Anethol

Struktura anetolu.

Identifikace

Název IUPAC

trans -1-methoxy-4- (prop-1-enyl) benzen,
trans- anethol, p- propenylanisol

N O CAS

104-46-1

Ne o ECHA

100 002 914

Ne o EC

203-205-5

ÚSMĚVY

c1 (ccc (cc1) OC) / C = C / C
PubChem , 3D pohled

InChI

InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3-8H, 1-2H3 / b4-3 +
standardní InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3-8H, 1-2H3

Vzhled

Bílé krystaly

Chemické vlastnosti

Hrubý vzorec

C 10 H 12 O [izomery]

Molární hmotnost

148.2017 ± 0,0091 g / mol
C 81,04%, H 8,16%, O 10,8%,

Fyzikální vlastnosti

T. fúze

21,3 ° C

T ° vroucí

234 ° C

Rozpustnost

111 mg · l -1 (voda, 25 ° C );

1: 8 v 80% alkoholu;
1: 1 v 90% ethanolu

Parametr rozpustnosti δ

17,2 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Mísitelnost

mísitelný s chloroformem a etherem

Objemová hmotnost

0,998

Termochemie

C str

rovnice: $C _ {{P}} = (- 45,965) + (9,3023E-1) \ krát T + (- 7,2535E-4) \ krát T ^ {{2}} + (2,9642E-7) \ krát T ^ {{3}} + (- 5,0285E-11) \ krát T ^ {{4}}$
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 298 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
174,363 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
298	24,85	174,277	1176
378	104,85	217 004	1464
418	144,85	236,249	1594
458	184,85	254,193	1715
498	224,85	270 917	1828
538	264,85	286,497	1933
578	304,85	301 007	2,031
618	344,85	314 517	2 122
658	384,85	327 097	2 207
698	424,85	338 809	2286
738	464,85	349 716	2360
778	504,85	359 876	2 428
818	544,85	369 344	2492
858	584,85	378 172	2552
899	625,85	386,608	2 609

T (K)	T (° C)	C str $(\ tfrac {J} {kmol \ krát K})$	C str $(\ tfrac {J} {kg \ krát K})$
939	665,85	394,288	2660
979	705,85	401 468	2 709
1019	745,85	408 186	2754
1059	785,85	414 481	2797
1099	825,85	420 384	2837
1139	865,85	425 928	2 874
1179	905,85	431 139	2,909
1219	945,85	436,041	2942
1259	985,85	440 657	2 973
1299	1025,85	445 003	3003
1339	1065,85	449,095	3030
1379	1 105,85	452 945	3056
1419	1145,85	456,562	3,081
1459	1185,85	459 951	3 104
1 500	1 226,85	463 192	3125

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Anetholu je organická sloučenina z rodiny phenylpropenes . Někdy se označuje jako p-propenylanisol, isoestragol, anýzový kafr nebo anýzový olej.

Lze jej získat extrakcí anýzu ( zeleného nebo hvězdného ) a borovice terebinth . Čistý anethol poprvé získal chemik Auguste Cahours destilací esence anýzu.

Dodává svou chuť anýzu, badyánu a fenyklu . Anetol má jasně sladkou chuť a je třináctkrát sladší než cukr . Nemá žádnou souvislost s kyselinou glycyrrhizovou , složkou, která sladí lékořice . Vnímaná chuť je příjemná i při vysokých koncentracích.

Je mírně toxický a může být ve velkém množství dráždivý.

Vlastnosti

Anethol existuje jako dva izomery, cis a trans , v závislosti na konfiguraci propenylové skupiny. Jeho struktura je téměř identická se strukturou estragolu , jediným rozdílem je poloha dvojné vazby propenylové skupiny, která je na konci řetězce ( vinylové skupiny ) pro estragol. V kapalném stavu je anethol bezbarvý a hydrofobní . Krystalizuje při teplotě asi 20 ° C a dává perleťové vločky.

Použití

Anethol je chemickým prekurzorem paramethoxyamfetaminu (PMA), drogy, jejíž záměna s extází (MDMA) je příčinou několika úmrtí.

Anethol vstupuje zejména do složení pastisu , je odpovědný za zakalení, ke kterému dochází při přidávání vody do něj. Tento jev, způsobený mikroemulzí anetolu a jiných srovnatelných látek (jako je estragol ) ve vodě, se označuje jako mžourání . Tento účinek je pozorován nejen u pastis, ale také u všech komerčních nápojů obsahujících určité významné procento anetolu : ouzo , anisette , absint atd.

Anethol reaguje se sírou za vzniku anetholtrithionu, účinné látky v Haarlemově oleji a léčiva sulfarlem.

Může stimulovat regeneraci jater u potkanů a také může při vysokých dávkách vyvolat spazmolytickou aktivitu .

Legislativa

Prodej anetolu je ve Francii zakázán jednotlivcům ( článek L3351-3 zákoníku veřejného zdraví). Je registrován v Belgii .

Poznámky a odkazy

vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
(in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 str. ( ISBN 978-0-387-69002-5 , online prezentace ) , s. 294
(in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , sv. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 978-0-88415-859-2 )
Éric Birlouez, Malá a velká historie zeleniny , Quæ , kol. "Vědecké notebooky",2020, 175 s. ( ISBN 978-2-7592-3196-6 , online prezentace ) , Báječná rozmanitost, „Fennel: ceněn od starověku pro svou anýzovou příchuť“, str. 77-79.
(in) RA Hussain, LJ Poveda, JM Pezzuto, DD Soejarto & AD Kinghorn. Sladidla rostlinného původu: Fenylpropanoidní složky sedmi rostlin chutnajících sladce . Economic Botany, Springer New York, svazek 44, číslo 2, duben 1990, strany 174-182. DOI : 10,1007 / BF02860485

Dodatky

Související článek

Maltol

Externí odkaz

(fr) List o CSST, Quebec toxikologická adresářová služba.