Cardanol

Tri-nenasycený kardanol
Struktura tri-nenasyceného kardanolu
Identifikace
Název IUPAC 3 - [(8Z, 11Z) -pentadeka-8,11,14-trienyl] fenol
Synonyma

Cardanol trien

N O CAS 79353-39-2
Ne o ECHA 100 113 432
PubChem 11266523
ÚSMĚVY C = CCC = CCC = CCCCCCCCC1 = CC (= CC = C1) O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C21H30O / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-20-17-15-18-21 ( 22) 19-20 / h2,4-5,7-8,15,17-19,22H, 1,3,6,9-14,16H2 / b5-4-, 8-7-
InChIKey:
JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA -NE
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 21 H 30 O
Molární hmotnost 298,4623 ± 0,0192  g / mol
C 84,51%, H 10,13%, O 5,36%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze −20  ° C
T ° vroucí 225  ° C ( 10  mmHg )
Objemová hmotnost 0,930  g / ml
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Cardanol je lipid fenol získaný z kyseliny anacardic , hlavní složka kešu kostce kapaliny, obklopující kešu oříšky , ovoce z kešu . Cardanol se používá v chemickém průmyslu v pryskyřicích , nátěrech, třecích materiálech a povrchově aktivních látkách používaných jako dispergační prostředky pro pigmenty pro inkousty na vodní bázi. Používá se k výrobě fenalcaminů  (de) , které se používají jako tužidla pro trvanlivé epoxidové nátěry používané na betonových podlahách . Název látky je odvozen kontrakcí z rodu Anacardium , který zahrnuje kešu strom , Anacardium ouest . Samotný název rodu vychází z řeckého slova pro srdce .

Třecí částice se vyrábějí polymerací nenasyceného postranního řetězce kardanolu, následovanou křížovou polymerací s formaldehydem , čímž se získá cardanol-formaldehydová pryskyřice postupem analogickým k tvorbě fenolformaldehydových pryskyřic , jako je bakelit . Kardanol-fenolové pryskyřice byly vyvinuty ve 20. letech 20. století Mortimerem T. Harveyem, tehdejším studentem na Columbia University . Tyto pryskyřice byly použity v brzdách vozidel poté, co bylo zjištěno, že mají koeficient tření méně citlivý na změny teploty než fenolformaldehydové pryskyřice.

Přes všechna tato použití se v průmyslové oblasti používá jen zlomek kardanolu vzniklého zpracováním kešu ořechů. Proto vždy existuje zájem o vývoj nových aplikací, jako jsou nové polymery .

Název kardanol se používá pro dekarboxylované deriváty získané tepelným rozkladem kterékoli z přírodních analogických kyselin. To zahrnuje více než jednu sloučeninu, protože složení postranního řetězce se mění s jeho stupněm nenasycení . Hlavní složka (41%) je tri-nenasycené cardanolu . Zbývající kardanol je 34% mononenasycený, 22% bi-nenasycený a 2% nasycený.

Z hlediska fyzikálních vlastností je kardanol srovnatelný s nonylfenolem . Cardanol je hydrofobní a zůstává pružný a kapalný při velmi nízkých teplotách.

Reference

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "  ořechovou Chemical  ", Chemical and Engineering News , vol.  86, n o  36,8. září 2008, str.  26–27 ( DOI  10.1021 / cen-v086n036.p026 )
  3. Elsevierův slovník chemoetymologie , Elsevier,2006( ISBN  978-0-444-52239-9 )
  4. „  Nový zesíťovatelný polyfenol z obnovitelného zdroje  “, Macromolecular Rapid Communications , sv.  21, n o  8,2000, str.  496–499 ( DOI  10.1002 / (SICI) 1521-3927 (20000501) 21: 8 <496 :: AID-MARC496> 3.0.CO; 2-G )
  5. Rozložitelné polymery: Principy a aplikace , Springer,2003, 192–194  s. ( ISBN  978-1-4020-0790-3 )
  6. "  Přehled produktů Cardolite  " [ archiv23. září 2009] (zpřístupněno 8. září 2008 )