Jodotoluen
Jodtoluenu nebo iodométhylbenzène je aromatická sloučenina obecného vzorce C, 7 H 7 I. Skládá se z benzenového kruhu substituovaného methylovou skupinou a atomem jodu . Stejně jako všechny disubstituované benzeny existuje ve formě tří strukturních izomerů , ortho , meta a para sloučenin , v závislosti na relativní poloze dvou substituentů na kruhu.
Benzyljodid , někdy nazývá α-jodtoluenu, je izomer iodotoluènes kde jód substituovaných na methylové skupině, ale to není považováno za o sobě jako jodtoluenu.
Vlastnosti
| Jodotoluen | |||
| Příjmení | 2-jodtoluen | 3-jodtoluen | 4-jodtoluen |
| Ostatní jména | 1-jod-2-methylbenzen o -iodotoluene ortho jodtoluenu |
1-jod-3-methylbenzen m -iodotoluene meta jodtoluenu |
1-jod-4-methylbenzenu p -iodotoluene para jodtoluenu |
| Zastoupení |
|
|
|
| Číslo CAS | |||
| ECHA | 100 009 476 | 100 009 926 | 100 009 856 |
| PubChem | 5128 | 12268 | 12207 |
| Hrubý vzorec |
C 7 H 7 I (C 6 H 4 ICH 3 ) |
||
| Molární hmotnost | 218,04 g mol -1 | ||
| Stát ( CNTP ) | kapalný | pevný | |
| Vzhled | tmavě hnědá průsvitná kapalina |
žlutá průsvitná kapalina |
pevný |
| Fúzní bod | 33 až 35 ° C | ||
| Bod varu | 211 ° C | 80 až 82 ° C ( 13 hPa ) | 211,5 ° C |
| Hustota ( 25 ° C ) | 1,713 g · cm -3 | 1,698 g · cm -3 | |
|
Bod vzplanutí (uzavřený kelímek) |
90 ° C | 83 ° C | 90 ° C |
| Rozdělovací koeficient oktanol / voda ( LogP ) |
3710 | 3710 | 3710 |
|
SGH |
|
|
|
| Fráze H a P. |
H315, H319,
H315 : Způsobuje podráždění kůže H319 : Způsobuje vážné podráždění očí |
H315, H319, H335,
H315 : Dráždí kůži H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H335 : Může způsobit podráždění dýchacích cest |
H315, H319, H335,
H315 : Dráždí kůži H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H335 : Může způsobit podráždění dýchacích cest |
|
P305 + P351 + P338,
P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. |
P302 + P352, P305 + P351 + P338,
P302 + P352 : Při styku s kůží: omyjte velkým množstvím vody a mýdla. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. |
P302 + P352, P305 + P351 + P338,
P302 + P352 : Při styku s kůží: omyjte velkým množstvím vody a mýdla. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. |
|
Ortho a meta sloučeniny mají průsvitné kapaliny, zatímco para sloučenina je pevná látka. To lze vysvětlit jeho větší symetrií a skutečností, že může snadněji vytvářet mezimolekulární vazby.
Použití
3-Jodtoluen se používá při přípravě derivátů indenu .
4-jodtoluen může podstoupit Suzukiho-Miyaurovu kopulaci s fenylboronovou kyselinou katalyzovanou pevným roztokem nanotrubiček naplněných palladiem v (Ni, Mg) 3Si2O5 (OH) 4 za vzniku bifenylu . 4-jodtoluenu byla také zkoumána pomocí kobalt katalyzovanou kopulační reakce s thiofenolů a alkanthioly za vzniku thiofenolu ethery, jakož i podle kopulací Sonogashira s fenylacetylenem katalyzovanou palladiem / měď.
Poznámky a odkazy
- Sigma-Aldrichův list 2-jodotoluenové sloučeniny , konzultováno 6. září 2020.
- Sigma-Aldrichův list sloučeniny 3-jodotoluenu , konzultováno 6. září 2020.
- Sigma-Aldrichův list sloučeniny 4-jodotoluen , konzultováno 6. září 2020.
- List (in) „ jodotoluen “ na ChemIDplus , přístup 6. září 2020.
- List (in) „ jodotoluen “ na ChemIDplus , přístup 6. září 2020.
- List (in) „ jodotoluen “ na ChemIDplus , přístup 6. září 2020.
- Zheng-Hui Guan, Zhi-Hui Ren, Lian-Biao Zhao, Yong-Min Liang, „ Palladiem katalyzovaná syntéza indenových derivátů prostřednictvím propargylkarbonátů s in situ generovanými organozinkovými sloučeninami “, Org Biomol Chem , sv. 6, n O 6,12. února 2008, str. 1040-1045 ( DOI 10.1039 / b719957k )
- Wancheng Zhu, Yan Yang, Shi Hu, Guolei Xiang, Biao Xu, Jing Zhuang, Xun Wang, „ (Ni, Mg) 3Si2O5 (OH) 4 nanotrubičky v pevném roztoku podporované sub-0,06% hmotn. Palladia jako robustní vysoce katalyzátor účinnosti pro křížové vazební reakce Suzuki-Miyaura “, Inorg Chem , sv. 51, n o 11,4. června 2012, str. 6020-31 ( DOI 10.1021 / ic2024378 )
- Ying-Chieh Wong, Thiruvellore Thatai Jayanth, Chien-Hong Cheng, „ Tvorba vazby aryl-síry katalyzovanou kobaltem “, Org Lett. , sv. 8, n o 24,23. listopadu 2006, str. 5613-6 ( DOI 10.1021 / ol062344l )
- Takashi Mino, Yoshiaki Shirae, Takeshi Saito, Masami Sakamoto, Tsutomu Fujita], „ reakce sonogashira a hiyama katalyzované palladiem za použití hydrazonových ligandů bez fosfinu “, J Org Chem. , sv. 71, n o 25,8. prosince 2006, str. 9499-502 ( DOI 10.1021 / jo061734i. )
Podívejte se také
- Benzyljodid nebo α-jodtoluen
- Diiodotoluen
- Trijodtoluen
- Tetraiodotoluen
- Pentaiodotoluen
| - F | - Cl | - Br | - Já | |
|---|---|---|---|---|
| Benzen | Fluorobenzen | Chlorbenzen | Bromobenzen | Jodobenzen |
| Fenol (–OH) | Fluorfenol | Chlorofenol | Bromfenol | Jodofenol |
| Anilin (–NH 2 ) | Fluoranilin | Chloroanilin | Bromanilin | Jodanilin |
| Anisol (–OCH 3 ) | Fluoranisol | Chloroanisol | Bromanisol | Iodoanisol |
| Toluen (–CH 3 ) | Fluortoluen | Chlortoluen | Bromtoluen | Jodotoluen |
| Nitrobenzen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Chlornitrobenzen | Bromonitrobenzen | Jodonitrobenzen |
| Benzylalkohol (CH 2 OH) | Fluorobenzylalkohol | Chlorbenzyl alkohol | Brombenzylalkohol | Jodobenzylalkohol |
| Benzaldehyd (–CHO) | Fluorobenzaldehyd | Chlorbenzaldehyd | Brombenzaldehyd | Jodobenzaldehyd |
| Kyselina benzoová (–COOH) | Kyselina fluorobenzoová | Kyselina chlorbenzoová | Kyselina brombenzoová | Kyselina jodobenzoová |