Hemin

Hemin
Identifikace
Název IUPAC Chlor-ferIII 18- (2-karboxyethyl) -8,13-bis (ethenyl) -3,7,12,17-tetramethylporfyrin-21,24-diid-2-yl] propanoát
Synonyma

panhematin, chlorohemin

N O CAS 16009-13-5
Ne o ECHA 100 036 475
Ne o EC 240-140-1
ATC kód B06AB
PubChem 455658
ÚSMĚVY CC1 = C (C2 = CC3 = C (C (= C ([N-] 3) C = C4C (= C (C (= N4) C = C5C) = C (C (= N5) C = C1 [N) -] 2) C) C = C) C) C = C) C) CCC (= O) O) CCC (= O) O. [Cl -]. [Fe + 3]
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C34H34N4O4.ClH.Fe / c1-7-21-17 (3) 25-13-26-19 (5) 23 (9-11-33 (39) 40) 31 (37- 26) 16-32-24 (10-12-34 (41) 42) 20 (6) 28 (38-32) 15-30-22 (8-2) 18 (4) 27 (36-30) 14- 29 (21) 35-25 ;; / h7-8,13-16H, 1-2,9-12H2,3-6H3, (H4,35,36,37,38,39,40,41,42); 1H; / q ;; + 3 / p -3
InChIKey:
BTIJJDXEELBZFS-UHFFFAOYSA-K
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 34 H 32 Cl Fe N 4 O 4
Molární hmotnost 651,94 ± 0,035  g / mol
C 62,64%, H 4,95%, Cl 5,44%, Fe 8,57%, N 8,59%, O 9,82%,
Opatření
SGH
SGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotickýSGH08: Senzibilizátor, mutagen, karcinogen, reprotoxický H315, H317, H319, H334, H335, P261, P264, P271, P272, P280, P285, P312, P321, P362, P363, P302 + P352, P304 + P340, P304 + P341, P305 + P351 + P338, P332 + P313, P333 + P313, P337 + P313, P342 + P311, P405, P403 + P233, P501, H315  : Dráždí kůži
H317  : Může vyvolat alergickou kožní
reakci H319  : Způsobuje vážné podráždění očí
H334  : Může vyvolat příznaky alergie nebo astmatu nebo dýchací potíže při vdechování
H335  : Může způsobit podráždění dýchacích cest
P261  : Zamezte vdechování prachu / dýmů / plynu / mlhy páry / aerosoly.
P264  : Po manipulaci důkladně umyjte ...
P271  : Používejte pouze venku nebo na dobře větraném místě.
P272  : Kontaminovaný pracovní oděv by neměl být povolen z pracoviště.
P280  : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít.
P285  : Pokud není dostatečné větrání místnosti, používejte vybavení pro ochranu dýchacích cest.
P312  : Pokud se necítíte dobře, volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře.
P321  : Specifické ošetření (viz… na tomto štítku) .
P362  : Kontaminovaný oděv svlékněte a před opětovným použitím vyperte
P363  : Kontaminovaný oděv před opětovným použitím vyperte.
P302 + P352  : Při styku s kůží: omyjte velkým množstvím vody a mýdla.
P304 + P340  : Po vdechnutí: Přeneste postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání.
P304 + P341  : Při vdechování: Při obtížném dýchání dopravte postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání.
P305 + P351 + P338  : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování.
P332 + P313  : Dojde -li k podráždění kůže: Vyhledejte lékařskou pomoc / ošetření.
P333 + P313  : Dojde -li k podráždění kůže nebo vyrážce: Vyhledejte lékařskou pomoc / ošetření .
P337 + P313  : Pokud podráždění očí přetrvává: Vyhledejte lékařskou pomoc .
P342 + P311  : Při dýchacích potížích volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře.
P405  : Skladujte uzamčené.
P403 + P233  : Uchovávejte na dobře větraném místě. Uchovávejte obal těsně uzavřený.
P501  : Odstraňte obsah / obal do ...
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Hemin
Identifikace
N O CAS 16009-13-5
Ne o ECHA 100 036 475

Hemin ( hem chlorid železitý ) je porfyrin obsahující železo a chlor, který může být vytvořen ze skupiny hemu , jak hem b přítomné v hemoglobinu lidské krve.

