Benzonitril

Benzonitril
Ilustrační obrázek článku Benzonitril
struktura a reprezentace
benzonitrilu
Identifikace
Název IUPAC benzonitril
N O CAS 100-47-0
Ne o ECHA 100 002 596
Ne o EC 202-855-7
Vzhled bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem.
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 7 H 5 N   [izomery]
Molární hmotnost 103,1213 ± 0,0062  g / mol
C 81,53%, H 4,89%, N 13,58%,
Dipolární moment 4,18  ± 0,08  D
Molekulární průměr 0,585  nm
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -12,8  ° C
T ° vroucí 190,7  ° C
Rozpustnost ve vodě: nízká ( 1 - 5  g · l -122  ° C )
Mísitelná s běžnými organickými rozpouštědly
Parametr rozpustnosti δ 17,2  MPa 1/2 ( 25  ° C );

22,7  J 1/2 · cm -3/2 (≥ 50  ° C );
10,7  kcal 1/2 · cm -3/2

Objemová hmotnost 1,0  g · cm -3

rovnice:
Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech, od 260,40 do 699,35 K.
Vypočtené hodnoty: 1
00087 g · cm -3 při 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
260,40 -12,75 10,009 1,03216
289,66 16.51 9,77447 1,008
304,3 31.15 9,66511 0,99566
318,93 45,78 9,53379 0,98315
333,56 60,41 9,41066 0,97046
348,19 75.04 9,28562 0,95756
362,82 89,67 9,15853 0,94445
377,45 104,3 9,02924 0,93112
392,09 118,94 8,89759 0,91755
406,72 133,57 8,76339 0,90371
421,35 148.2 8,62643 0,88958
435,98 162,83 8,48647 0,87515
450,61 177,46 8,34325 0,86038
465,24 192,09 8,19643 0,84524
479,88 206,73 8,04565 0,82969
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
494,51 221,36 7,89048 0,81369
509,14 235,99 7,73038 0,79718
523,77 250,62 7,56473 0,7801
538,4 265,25 7,39277 0,76236
553,03 279,88 7,21354 0,74388
567,67 294,52 7,02581 0,72452
582,3 309,15 6,82799 0,70412
596,93 323,78 6,61797 0,68246
611,56 338,41 6,39275 0,65924
626,19 353,04 6,14799 0,634
640,82 367,67 5,87681 0,60603
655,46 382,31 5,56736 0,57412
670,09 396,94 5.1956 0,53579
684,72 411,57 4,69563 0,48423
699,35 426,2 2950 0,30421

Graf P = f (T)

Teplota samovznícení 550  ° C
Bod vzplanutí 75  ° C (uzavřený kelímek)
Meze výbušnosti ve vzduchu 1,4 - 7,2  % obj
Tlak nasycených par při 25  ° C  : 102  Pa

rovnice:
Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech od 260,4 do 699,35 K.
Vypočtené hodnoty:
102,36 Pa při 25 ° C

T (K) T (° C) P (Pa)
260,4 -12,75 5.1063
289,66 16.51 56,23
304,3 31.15 154,35
318,93 45,78 382,37
333,56 60,41 866,96
348,19 75.04 1820,01
362,82 89,67 3,572.06
377,45 104,3 6 608,24
392,09 118,94 11 603,48
406,72 133,57 19 453,72
421,35 148.2 31 299,98
435,98 162,83 48 543,2
450,61 177,46 72 848,82
465,24 192,09 106 141,17
479,88 206,73 150 589,19
T (K) T (° C) P (Pa)
494,51 221,36 208 585,53
509,14 235,99 282 722,25
523,77 250,62 375,766,24
538,4 265,25 490 638,02
553,03 279,88 630 397,24
567,67 294,52 798 238,04
582,3 309,15 997 497,21
596,93 323,78 1 231 677,82
611,56 338,41 1504 490,71
626,19 353,04 1 819 916,42
640,82 367,67 2,182,289,96
655,46 382,31 2,596,411,85
670,09 396,94 3067 688,78
684,72 411,57 3,602,309,27
699,35 426,2 4 207 500
P = f (T)
Dynamická viskozita 1267 cP při 25  ° C
Kritický bod 42,2  bar , 426,25  ° C
Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita kapaliny v J · kmol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 260,4 do 464,15 K.
Vypočtené hodnoty:
170,579 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
260,4 -12,75 158 720 1539
273 -0,15 162 677 1578
280 6,85 164 876 1599
287 13,85 167 075 1620
294 20,85 169 275 1641
301 27,85 171,474 1663
307 33,85 173 359 1681
314 40,85 175 559 1702
321 47,85 177 758 1724
328 54,85 179 958 1745
335 61,85 182,157 1766
341 67,85 184,042 1785
348 74,85 186,242 1806
355 81,85 188,441 1827
362 88,85 190 640 1849
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
369 95,85 192 840 1870
375 101,85 194 725 1888
382 108,85 196 924 1900
389 115,85 199,124 1931
396 122,85 201,323 1 952
403 129,85 203,523 1974
409 135,85 205 408 1999
416 142,85 207 607 2,013
423 149,85 209 807 2,035
430 156,85 212,006 2,056
436 162,85 213 891 2,074
443 169,85 216,091 2095
450 176,85 218 290 2 117
457 183,85 220 489 2 138
464,15 191 222 740 2160

