Tri-nenasycený kardanol | |
Struktura tri-nenasyceného kardanolu | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 3 - [(8Z, 11Z) -pentadeka-8,11,14-trienyl] fenol |
Synonyma |
Cardanol trien |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 113 432 |
PubChem | 11266523 |
ÚSMĚVY |
C = CCC = CCC = CCCCCCCCC1 = CC (= CC = C1) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C21H30O / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-20-17-15-18-21 ( 22) 19-20 / h2,4-5,7-8,15,17-19,22H, 1,3,6,9-14,16H2 / b5-4-, 8-7- InChIKey: JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA -NE |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 21 H 30 O |
Molární hmotnost | 298,4623 ± 0,0192 g / mol C 84,51%, H 10,13%, O 5,36%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | −20 ° C |
T ° vroucí | 225 ° C ( 10 mmHg ) |
Objemová hmotnost | 0,930 g / ml |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Cardanol je lipid fenol získaný z kyseliny anacardic , hlavní složka kešu kostce kapaliny, obklopující kešu oříšky , ovoce z kešu . Cardanol se používá v chemickém průmyslu v pryskyřicích , nátěrech, třecích materiálech a povrchově aktivních látkách používaných jako dispergační prostředky pro pigmenty pro inkousty na vodní bázi. Používá se k výrobě fenalcaminů (de) , které se používají jako tužidla pro trvanlivé epoxidové nátěry používané na betonových podlahách . Název látky je odvozen kontrakcí z rodu Anacardium , který zahrnuje kešu strom , Anacardium ouest . Samotný název rodu vychází z řeckého slova pro srdce .
Třecí částice se vyrábějí polymerací nenasyceného postranního řetězce kardanolu, následovanou křížovou polymerací s formaldehydem , čímž se získá cardanol-formaldehydová pryskyřice postupem analogickým k tvorbě fenolformaldehydových pryskyřic , jako je bakelit . Kardanol-fenolové pryskyřice byly vyvinuty ve 20. letech 20. století Mortimerem T. Harveyem, tehdejším studentem na Columbia University . Tyto pryskyřice byly použity v brzdách vozidel poté, co bylo zjištěno, že mají koeficient tření méně citlivý na změny teploty než fenolformaldehydové pryskyřice.
Přes všechna tato použití se v průmyslové oblasti používá jen zlomek kardanolu vzniklého zpracováním kešu ořechů. Proto vždy existuje zájem o vývoj nových aplikací, jako jsou nové polymery .
Název kardanol se používá pro dekarboxylované deriváty získané tepelným rozkladem kterékoli z přírodních analogických kyselin. To zahrnuje více než jednu sloučeninu, protože složení postranního řetězce se mění s jeho stupněm nenasycení . Hlavní složka (41%) je tri-nenasycené cardanolu . Zbývající kardanol je 34% mononenasycený, 22% bi-nenasycený a 2% nasycený.
Z hlediska fyzikálních vlastností je kardanol srovnatelný s nonylfenolem . Cardanol je hydrofobní a zůstává pružný a kapalný při velmi nízkých teplotách.