Anthracen

Anthracen
Struktura anthracenu.
Identifikace
Název IUPAC	anthracen
Synonyma	anthracin paranaphthalene
N O CAS	120-12-7
Ne o ECHA	100 003 974
Ne o EC	204-371-1
PubChem	8418
ChEBI	35297
ÚSMĚVY	C1 = CC = C2C = C3C = CC = CC3 = CC2 = C1 PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1S / C14H10 / c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13 (14) 9-11 (12) 5-1 / h1-10H InChIKey: MWPLVEDNUUSJAV -UHFFFAOYSA-N
Vzhled	bílé krystaly nebo vločky.
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 14 H 10   [izomery]
Molární hmotnost	178,2292 ± 0,0119  g / mol C 94,34%, H 5,66%,
Magnetická susceptibilita	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 130,3 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	217,5  ° C
T ° vroucí	340  ° C
Rozpustnost	0,0013  g · l -1 ( voda , 20  ° C )
Parametr rozpustnosti δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost	1,24  g · cm -3 (tuhá látka, 20  ° C )
Teplota samovznícení	538  ° C
Bod vzplanutí	121  ° C
Meze výbušnosti ve vzduchu	0,6 -? Let.%
Tlak nasycených par	při 25  ° C  : 0,08  Pa
Kritický bod
Termochemie
S 0 pevný	207,15  J · mol -1 · K -1
Δ f H 0 plyn	227,1  kJ · mol -1
Δ f H 0 pevná látka	125,5  kJ · mol -1
C str	211,7  J · mol -1 · K -1 (pevná látka, 25  ° C ) 184,7  J · mol -1 · K -1 (plyn, 25  ° C ) rovnice: VSP=(-68 180)+(1,0788)×T+(-8,2886E-4)×T2+(2,9013E-7)×T3+(-3,8196E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 68,180) + (1,0788) \ krát T + (- 8,2886E-4) \ krát T ^ {2} + (2,9013E-7) \ krát T ^ {3} + ( - 3,8196E-11) \ krát T ^ {4}} Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 200 do 1 500 K. Vypočtené hodnoty: 188 594 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 200 -73,15 117 326 658 286 12,85 180 400 1012 330 56,85 209,277 1174 373 99,85 235 437 1321 416 142,85 259 673 1457 460 186,85 282 597 1586 503 229,85 303 273 1702 546 272,85 322 348 1809 590 316,85 340 314 1909 633 359,85 356,451 2 000 676 402,85 371281 2,083 720 446,85 385 195 2161 763 489,85 397 651 2231 806 532,85 409,064 2295 850 576,85 419 746 2355 T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 893 619,85 429 292 2 409 936 662,85 438 030 2 458 980 706,85 446 211 2504 1023 749,85 453 531 2,545 1066 792,85 460 250 2,582 1110 836,85 466 570 2618 1,153 879,85 472 262 2650 1196 922,85 477 532 2679 1240 966,85 482 544 2 707 1283 1,009,85 487 119 2733 1326 1 052,85 491,423 2 757 1370 1096,85 495 591 2,781 1413 1,139,85 499 474 2 802 1456 1182,85 503,207 2823 1 500 1 226,85 506 907 2844
Krystalografie
Krystalový systém	monoklinický
Křišťálová třída nebo vesmírná skupina	P21/na{\ displaystyle P2_ {1} / a}
Parametry sítě	a = 8,56  Å b = 6,04  Å c = 11,16  Å α = 90,0  ° β = 124,7  ° γ = 90,0  °
Opatření
SGH
Varování H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351, P501, H315  : Dráždí kůži H319  : Způsobuje vážné podráždění očí H335  : Může dráždit dýchací systém H410  : Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky P261  : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P273  : Zabraňte uvolnění do životního prostředí. P305  : Pokud je v očích: P338  : Odstraňte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a pokud je lze snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. P351  : Několik minut opatrně opláchněte vodou. P501  : Odstraňte obsah / obal do ...
WHMIS
Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. Zveřejnění na 1,0% podle seznamu zveřejněných složek Poznámka: Chemická identita a koncentrace této složky musí být uvedena na bezpečnostním listu, pokud je přítomna v koncentraci rovné nebo vyšší než 1,0% v kontrole produktu.
NFPA 704
1 1 -
Klasifikace IARC
Skupina 3: Nezařaditelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka
Ekotoxikologie
DL 50	430  mg · kg -1 (myši, ip )
LogP	4.5
Související sloučeniny
Izomer (y)	Fenantren
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Antracen je chemická sloučenina podle vzorce C 14 H 10syntetizován poprvé Richardem Anschützem . Jedná se o polycyklický aromatický uhlovodík složený ze tří benzenových kruhů ( benzen ) kondenzovaných v zákrytu. Získává se z dehtu . Používá se k průmyslové výrobě alizarinu , přírodního červeného pigmentu rostlinného původu, stejně jako k ochraně dřeva, insekticidům a povrchovým nátěrům.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Anthracen je bezbarvý, ale při vystavení ultrafialovému světlu vykazuje modrou fluorescenci při 400 a 440  nm , což může také způsobit jeho fotodimerizaci  :

