Fluvastatin

Fluvastatin
Enantiomer E- (3 S , 5 R ) -fluvastatin (nahoře) a E- (3 R , 5 S ) -fluvastatin (dole)
Identifikace
Název IUPAC	Kyselina (6E) -7- [3- (4-fluorfenyl) -l- (propan-2-yl) -lH -indol-2-yl] -3,5-dihydroxyhept-6-enová
N O CAS	93957-54-1 nebo 155229-76-8 (3S, 5R, 6E) (-) 155229-75-7 (3R, 5S, 6E) (+) 789471-33-6 (3S, 5S, 6E) (- ) 791763-55-8 (3R, 5R, 6E) (+) 892395-82-3 směs osmistereoizomerů
Ne o ECHA	100 224 327
ATC kód	C10 AA04
DrugBank	DB01095
PubChem	446155
ChEBI	38561
ÚSMĚVY	CC (C) N1C2 = CC = CC = C2C (= C1C = CC (CC (CC (= O) O) O) O) C3 = CC = C (C = C3) F PubChem , 3D pohled
InChI	InChI: 3D pohled InChI = 1 / C24H26FNO4 / c1-15 (2) 26-21-6-4-3-5-20 (21) 24 (16-7-9-17 (25) 10-8-16) 22 (26) 12-11-18 (27) 13-19 (28) 14-23 (29) 30 / h3-12,15,18-19,27-28H, 13-14H2,1-2H3, (H , 29,30) / b12-11 + / t18-, 19- / m1 / s1
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 24 H 26 F N O 4   [izomery]
Molární hmotnost	411,4659 ± 0,0224  g / mol C 70,06%, H 6,37%, F 4,62%, N 3,4%, O 15,55%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	193,9 - 196,9  ° C , 195  ° C
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Fluvastatinu je aktivní složkou z rodiny statiny mají snižující hladiny lipidů efekt inhibice HMG-CoA reduktázy. Je uváděn na trh ve specialitách FRACTAL a LESCOL.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Fluvastatin molekula má uhlík-uhlík dvojnou vazbu typické pro alkenu . Může tedy být ve formě dvou diastereoizomerů , Z (cis) nebo E (trans) . Kromě toho, tato molekula má také dva atomy z oxidu asymetrickými a ne rovina souměrnosti , takže mohou tvořit dva páry enantiomerů . Celkově je tedy molekula fluvastatinu ve formě 8 stereoizomerů .

Lék se skládá z dvojice enantiomerů:

• Kyselina (3R, 5S, 6E) -7- [3- (4-fluorfenyl) -l- (propan-2-yl) -lH-indol-2-yl] -3,5-dihydroxyhept-6-enová
• Kyselina (3S, 5R, 6E) -7- [3- (4-fluorfenyl) -l- (propan-2-yl) -lH-indol-2-yl] -3,5-dihydroxyhept-6-enová

Indikace

• Čistá esenciální hypercholesterolemie ,
• Smíšená hyperlipidémie ,
• prevence infarktu myokardu ,
• Prevence koronární smrti a recidivy po infarktu u pacienta s normálním cholesterolem
• Hyperlipidémie po transplantaci orgánu u subjektu pod imunosupresivem.

Vedlejší efekty

• Poruchy trávení: zácpa, nevolnost, gastrointestinální křeče, dyspeptické poruchy , plyn, průjem.
• Myopatie s mírnou myalgií , zvýšení CK ( kreatinkinázy ) někdy dosahuje 10krát normální hodnoty a vyžaduje přerušení léčby.
• Vzácné: bolest hlavy , astenie , deprese, alergické kožní reakce, zvýšení transamináz , tendonitida, senzoricko-motorická polyneuritida.
• Výjimečné: nespavost , alopecie , hypoglykémie , hyperglykémie , pankreatitida , fotosenzitizace , impotence , trombocytopenie , intersticiální plicní onemocnění .

Poznámky

1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
2. Mohammad Hojjati a kol., Journal of Supercritical Fluids, 2007, sv. 41 (2), str. 187-194. DOI : 10.1016 / j.supflu.2006.10.006 .
3. Katherine A. Chu, International Journal of Pharmaceutics 2009, roč. 373 (1–2), s. 24–40. DOI : 10.1016 / j.ijpharm.2009.01.026 .