Gallotanin

Tyto gallotaninů jsou skupinou organických sloučenin, které patří do rodiny tříslovin hydrolyzovatelné (na rozdíl od nonhydrolyzable taniny katechin). Gallotaniny jsou polymery na bázi kyseliny gallové , polyfenolového monomeru, který esterifikuje s hydroxylovými skupinami polyolových sacharidů , jako je glukóza.

Vlastnosti

Gallotaniny jsou polyestery, ve kterých kyselá část je kyselina gallová nebo také dimer nebo dokonce trimer kyseliny gallové spojený depsidací , to znamená kyselinou digalovou nebo kyselinou trigalovou . Gallové kyseliny mohou být vázány depsidem, ale také oxidativní dimerizací mohou být dvě gallové kyseliny nejprve přeměněny na kyselinu hexahydroxydifenovou , poté na kyselinu ellagovou tvorbou laktonu . Estery mezi touto kyselinou a sacharidem se nazývají ellagitaniny .

Některé gallotaniny mají mikrobicidní a protinádorové účinky .

Metabolismus

Gallát 1-β-glukosyltransferasa využívá UDP-glukózu a galát produkovat UDP a 1-galloyl-p-D-glukózy . Β-O-glucogalline galloyltransférase používá 1-galloyl-p-D-glukózu k výrobě D- glukózy a 1-O, 6-O-digalloyl-β-D-glukózy . Β-O-glucogalline-tétrakisgalloylglucose galloyltransférase použití 1-O-galloyl-β-D-glukóza a 1,2,3,6-tetrakis-O-galloyl-β-D-glukózy na výrobu D-glukosy a 1 , 2,3,4,6-pentakis-O-galloyl-β-D-glukóza (1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glukóza, běžný předchůdce gallotannů a ellagitaninů ).

Tannase je klíčový enzym v degradaci gallotaninů v kyselině digallic potom kyseliny gallové .

Barevné reakce

Gallotaniny reagují s určitými druhy za vzniku barevných sloučenin:

Poznámky a odkazy

  1. (de) Rudolf Hänsel, Josef Hölzl, Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie , Springer,1996( číst online ) , s.  218
  2. KT Chung, TY Wong, CI Wei, YW Huang, Y. Lin, „  Taniny a lidské zdraví: recenze.  », Kritické recenze v potravinářské vědě a výživě , sv.  38, n O  6,Srpna 1998, str.  421–464 ( PMID  9759559 , DOI  10.1080 / 10408699891274273 )
  3. Biosyntéza gallotaninů: Tvorba 1,2,3,4,6-pentagalloylglukózy závislá na β-glukogallinu enzymatickou galloylací 1,2,3,6-tetragalloylglukózy. Cammann J., Denzel K., Schilling G. a Gross GG, Archives of Biochemistry and Biophysics, svazek 273, číslo 1, 15. srpna 1989, strany 58-63