Chemické vlastnosti

Hemin je molekula protoporfyrinu IX obsahující železitý iont (Fe 3+ ) s chloridovým ligandem .

Chemicky se hemin liší od hematinu složeného z příbuzného hemu primárně v tom, že koordinačním iontem je chloridový ion v heminu, zatímco je to hydroxidový ion v hematinu. Ion železa v hemu je ve formě železnatého iontu (Fe 2+ ), zatímco je to železitý iont (Fe 3+ ) v heminu a hematinu.

Hemin se v lidském těle produkuje endogenně, například při obnově červených krvinek . Může se tvořit nevhodně v důsledku hemolýzy nebo vaskulárního poranění. Několik proteinů v lidské krvi se váže na hemin, jako je hemopexin a sérový albumin.

Farmakologické použití

Lyofilizovaná forma heminu se používá jako farmakologická látka v některých případech k léčbě záchvatů porfyrie , zejména u akutní intermitentní porfyrie . Podávání heminu může snížit defekty hemu u postižených pacientů, a tím potlačit aktivitu syntázy kyseliny delta-amino-levulinové (klíčového enzymu při syntéze porfyrinů) biochemickou zpětnou vazbou, což zase snižuje produkci porfyrinů a toxických prekurzorů hemu. V takových farmakologických případech je hemin obvykle formulován s lidským albuminem před jeho podáním zdravotnickým pracovníkem, aby se snížilo riziko flebitidy a stabilizovala se sloučenina, která je potenciálně reaktivní, pokud cirkuluje ve volné formě. Tyto formy heminu se prodávají pod různými obchodními názvy, včetně značek Panhematin a Normosang.

Syntéza

Hemin poprvé krystalizoval v krvi v roce 1853 Ludwik Karol Teichmann. Zjistil, že krevní pigmenty mohou vytvářet mikroskopické krystaly. Krystaly heminu se tedy někdy označují jako „Teichmannovy krystaly“. Hans Fischer syntetizoval hemin a v roce 1930 mu byla udělena Nobelova cena za chemii. Fischerova metoda spočívá v léčbě trosky krve roztokem chloridu sodného v kyselině octové.

Použití v medicíně

Hemin lze vyrobit z hemoglobinu pomocí Teichmannova testu, když se hemoglobin zahřívá studenou kyselinou octovou (nasycenou fyziologickým roztokem). To lze použít k detekci stop krve.

jiný

Hemin je považován za „faktor X“ nezbytný pro růst Haemophilus influenzae .

Podívejte se také

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. PubChem CID 455658 .
  3. Grenoble DC a Drickamer HG, „  The Effect of Pressure on the Oxidation State of Iron, III. Hemin and Hematin  “, Proceedings of the National Academy of Sciences USA , sv.  61,1968, str.  1177–1182 ( PMID  5249803 , PMCID  225235 , DOI  10.1073 / pnas.61.4.1177 , číst online )
  4. „  Panhematin pro akutní porfyrii  “ , Americká nadace pro porfyrii
  5. „  Normosang  “ , Electronic Medicines Compendium (eMC)
  6. „  Hans Fischer - Nobelova přednáška - O heminu a vztazích mezi heminem a chlorofylem  “ , Nobelova cena
  7. Hans Fischer, „  Hemin  “, org. Synth. , sv.  21,1941, str.  53 ( DOI  10.15227 / orgsyn.021.0053 )
  8. Sherris, John C., Ryan, Kenneth J. a Ray, CL, Sherris Lékařská mikrobiologie: úvod k infekčním nemocem , New York, McGraw-Hill,2004, 395  s. ( ISBN  0-8385-8529-9 )

externí odkazy