Methoxymethan

Methoxymethan
Ilustrační obrázek článku Methoxymethan
Identifikace
Název IUPAC methoxymethan
Synonyma

oxybismethan; dimethylether; methylether; dimethyloxid

N O CAS 115-10-6
Ne o ECHA 100 003 696
Ne o EC 204-065-8
N O RTECS PM4780000
PubChem 8254
ChEBI 28887
ÚSMĚVY COC
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3
InChIKey:
LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N
Vzhled bezbarvý plyn s etherovým zápachem
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 2 H 6 O   [izomery]
Molární hmotnost 46,0684 ± 0,0023  g / mol
C 52,14%, H 13,13%, O 34,73%,
Dipolární moment 1,30  ± 0,01  D.
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -141,5  ° C
T ° vroucí -23,6  ° C
-24,82  ° C
Rozpustnost ve vodě: 24  g · l -1
Objemová hmotnost 1,91855 g / L při 1 atm a 25  ° C plyn
2,11 g / L při 1013 hPa a ° C plyn
0,74 gcm -3 při -25  ° C kapalina

rovnice:
Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech, od 131,65 do 400,1 K.
Vypočtené hodnoty:
0,65596 g · cm -3 při 25 ° C

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
131,65 -141,5 18,95 0,87301
149,55 -123,6 18,5173 0,85307
158,5 -114,66 18,29642 0,8429
167,44 -105,71 18.07237 0,83258
176,39 -96,76 17,84497 0,8221
185,34 -87,81 17,61398 0,81146
194,29 -78,86 17,37916 0,80064
203,24 -69,91 17,14024 0,78963
212,19 -60,97 16,8969 0,77842
221,13 -52,02 16,6488 0,76699
230.08 -43,07 16,39556 0,75533
239,03 -34,12 16.13671 0,7434
247,98 -25,17 15,87175 0,7312
256,93 -16,22 15.60009 0,71868
265,88 -7,27 15,32 103 0,70582
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
274,82 1,67 15,03375 0,69259
283,77 10.62 14,73729 0,67893
292,72 19,57 14,43046 0,6648
301,67 28,52 14.11184 0,65012
310,62 37,47 13,77963 0,63481
319,57 46,42 13,43156 0,61878
328,51 55,36 13,06466 0,60188
337,46 64,31 12,67496 0,58392
346,41 73,26 12,25689 0,56466
355,36 82,21 11,8023 0,54372
364,31 91,16 11.29841 0,52051
373,26 100.11 10,72305 0,494
382,2 109,05 10.03134 0,46213
391,15 118 9.10028 0,41924
400,1 126,95 5,858 0,26987

Graf P = f (T)

Teplota samovznícení 350  ° C
Bod vzplanutí -42  ° C
Meze výbušnosti ve vzduchu 3,4 - 26,7  % objemových
Tlak nasycených par 4450 mmHg při 25  ° C
510 kPa při 20  ° C

rovnice:
Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech, od 131,65 do 400,1 K.
Vypočtené hodnoty:
592 800,0 Pa při 25 ° C

T (K) T (° C) P (Pa)
131,65 -141,5 3,0496
149,55 -123,6 48,48
158,5 -114,66 150,24
167,44 -105,71 408,37
176,39 -96,76 993,7
185,34 -87,81 2200,76
194,29 -78,86 4,496,18
203,24 -69,91 8 567,77
212,19 -60,97 15,368,28
221,13 -52,02 26 148,58
230.08 -43,07 42,476,16
239,03 -34,12 66 237,53
247,98 -25,17 99 624,76
256,93 -16,22 145 108,89
265,88 -7,27 205 404,21
T (K) T (° C) P (Pa)
274,82 1,67 283 428,46
283,77 10.62 382 264,18
292,72 19,57 505 126,57
301,67 28,52 655 342,5
310,62 37,47 836 344,93
319,57 46,42 1 051 686,2
328,51 55,36 1,305,073.36
337,46 64,31 1 600 428,04
346,41 73,26 1 941 973,93
355,36 82,21 2 334 354,68
364,31 91,16 2,782,786.35
373,26 100.11 3,293,249,57
382,2 109,05 3,872,728.7
391,15 118 4,529,507,95
400,1 126,95 5 273 500
P = f (T)
Kritický bod 52,4  bar , 126,85  ° C
Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita kapaliny v J kmol -1 K -1 a teplota v Kelvinech, od 131,65 do 250 K.
Vypočtené hodnoty:

