Allyldisulfid
| Allyldisulfid | ||
 | ||
| Identifikace | ||
|---|---|---|
| Název IUPAC | 3- (prop-2-en-l-yldisulfanyl) prop-1-en | |
| Synonyma |
dialyldisulfid |
|
| N O CAS | ||
| Ne o ECHA | 100 016 862 | |
| Ne o EC | 218-548-6 | |
| N O RTECS | BB1000000 | |
| PubChem | 16590 | |
| ChEBI | 4488 | |
| ÚSMĚVY |
C = CCSSCC = C , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H10S2 / c1-3-5-7-8-6-4-2 / h3-4H, 1-2,5-6H2 |
|
| Vzhled | Čirá, světle žlutá kapalina se silným zápachem | |
| Chemické vlastnosti | ||
| Hrubý vzorec |
C 6 H 10 S 2 [izomery] |
|
| Molární hmotnost | 146,274 ± 0,016 g / mol C 49,27%, H 6,89%, S 43,84%, |
|
| Fyzikální vlastnosti | ||
| T ° vroucí |
138 - 139 ° C při 760 mmHg 79 ° C při 16,00 mmHg |
|
| Objemová hmotnost | 1,003 g · cm -3 ± 0,06 | |
| Bod vzplanutí |
49,44 ° C (thegoodscentscompany.com) 51 ° C (chemblink.com) |
|
| Tlak nasycených par | 1,0 mmHg při 20 ° C | |
| Optické vlastnosti | ||
| Index lomu | 1,535 - 1,551 při 20 ° C | |
| Opatření | ||
| Směrnice 67/548 / EHS | ||
 Xn Symboly : Xn : Zdraví škodlivý Rvěty : R10 : Hořlavý. R25 : Toxický při požití. R36 / 37/38 : Dráždí oči, dýchací orgány a kůži. Světy : S2 : Uchovávejte mimo dosah dětí. S6 : Skladujte pod… (inertní plyn specifikuje výrobce). S26 : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte odborníka. S36 / 37/39 : Noste vhodný ochranný oděv, rukavice a ochranu očí / obličeje. R věty : 10, 25, 36/37/38, S-věty : 2, 6, 26, 36/37/39, |
||
| Ekotoxikologie | ||
| DL 50 |
260,00 mg · kg -1 (samec krysy, orální ) 3 600,00 mg · kg -1 (králičí kůže) |
|
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | ||
Allyl disulfid nebo přesněji diallyl disulfid je allylová sloučenina, která se skládá ze dvou skupin allyl -bonded disulfid . Proto má semistrukturní vzorec (CH 2 = CH - CH 2 ) –S - S– (CH 2 – CH = CH 2 ).
Jako velmi aktivní organická sloučenina (která může být v určitých velkých dávkách toxická) je hlavní příčinou alergie na česnek ( éterický olej, který je ve svých luscích velmi bohatý na mono- a poly-allyl a methylallylsulfidy, ale je výjimečné, že se jich spotřebuje dost na to, aby dosáhly smrtelných toxických dávek); alergie může postihnout zejména kuchaře (kteří je připravují velmi pravidelně bez dostatečné ochrany očí a rukou) a někdy ženy v domácnosti a některé velké spotřebitele česnekových výrobků.
Chemie
Racemická směs alicinu může být vytvořena oxidací allyldisulfidu:
(S - CH 2 -CH = CH 2 ) 2 + ( R ) -CO 3 H → (CH 2 = CH - CH 2 ) -S (O) S- (CH 2 CH = CH 2 ) + ( R ) -CO 2 hodinykde ( R ) -CO 3 H je kyselina meta-chlorperbenzoová (s proměnlivou přípravku podle R ).
Léčivé vlastnosti
Diallyl disulfid má mnoho léčivých vlastností. Tohle je
- antihypertenzní ,
- protinádorové činidlo ( antineoplastické a antimutagenní ),
- přírodní antibiotikum proti některým patogenním bakteriím, včetně Listeria , E. coli O157: H7 a je až 300 krát účinnější proti Campylobacter jejuni organizovaných v biofilmu , než konvenční antibiotika; Proniká biofilmem a je 136krát účinnější než erythromycin a 300krát více než ciprofloxacin ; zabíjí bakterie C. jejuni tím, že se připojí k enzymu obsahujícímu síru a poté blokuje metabolismus bakterií.
- spermicid , který může být použit jako topicky antikoncepce přes vagíny .
Použití
Allyldisulfid se také používá v kosmetologii jako parfémový prostředek.
Poznámky
- Č. A vlastnosti uvedené v:
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- An Introduction to Organosulfur Chemistry , RJ Cremlyn, John Wiley and Sons: Chichester (1996). ( ISBN 0471955124 ) .
- Eric Sorensen (autor vědy WSU), lepší než antibiotika; Česneková sloučenina bojuje se zdrojem nemocí přenášených potravinami , tisková zpráva 2012-05-01 týkající se studie publikované Xionanem Lu a jeho týmem v časopise Journal of Antimicrobial Chemotherapy