Používá se jako scintilátor při detekci vysokoenergetických částic, jako jsou fotony , elektrony a částice α . Je to také organický polovodič .

Výroba a syntéza

Anthracen se extrahuje z minerálního dehtu řadou operací:

• první destilace koncentruje uhlovodík v konkrétní frakci s koncentrací asi 7%;
• krok centrifugace umožňuje druhou koncentraci až 20 - 35%;
• řada krystalizací ve specifických rozpouštědlech, jako je pyridin , aceton , acetofenon nebo dimethylacetamid, umožňuje dosáhnout čistoty 95%.

Na rozdíl od jiných PAH není antracen považován za karcinogenní , ale přesto je považován za rizikovou látku.

Toxikologie, ekotoxikologie

Podle studie provedené na Daphnia pulex (druh často používaný pro testy toxicity ) může být toxicita anthracenu synergicky zhoršena slunečním UV zářením nebo slunečním zářením.

Poznámky a odkazy

1. ANTHRACENE , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultovány 9. května 2009
2. (in) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson a John L. Laity, „  Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons  “ , Journal of the American Chemical Society , sv.  91, n o  8,9. dubna 1968, str.  1991-1998
3. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
4. Záznam „Anthracene“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup ke dni 30. června 2009 (je vyžadován JavaScript)
5. (in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  str. ( ISBN  978-0-387-69002-5 , online prezentace ) , s.  294
6. "  Vlastnosti různých plynů  " [ archiv of23. ledna 2010] , na flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
7. (en) „Anthracene“ , na NIST / WebBook , zpřístupněno 30. června 2009.
8. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , sv.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  978-0-88415-859-2 )
9. (en) RB Campbell , JM Robertson a J. Trotter , „  Krystalová struktura hexacenu a revize krystalografických údajů pro tetracen  “ , Acta Crystallographica , sv.  15, n o  5,Březen 1962, str.  289-290
10. Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, „  Globální hodnocení karcinogenity pro člověka, skupina 3: nezařaditelné z hlediska jejich karcinogenity pro člověka  “ [ archiv du9. prosince 2008] , na http://monographs.iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
11. SIGMA-ALDRICH
12. „  Anthracen  “ v databázi chemických produktů Reptox z CSST (Quebecská organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
13. (in) „  Anthracene  “ na ChemIDplus , přístup 30. června 2009
14. Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Anthracene , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2006
15. Alfred PM & Giesy JP (1985) Toxicita antracenu na Daphnia pulex vyvolaná slunečním zářením . O. Toxicol. Chem., 4, 210-226

Podívejte se také

Související články

• Antrachinon
• Naftalen
• Tetracen
• 9,10-dithioanthracen

externí odkazy

• MSDS  : (en) Nebezpečná chemická databáze