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
131,65 -141,5 98 360 2135
139 -134,15 98 230 2 132
143 -130,15 98 185 2131
147 -126,15 98 157 2131
151 -122,15 98,145 2130
155 -118,15 98,150 2130
159 -114,15 98 171 2131
163 -110,15 98,209 2 132
167 -106,15 98 264 2,133
171 -102,15 98 335 2135
175 -98,15 98,423 2 136
178 -95,15 98 499 2 138
182 -91,15 98 616 2 141
186 -87,15 98 750 2 144
190 -83,15 98 900 2 147
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
194 -79,15 99 066 2150
198 -75,15 99 249 2154
202 -71,15 99,449 2159
206 -67,15 99 666 2 163
210 -63,15 99 898 2 168
214 -59,15 100148 2174
218 -55,15 100,414 2180
222 -51,15 100 697 2186
226 -47,15 100,996 2192
230 -43,15 101 312 2 199
234 -39,15 101 645 2 206
238 -35,15 101,994 2214
242 -31,15 102 359 2222
246 -27,15 102 742 2230
250 -23,15 103 140 2239

P = f (T)

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech od 100 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
66,025 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
100 -173,15 43 178 937
193 -80,15 53 190 1155
240 -33,15 58 780 1276
286 12,85 64 488 1400
333 59,85 70,485 1530
380 106,85 76 578 1662
426 152,85 82 571 1792
473 199,85 88 663 1925
520 246,85 94 671 2,055
566 292,85 100 421 2180
613 339,85 106 122 2304
660 386,85 111 608 2 423
706 432,85 116 740 2,534
753 479,85 121715 2642
800 526,85 126 397 2744
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
846 572,85 130 683 2837
893 619,85 133750 2925
940 666,85 138 498 3006
986 712,85 141 860 3079
1033 759,85 144 990 3 147
1080 806,85 147 826 3,209
1126 852,85 150 336 3263
1173 899,85 152 653 3314
1220 946,85 154 752 3 359
1266 992,85 156 630 3 400
1313 1039,85 158 410 3 439
1360 1,086,85 160 099 3 475
1406 1132,85 161 716 3,510
1453 1179,85 163 389 3,547
1 500 1 226,85 165 148 3,585
PCS 1 460,4  kJ · mol -1 ( 25  ° C , plyn)
Elektronické vlastnosti
1 re ionizační energie 10,025  ± 0,025  eV (plyn)
Opatření
SGH
SGH02: HořlavýSGH04: Plyny pod tlakemSGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotický H220, H280, H336, P210, P261, P271, P312, P377, P381, P304 + P340, P403, P405, P403 + P233, P410 + P403, P501, H220  : Extrémně hořlavý plyn
H280  : Obsahuje plyn pod tlakem; při zahřátí může explodovat
H336  : Může způsobit ospalost nebo závratě
P210  : Chraňte před teplem / jiskrami / otevřeným plamenem / horkými povrchy. - Kouření zakázáno.
P261  : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů.
P271  : Používejte pouze venku nebo na dobře větraném místě.
P312  : Pokud se necítíte dobře, volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře.
P377  : Unikající zapálený plyn: Nehaste, pokud únik nelze bezpečně zastavit.
P381  : Odstraňte všechny zdroje vznícení, pokud je to možné provést bez rizika.
P304 + P340  : Po vdechnutí: Přeneste postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání.
P403  : Uchovávejte na dobře větraném místě.
P405  : Skladujte uzamčené.
P403 + P233  : Uchovávejte na dobře větraném místě. Uchovávejte obal těsně uzavřený.
P410 + P403  : Chraňte před slunečním zářením. Skladujte na dobře větraném místě.
P501  : Odstraňte obsah / obal do ...
NFPA 704

Symbol NFPA 704.

