Perfluoroktansulfonylfluorid

Struktura perfluoroktansulfonylfluoridu

Identifikace

Název IUPAC

1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadekafluoroktan-1-sulfonylfluorid

Synonyma

perfluor-l-oktansulfonylfluorid

N O CAS

307-35-7

Ne o ECHA

100,005,638

Ne o EC

206-200-6

PubChem

9388

ÚSMĚVY

C (C (C (C (C (F) (F) S (= O) (= O) F) (F) F) (F) F) (F) F) (C (C (C (F) ) (F) F) (F) F) (F) F) (F) F
PubChem , 3D pohled

InChI

Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C8F18O2S / c9-1 (10,3 (13,14) 5 (17,18) 7 (21,22) 23) 2 (11,12) 4 (15,16) 6 (19,20) 8 (24,25) 29 (26,27) 28
standardní . InChIKey:
BHFJBHMTEDLICO-UHFFFAOYSA-N

Chemické vlastnosti

Hrubý vzorec

C 8 F 18 O 2 S [izomery]

Molární hmotnost

502,121 ± 0,012 g / mol
C 19,14%, F 68,11%, O 6,37%, S 6,39%,

Fyzikální vlastnosti

T ° vroucí

154 až 155 ° C

Objemová hmotnost

1,824 g · cm -3

Opatření

SGH

Nebezpečí H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314 : Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí
P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít.
P310 : Okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře.
P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování.

Doprava

3265

UN číslo :
3265 : ŽÍRAVÁ KAPALNÁ, KYSELÁ, ORGANICKÁ, NOS
Třída:
8
Štítek: 8 : Žíravé látky Balení: Obalová skupina II : středně nebezpečné látky;

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Fluorid perfluorooctanesulfonyl ( POSF ) je organofluorových sloučenina o chemickém vzorci C 8 F 17 SO 2 F. Je prekurzorem kyseliny perfluoroktansulfonové C 8 F 17 SO 3 H(PFOS) a příbuzné sloučeniny a podobně je uveden v příloze B Stockholmské úmluvy o perzistentních organických látkách . Vyrábí se elektrochemickou fluorací (Simonsův proces) oktansulfonylfluoridu C 8 H 17 SO 2 Fv bezvodém HF vodíku fluoridu :

C 8 H 17 SO 2 F+ 17 F - → C 8 F 17 SO 2 F+ 17 H + + 34 e - .

Výtěžek této reakce je asi 25% za vzniku směsi lineárních a rozvětvených izomerů , přičemž posledně jmenované tvoří asi 30% z celkového množství.

Výroba těchto sloučenin byla ve Spojených státech zastavena počátkem století kvůli zdravotním rizikům, která s nimi souvisejí, nicméně jejich výroba pokračovala a rozvíjela se v zemích na jihu, zejména v Číně .

Perfluoroktansulfonylfluorid (POSF) a odvozené fluoropolymery se degradují na kyselinu perfluoroktansulfonovou C 8 F 17 SO 3 H(PFOS), z nichž není znám žádný přirozený proces degradace. POSF však hydrolyzuje pomalu ve vodě. Reaguje s bází , jako je hydroxid draselný KOH, čímž se získá soli z perfluoroktansulfonátu C 8 F 17 O 2 SO 3 - :

C 8 F 17 SO 2 F+ KOH → C 8 F 17 O 2 SO 3 - K +.

To dává tetra hydrát z kyseliny sulfonové , když byly ošetřeny kyseliny sírové H 2 SO 4.

To také reaguje s amoniakem NH 3čímž se získá perfluoroktansulfonamid C 8 F 17 SO 2 NH 2 (PFOSA):

C 8 F 17 SO 2 F+ NH 3→ C 8 F 17 SO 2 NH 2.

Sulfonamidy a sulfonamidoethanoly odvozené od POSF mohou zase reagovat za vzniku celé sady funkčních skupin určených pro různé aplikace a produkty.

Poznámky a odkazy

vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
list Sigma- Aldrichova sloučenina Flurorue perfluorooktan-1-sulfonylchlorid 95% (racemický) , přístup 15. března 2013.
(in) Hans-Joachim Lehmler , „ Synthesis of fluorated surfactants under environmentalally a a review “ , Chemosphere , sv. 58, n o 11, Březen 2005, str. 1471-1496 ( číst online ) DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2004.11.078 PMID 15694468
(in) Thanh Wang Yawei Wang Chunyang Liao, Yaqi Cai Guibin Jiang , „ k výhledu Začlenění perfluorooktansulfonátu do Stockholmské úmluvy jsou perzistentní organické znečišťující látky - Úvahy o zahrnutí perfluorooktansulfonátu do Stockholmské úmluvy jsou perzistentní organické znečišťující látky “ , Environmental Science and Technology , sv. 43, n o 14, 8. června 2009, str. 5171-5175 ( číst online ) DOI : 10.1021 / es900464a PMID 19708337