Lupina
Lupina
|
|
Identifikace |
---|
Název IUPAC
|
[(LR, 9aR) - (-) - 2,3,4,6,7,8,9,9a-oktahydro-lH-chinolizin-l-yl] methanol
|
---|
N O CAS
|
486-70-4
|
---|
Ne o ECHA
|
100 006 944 |
---|
Ne o EC
|
207-638-0
|
---|
PubChem
|
91461
|
---|
ChEBI
|
28012
|
---|
ÚSMĚVY
|
OC [C @ H] 1 [C @@ H] 2N (CCC1) CCCC2 PubChem , 3D pohled
|
---|
InChI
|
InChI: 3D pohled InChI = 1 / C10H19NO / c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10 (9) 11 / h9-10,12H, 1-8H2 / t9- , 10 + / m0 / s1 InChIKey: HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVBK Std. InChI: 3D pohled InChI = 1S / C10H19NO / c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10 (9) 11 / h9-10,12H, 1-8H2 / t9- , 10 + / m0 / s1 standardní InChIKey: HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVSA-N
|
---|
Chemické vlastnosti |
---|
Hrubý vzorec
|
C 10 H 19 N O [izomery]
|
---|
Molární hmotnost |
169,264 ± 0,0098 g / mol C 70,96%, H 11,31%, N 8,28%, O 9,45%,
|
---|
Fyzikální vlastnosti |
---|
T. fúze
|
70 ° C
|
---|
T ° vroucí
|
270 ° C
|
---|
Ekotoxikologie |
---|
DL 50
|
15 mg / kg (myš, iv ) |
---|
LogP
|
( oktanol- voda) 1 640 |
---|
|
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. |
Lupinine je alkaloid quinolizidinique přítomný v druhu Lupina , rostliny z čeledi Fabaceae . Semena vlčího bobu, bohatá na bílkoviny , mají velkou nutriční hodnotu, ale jejich hořkost, která je způsobena právě přítomností alkaloidů, je činí nevhodnými pro lidskou nebo zvířecí spotřebu. Proto bylo vyvinuto úsilí ke snížení tohoto obsahu alkaloidů a tím k produkci „měkkých“ odrůd.
Od svého objevu v roce 1834 Filippem Cassolou vzbudil lupinin ve více či méně čistém stavu hojnou publikaci a mnoho studií se zaměřilo na izolaci a syntézu této sloučeniny.
V roce 1881 dostal lupinin od Georga Baumerta vzorec C 21 H 40 N 2 O 2 , který zůstal obecně přijímán až do roku 1901, kdy práce Richarda Willstättera a Ernesta Fourneaua ukázala, že jeho složení by mělo být reprezentováno vzorcem jednodušší C 10 H 19 NO . Ve Spojených státech získal James Fitton Couch z rostlin Lupinus palmeri shromážděných v Utahu v roce 1934 krystaly čistého lupininu, aniž by se uchýlil k chromatografii . Mezi mnoha syntézami lupininu popsanými ve vědecké literatuře je jedním z nejzajímavějších výsledků čtyři stereoizomery sloučeniny. To bylo publikováno v roce 2004 Shengming Ma a Bukuo Ni, v článku, který obsahuje četné odkazy na předchozí práci.
Reference
-
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
-
(en) „ Lupinin “ na ChemIDplus .
-
(in) Enrique Yáñez Daniza Ivanovic, D. Owen a Digna Ballester, „ Chemické a nutriční hodnocení sladkých vlčího bobu “ , Ann. Nutr. Metab. , sv. 27, n O 6,1983, str. 513-520 ( PMID 6651228 , DOI 10,1159 / 000176728 ).
-
(de) R. Bleitgen, R. Gross a U. Gross, „ Die Lupin - ein Beitrag zur Nahrungsversorgung in den Anden 5. Einige Beobachtungen zur traditionellen Entbitterung von Lupinen im Wasser “ , Zeitschrift für Ernährungswissenschaft , sv. 18, n o 2Červen 1979, str. 104–111 ( souhrn ).
-
(Es) Tello F. Torres, A. Nagata a Spiegel W. Dreifuss, „ Metody eliminace alkaloidů v semilách Lupinus mutabilis , Sweet “ , Arch. Latinoam. Nutr. , sv. 30, n O 21980, str. 200–209 ( PMID 7212919 ).
-
Eugène Julia de Fontenelle , „ On lupinine , by M. Cassola “, Journal of medical chemistry, pharmacy and toxicology , sv. 10,1834, str. 688-689 ( číst online ).
-
(it) Filippo Cassola, Dizionario di farmacia generale , Neapol, známka. rozdíl. Fibreno,1836, 572 s. ( číst online ) , „Lupinina“, s. 341-343.
-
O neapolském chemikovi Filippovi Cassolovi (it) viz (it) Felice Lafranceschina, „ Filippo Cassola: Chemická ferrandinská alla corte dello Zar “ , Basilicata Region Notizie , n os 121-122,2008, str. 172-176 ( číst online ).
-
(de) Georg Baumert, Das Lupinine: Ein Beitrag zur Kenntniss der Lupinenalkaloide (disertační práce University of Halle), Berlin Gebr. Unger,1881( OCLC 247337489 ).
-
(in) Amé Pictet ( trans. Henry C. Biddle), The rostlinné alkaloidy: se zvláštním zřetelem na jejich chemické složení (přeložena, revidovaný a expandoval do 2 e ed francouzsky (1897) v. Chemickou stavbu rostlinné alkaloidy ), Nový York, John Wiley,1904( číst online ) , s. 184-185.
-
(de) „ Ueber Lupin “ , Ber. dtsch. chem. Ges. , sv. 35, n O 2Duben-červen 1902, str. 1910-1926.
-
(in) „ Lupin Studies, VIII: The Alkaloids of Lupinus palmeri S. Wats “ , J. Am. Chem. Soc. , N o 11,1934, str. 2434-2436 ( DOI 10.1021 / ja01326a067 ).
-
(in) „ Metathetická reakce uzavírající dvojitý kruh dusíku obsahujícího tetraenu: Efektivní konstrukce bicyklických skeletů a syntetických alkaloidů aplikovaných na čtyři stereoizomery lupininu a jejich derivátů “ , Chem. Eur. J. , sv. 10, n o 13, 2004), str. 3286-3300 ( PMID 15224338 , DOI 10.1002 / chem.200305581 ).
(
fr ) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článku
anglické Wikipedie s názvem
„ Lupinin “ ( viz seznam autorů ) .