4 2 1  
Ekotoxikologie
CL 50 385,94 ppm (30 minut) (myš, Inhalace )
494,36 ppm (15 minut) (myš, Vdechování )
308,5 mg / L (4 h) (potkan, Inhalace )
164 000 ppm (4 h) (potkan, Vdechování )
LogP 0,10 ( oktanol / voda)
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Dimethylether , také známý jako methylether nebo alternativně dimethyletheru ( DME ), je chemická sloučenina o strukturním vzorcem CH 3 OCH 3 . Je součástí rodiny etherů .

Syntéza

Může být syntetizován zahříváním směsi vysoce koncentrované kyseliny sírové a methanolu . Vyrábí se ze zemního plynu procesem dehydratace methanolu.

použití

Používají ho jako biopalivo ropné společnosti, jako je Total .

Nehoda

The 28. července 1948, exploduje oblak methoxymethanu unikajícího z cisternového vozu v továrně BASF v Ludwigshafenu (Německo), při níž zahynulo 207 lidí a bylo zraněno 3 818 ( termobarický účinek a otrava různými chemikáliemi).

Astrofyzikální detekce

Díky dipólového momentu významný ( μ = 1,30 D ) , dimethylether je dobrým kandidátem pro hledání podle rotační spektroskopie s vysokou spektrální hustota soustředěna kolem 1  THz při teplotě 150  K . Bylo tedy zjištěno ve velkém množství v mezihvězdném prostředí a dokonce i v Magellanově mračnu , to znamená mimo Mléčnou dráhu . Je to jedna z největších pozorovaných komplexních organických molekul (9 atomů) a její proces tvorby je stále špatně pochopen. Chemický model v plynné fázi ve skutečnosti neumožňuje reprodukci tohoto množství: chemie na prachových zrnech je pak běžně přijímána.

Pozorování a studium takových molekul tak umožňuje lépe porozumět tvorbě různých molekul důležitých pro prebiotickou chemii .

Poznámky a odkazy

  1. DIMETHYL ETHER , bezpečnostní listy Mezinárodního programu chemické bezpečnosti , konzultovány dne 9. května 2009
  2. Záznam „Methoxymethane“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup k 1. 8. 2008 (je vyžadován JavaScript)
  3. (in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,16. června 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  9-50
  4. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  5. PubChem CID 8254
  6. (en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill ,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  978-0-07-049841-9 , LCCN  96051648 ) , s.  2-50
  7. „  Vlastnosti různých plynů  “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
  8. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
  9. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. června 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online prezentace ) , s.  5-89
  10. (in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  10-205
  11. Indexové číslo 603-019-00-8 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
  12. „Dimethyloxid“ na ESIS , přístup k 15. únoru 2009
  13. (De) Besatzungs-Schäden: Im Gesetz nicht vorgesehen , Der Spiegel , 1958, č. 2. Viz také de: Kesselwagenexplosion_in_der_BASF .
  14. (in) THE Snyder et al. , „  Detekce Rádio mezihvězdného dimethyletheru  “ , APJ , sv.  191,1974, str.  L79
  15. (en) Marta Sewiło, Remy Indebetouw, Steven B. Charnley Sarolta Zahorecz, Joana M. Oliveira et al. , „  Detekce Hot jader a složitých organických molekul ve Velkém Magellanově oblaku  “ , The Astrophysical Journal Letters ,30. ledna 2018( číst online )
  16. "  Molekuly v mezihvězdném médiu nebo v kruhovitých hvězdách (od 11/2012)  "