Cefalexin

Cefalexin
Identifikace
DCI cefalexin
Synonyma

cefalexin

N O CAS 15686-71-2
Ne o ECHA 100 036 142
Ne o EC 239-773-6
ATC kód J01 DB01
DrugBank DB00567
PubChem 2666
ÚSMĚVY CC1 = C (N2C (C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = CC = C3) N) SC1) C (= O) O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C16H17N3O4S / c1-8-7-24-15-11 (14 (21) 19 (15) 12 (8) 16 (22) 23) 18-13 (20) 10 (17) 9-5-3-2-4-6-9 / h2-6,10-11,15H, 7,17H2,1H3, (H, 18,20) (H, 22,23) / f / h18,22H
Vzhled pevný
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 16 H 17 N 3 O 4 S   [izomery]
Molární hmotnost 347,389 ± 0,021  g / mol
C 55,32%, H 4,93%, N 12,1%, O 18,42%, S 9,23%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 326,8  ° C
Rozpustnost 1789  mg · L -1 (voda, 25  ° C )
Opatření
Směrnice 67/548 / EHS
Škodlivý
Xn Symboly  :
Xn  : Zdraví škodlivý

Rvěty  :
R42 / 43  : Může vyvolat senzibilizaci při vdechování a při styku s kůží.

Světy  :
S22  : Nevdechujte prach.
S45  : V případě nehody nebo pokud se necítíte dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek).
S36 / 37  : Noste vhodný ochranný oděv a rukavice.

R věty  :  42/43,
S-věty  :  22, 36/37, 45,
Ekotoxikologie
DL 50 1495  mg · kg -1 (myš, orálně )
1150  mg · kg -1 (myš, sc )
400  mg · kg -1 (myši, ip )
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Cefalexin je antibiotikum antibakteriální z rodiny p-laktamů první generace cefalosporinu.

Mechanismus akce

Všechny cefalosporiny (β-laktamová antibiotika) inhibují produkci buněčné stěny a jsou selektivními inhibitory syntézy peptidoglykanů . Prvním krokem je jeho připojení k buněčným receptorům nazývaným „proteiny vázající penicilin“. Jakmile se β-laktamové antibiotikum naváže na tyto receptory, transpeptidační reakce je inhibována a syntéza peptidoglykanů je blokována. To má za následek bakteriální lýzu.

Cefalexin
Obchodní názvy
  • Cefacet ( stažen z francouzského trhu v dubnu 2013 )
  • Cephalex (Kanada)
  • Cephalexin (Kanada)
  • Keflex (Kanada)
  • Keforal (Belgie, Francie)
  • Kefzol (Belgie)
Laboratoř Apotex, Dominion Pharmacal, Eurocept, Mylan , Norgine Pharma, Nu-Pharm, Pendopharm, Pentapharm, Pharmascience Inc., Pro Doc Limitée, Sandoz , STCC Inc., Teva Canada
Solí lysin; monohydrát; sodík
Formulář tablety s rýhou 250, 500  mg a 1  g , lahvičky pro IM, IV nebo infuzní přípravky s 1 nebo 2  g prášku, roztok 125 a 250  mg pro 5  ml
Správa IM, IV, infuze nebo dokonce intraperitoneální injekce, orálně
Třída obecná antiinfektiva pro systémové použití, antibakteriální látky pro systémové použití, cefalosporiny první generace, ATC kód J01DB01
Identifikace
N O CAS 15686-71-2
Ne o ECHA 100 036 142
ATC kód J01DB01
DrugBank 00567

Citlivost a odpor

Kritické koncentrace oddělují citlivé kmeny od kmenů střední citlivosti a od kmenů rezistentních: S ⇐ 8  mg / la R> 32  mg / l .

Obecně citlivé druhy:

  1. Gram + aeroby: Corynebacterium diphtheriae , Propionibacterium acnes , meti-S stafylokok , streptokok , Streptococcus pneumoniae;
  2. Gram-aerobní: Branhamella catarrhalis , Citrobacter koseri , Escherichia coli , klebsiella , Neisseria gonorrhoeae , pasteurella;
  3. Anaeroby : fusobacterium , prevotella.

Středně citlivý druh ( in vitro se střední citlivostí):

  1. Gramaerobní: Haemophilus influenzae , Proteus mirabilis  ;
  2. Anaerobes: Clostridium perfringens , peptostreptococcus.

Rezistentní druhy:

  1. Gram + aeroby: enterokoky, Listeria monocytogenes , staphylococcus meti-R;
  2. Gram-aerobní: acinetobacter , Citrobacter freundii , enterobacter , Morganella morganii , Proteus vulgaris , providencia , pseudomonas , serratia;
  3. Anaeroby: bakteroidy , Clostridium difficile.

Indikace

Cefalexin se používá při léčbě:

Vedlejší efekty

Stejně jako u jiných léků má cefalexin vedlejší účinky vzhledem k mechanismu účinku, jehož výskyt je víceméně častý nebo závažný:

Stejně jako u jiných antibiotik může dlouhodobé užívání léku vést k rezistenci příslušných bakterií.

Rozličný

Cephalexin je součástí seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizován v dubnu 2013).

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Model seznamu WHO základních léků do 18 th  seznam , duben 2013

externí odkazy