Butylovaný hydroxytoluen | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 2,6-di-terc-butyl-4-methylfenol. |
Synonyma |
BHT |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 004 439 |
Ne o EC | 204-881-4 |
N O E | E321 |
FEMA | 2184 |
ÚSMĚVY |
c1 (c (O) c (C (C) (C) C) cc (c1) C) C (C) (C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H24O / c1-10-8-11 (14 (2,3) 4) 13 (16) 12 (9-10) 15 (5,6) 7 / h8-9,16H, 1- 7H3 |
Vzhled | bezbarvé až světle žluté krystaly nebo prášek. |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 15 H 24 O [izomery] |
Molární hmotnost | 220,3505 ± 0,014 g / mol C 81,76%, H 10,98%, O 7,26%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 70 ° C |
T ° vroucí | 265 ° C |
Rozpustnost | ve vodě při 25 ° C : 0,0006 g · l -1 |
Objemová hmotnost | 1,03 - 1,05 g · cm -3 |
Bod vzplanutí | 127 ° C (uzavřený kelímek) |
Tlak nasycených par | při 20 ° C : 1,3 Pa |
Opatření | |
NFPA 704 | |
1 2 0 | |
Směrnice 67/548 / EHS | |
Xn Symboly : Xn : Zdraví škodlivý Rvěty : R22 : Zdraví škodlivý při požití. R36 / 37/38 : Dráždí oči, dýchací orgány a kůži. Světy : S26 : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. S37 / 39 : Noste vhodné rukavice a ochranu očí / obličeje. R věty : 22, 36/37/38, S-věty : 26, 37/39, |
|
Klasifikace IARC | |
Skupina 3: Nezařaditelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka | |
Ekotoxikologie | |
LogP | 5.1 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Butylovaný hydroxytoluen , BHT nebo 2,6-di -terc -butyl-4-methylfenol , je aromatická sloučenina , odvozená od para- kresolu (4-methylfenol), substituovaný dvěma skupinami, terc -butyl v poloze ortho . Je to konzervační prostředek používaný jako přísada do potravin a také v kosmetických a hygienických výrobcích. Jeho silný syntetický antioxidant odvozený z karbochemie je jeho použití kontroverzní a zdá se, že na něm bylo provedeno příliš málo studií.
Na rozdíl od některých antioxidantů, jako je vitamin E, je odolný vůči vysokým teplotám, kterých lze dosáhnout během výroby produktu .
BHT se získává pouze syntézou: alkylační reakcí mezi p - kresolem a isobutylenem . Tento proces má několik stupňů: první je kyselá katalýza mezi p- resolem a isobutylenem s kyselinou sírovou jako katalyzátorem. Poté přichází přidání uhličitanu sodného pro neutralizaci. A nakonec následují kroky filtrace, promývání, krystalizace s isopropanolem a sušení.
Používá se v potravinářském a kosmetickém průmyslu , často jako náhrada za BHA . Je přítomen v 99% kosmetických přípravků, aby se zabránilo jejich oxidaci. Často se nachází v malém množství v rtěnkách a balzámech, krémech pro péči o pleť, základech a přípravcích na ošetření vlasů. Vyskytuje se také v potravinách s vysokým obsahem tuku, obilovinách, mase, dehydratovaných polévkách. Bylo by metabolizuje v případě požití a existuje podezření, že alergenní a karcinogenní . Možnými znečišťujícími látkami jsou sirný popel, arsen , těžké kovy .
To nese kód E321 v Evropské unii a je dodáván jako prášek nebo bezbarvé až světle žluté krystaly.
BHT se také používá ke stabilizaci diethyletheru , který má při kontaktu se vzduchem sklon k tvorbě výbušných peroxidů .
BHT je podezření, že je endokrinní disruptor . Velké dávky BHT mohou napodobovat ženský pohlavní hormon estrogen připojením k estrogenovým receptorům a také inhibovat expresi mužských pohlavních hormonů, o nichž se předpokládá, že mají poškození reprodukce.
Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) klasifikuje BHA mezi možnými karcinogeny a BHT mezi látky, jejichž bezpečnost nebyla stanovena, ale může podporovat rozvoj již existujících nádorů .
Je také známo, že BHT a BHA mají senzibilizační potenciál, který může být zodpovědný za alergie .
Kromě toho jsou absorbovány a metabolizovány, to znamená transformovány živými organismy, mohou vyvolat dysfunkce a poruchy různých orgánů, zvířat nebo lidí. Po absorpci by u lidí bylo vyloučeno pouze 50% BHT močí během následujících 24 hodin a 65% během 10-11 dnů po absorpci.
Dvě ženy vážně onemocněly po požití vysokých dávek BHT (67 mg / kg tělesné hmotnosti a 1,3 g / kg tělesné hmotnosti). Trpěli nezřetelnou řečí, křečemi v žaludku, nevolností, závratěmi a bezvědomím.
Dlouhodobá expozice BHT vysokými dávkami je pro laboratorní zvířata toxická. Byly provedeny studie na myších vystavených dávkám 2,5 g / kg. Jeho účinky jsou tak škodlivé na několika úrovních imunitního systému a změny v krevním obraze, včetně poruchy srážení krve, rozšíření na játrech , dosahující štítná žláza a ledviny biochemické změny plic , respirační tísně. Zvířata ošetřená BHT (0,5% při chronickém požití) vykazují pokles spánku a učení, stejně jako zvýšení agresivity ...
BHT má také dopad na životní prostředí. Když se BHT používá v kosmetických přípravcích, brání žluknutí tuků (někdy se mění barvy, nepříjemný zápach). A působí jako antioxidant. Je obtížné definovat dopad BHT na vodu: BHT se nerozpouští ve vodě. . Není však biologicky odbouratelný, a proto má silnou bioakumulační schopnost. Úniky do životního prostředí během používání BHT a všeho, co obsahuje tuto látku (make-up, gely, krémy na holení, parfémy atd.), Nelze kvantifikovat. V prostředí se BHT rychle rozkládá a vytváří několik metabolitů. Zdá se tedy, že je držitelem vysoké toxicity ve vodním prostředí, a proto se časem bioakumuluje; má střední až vysoký potenciál bioakumulace u vodních druhů. Což má přímý účinek na vodní živočichy.
Přítomnost BHT v každodenní kosmetice je způsobena tím, že je levná.
Alternativní antioxidanty by mohly být použity nebo vytvořeny místo BHT, syntetického nebo přírodního původu. Vitamin E může také působit díky svému antioxidačnímu působení.