P = f (T)

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 200 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
111 488 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
200 -73,15 78 721 763
286 12,85 107 672 1044
330 56,85 121 177 1175
373 99,85 133 554 1295
416 142,85 145,144 1407
460 186,85 156 218 1515
503 229,85 166 300 1613
546 272,85 175 677 1704
590 316,85 184 573 1790
633 359,85 192 611 1868
676 402,85 200 033 1940
720 446,85 207019 2,007
763 489,85 213 284 2068
806 532,85 219,023 2124
850 576,85 224,386 2176
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
893 619,85 229 162 2222
936 662,85 233511 2264
980 706,85 237,554 2304
1023 749,85 241 142 2 338
1066 792,85 244 407 2370
1110 836,85 247,450 2400
1,153 879,85 250 170 2 426
1196 922,85 252 675 2450
1240 966,85 255 056 2473
1283 1,009,85 257 242 2495
1326 1 052,85 259 328 2,515
1370 1096,85 261 400 2,535
1413 1,139,85 263 403 2,554
1456 1182,85 265,427 2,574
1 500 1 226,85 267 562 2595
Optické vlastnosti
Index lomu 1525
Opatření
SGH
SGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotický
Varování H302, H312, H302  : Zdraví škodlivý při požití
H312  : Zdraví škodlivý při styku s kůží
WHMIS
B3: Hořlavá kapalinaD1A: Vysoce toxický materiál se závažnými okamžitými účinky
B3, D1A, B3  :
Bod vzplanutí hořlavé kapaliny = 70  ° C uzavřený kelímek (metoda není uvedena)
D1A  : Vysoce toxický materiál způsobující okamžité vážné účinky
Přeprava nebezpečných věcí: třída 6.1 skupina II

Zveřejnění 1,0% podle seznamu složek
Doprava
-
   2224   
UN číslo  :
2224  : BENZONITRIL
Ekotoxikologie
LogP 1.56
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Benzonitril , také volal cyanobenzene , je organická sloučenina s vůní mandlí . Získává se dehydratací benzamidu a reakcí kyanidu sodného a brombenzenu .

Bezbarvá kapalina, dráždí pokožku a oči.

Benzonitril je velmi užitečná rozpouštědla, a používá se jako reakční složka se získá mnoho derivátů. Reaguje zejména s aminy za vzniku substituovaných benzamidinů po hydrolýze.

Benzonitril byl detekován v mezihvězdném prostředí , v molekulárním mračnu Taurus 1 .

Reference

  1. BENZONITRIL , bezpečnostní listy Mezinárodního programu chemické bezpečnosti , konzultovány 9. května 2009
  2. (en) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,16. června 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 a 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv.  4, Anglie, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  5. (in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  str. ( ISBN  978-0-387-69002-5 a 0-387-69002-6 , online prezentace ) , s.  294
  6. (in) Serban Moldoveanu, Příprava vzorku v chromatografii , Amsterdam / Boston, Elsevier,2002, 930  s. ( ISBN  0-444-50394-3 ) , s.  258
  7. (en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50
  8. „  Vlastnosti různých plynů  “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
  9. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C5 až C7 , sv.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  10. Indexové číslo 608-012-00-3 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
  11. „  Benzonitril  “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
  12. Cooper FC; Partridge, MW „N-Fenylbenzamidin“ Organické syntézy, shromážděný svazek 4, strana 769 (1963). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0769.pdf

externí odkazy

Benzonitril na webových stránkách Mezinárodní organizace práce .