Fluorid tetra- n- butylamonium

Identifikace

N O CAS

429-41-4
22206-57-1 (hydrát)
87749-50-6 (trihydrát)

Ne o ECHA

100 006 417

PubChem

2724141

ÚSMĚVY

[F -]. CCCC [N +] (CCCC) (CCCC) CCCC
PubChem , 3D pohled

InChI

InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C16H36N.FH / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2 , 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1
InChIKey:
FPGGTKZVZWFYPV-REWHXWOFAO
Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C16H36N.FH / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2 , 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1
Std. InChIKey:
FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M

Vzhled

bílý krystalický prášek (bezbarvý)

Chemické vlastnosti

Vzorec

C 16 H 36 F N [izomery]

Molární hmotnost

261,4621 ± 0,0155 g / mol
C 73,5%, H 13,88%, F 7,27%, N 5,36%,

Fyzikální vlastnosti

T. fúze

62−63 ° C (hydrát)
58−60 ° C (trihydrát)

Opatření

Směrnice 67/548 / EHS

VS Symboly :
C : Žíravý

Rvěty :
R34 : Způsobuje popáleniny.

Světy :
S26 : Při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc.
S27 : Veškeré znečištěné nebo potřísněné oděvy okamžitě svlékněte.
S45 : V případě nehody nebo pokud se necítíte dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek).
S36 / 37/39 : Noste vhodný ochranný oděv, rukavice a ochranu očí / obličeje.

R věty : 34,
S-věty : 26, 27, 36/37/39, 45,

Doprava

1759

UN číslo :
1759 : ŽÍRAVÝ TUHÝ, NOS
Třída:
8
Štítek: 8 : Žíravé látky

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Fluorid tetra- n -butylamonium , nebo TBAF (anglicky tetra-n-butylamonium fluorid ) je sůl z kvartérních amoniových z chemického vzorce (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ), 4 N + F - . Je komerčně dostupný ve formě trihydrátu nebo v roztoku v tetrahydrofuranu .

použití

V laboratorní chemii se TBAF obecně používá jako zdroj fluoridových iontů , hlavně k štěpení ochranných skupin, jako jsou silylethery .

Používá se také jako činidlo při různých reakcích, jako jsou kondenzace aldolového typu , Michaelovy reakce, nukleofilní adice, fluorace atd. Používá se také jako katalyzátor fázového přenosu nebo jako slabá báze .

V roztoku o koncentraci 1 mol / l v THF lze použít TBAF k rozpuštění polydimethylsiloxanu .

Hydratace a stabilita

Jelikož je fluoridový ion vynikající akceptor vodíkové vazby , je téměř nemožné vysušit hydratovaný TBAF. Když se vzorek zahřeje na 77 ° C za pokročilého vakua, rozloží se na bifluoridovou sůl a vzorek zahřátý na 40 ° C za pokročilého vakua stále obsahuje 10-20 mol% vody a asi 10 mol% difluoridu. Příprava bezvodého TBAF je zajímavá, protože jeho pKa získává 20 jednotek při přechodu z hydratovaného rozpouštědla na aprotické rozpouštědlo. V roce 2005, příprava bezvodého TBAF z hexafluorbenzenu a tetrabutylamonium kyanidu byl popsán. Navzdory značné zásaditosti „nahého“ fluoridového iontu je za nepřítomnosti vody roztok soli v acetonitrilu a dimethylsulfoxidu překvapivě stabilní proti odstranění .

Poznámky a odkazy

(fr) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článku anglické Wikipedie s názvem „ Tetra-n-butylamoniumfluorid “ ( viz seznam autorů ) .

vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
hydrát tetrabutylamoniumfluoridu v Sigma-Aldrich .
EJ Corey a BB Snider , „ Celková syntéza (+ -) - fumagilinu “, J. Am. Chem. Soc. , sv. 94, n o 7,1972, str. 2549-2550 ( DOI 10.1021 / ja00762a080 ).
Y. Murakami a kol. „ Nové poznatky o Hemetsberger-Knittelově reakci (Syntetické studie indolů a příbuzných sloučenin. XLIII) “, Chem. Pharm. Býk. , sv. 45, n o 11,1997, str. 1739-1744.
Matsumoto, K., „ Vysokotlaký Michaelův přídavek katalyzovaný fluoridovými ionty “, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , sv. 20, n o 9,devatenáct osmdesát jedna, str. 770-771 ( DOI 10.1002 / anie.198107701 ).
Clark, JH, „ Drifluorová činidla: nehygroskopické zdroje fluoridového iontu “, J. Chem. Soc., Chem. Běžný. ,1978, str. 789-791 ( DOI 10.1039 / C39780000789 ).
D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz, " " bezvodého "tetrabutylamoniumfluorid: mírné, ale vysoce efektivní zdroj nukleofilní fluoridového iontu ", J. Org. Chem. , sv. 49, n o 17,1984, str. 3216-3219 ( DOI 10.1021 / jo00191a035 ).
(in) K. Hiroya, R. Jouka, Mr. Kameda, A. Yasuhara a T. Sakamoto, „ cyklizační reakce 2-alkynylbenzylalkoholu a 2-alkynylbenzylaminových derivátů propagované tetrabutylamoniumfluoridem “ , Tetrahedron , sv. 57,2001, str. 9697-710 ( DOI 10.1016 / S0040-4020 (01) 00991-7 ).
(in) Janelle R. Anderson, Daniel T. Chiu, Rebecca J. Jackman, Oksana Cherniavskaya, Cooper J. McDonald, Hongkai Wu, Sue H. Whitesides a George Whitesides, „ Výroba komplexních topologicky trojrozměrných mikrofluidních systémů v PDMS Rapid Prototyping “ , Analytical Chemistry , sv. 72,2000, str. 3158–3164 ( DOI 10.1021 / ac9912294 ).
(in) Ramesh K. Sharma, James L. Fry, „ Nestabilita bezvodých tetra-n-alkylamoniumfluoridů “ , Journal of Organic Chemistry , sv. 48,1983, str. 2112–4 ( DOI 10.1021 / jo00160a041 ).
(in) Haoran Sun a Stephen G. DiMagno, „ Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride “ , J. Am. Chem. Soc. , sv. 127, n o 7,2005, str. 2050–2051 ( PMID 15713075 , DOI 10.1021 / ja0440497 ).