Indanthrenová modrá

Indanthrenová modrá
Ilustrační obrázek položky Indanthrenová modrá
Identifikace
Systematický název 6,15-dihydrodinafto [2,3-a: 2 ', 3'-h] fenazin-5,9,14,18-tetron
Synonyma

indanthren, indanthron, Vat blue 4, Pigment Blue 60, Navinone Blue, CI 69800

N O CAS 81-77-6
Ne o ECHA 100 001 251
PubChem 6690
ÚSMĚVY C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = C (C2 = O) C4 = C (C = C3) NC5 = C (N4) C = CC6 = C5C (= O) C7 = CC = CC = C7C6 = O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C28H14N2O4 / c31-25-13-5-1-3-7-15 (13) 27 (33) 21-17 (25) 9-11-19-23 (21) 29- 20-12-10-18-22 (24 (20) 30-19) 28 (34) 16-8-4-2-6-14 (16) 26 (18) 32 / h1-12,29-30H
InChIKey :
UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N
Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C28H14N2O4 / c31-25-13-5-1-3-7-15 (13) 27 (33) 21-17 (25) 9-11-19-23 (21) 29- 20-12-10-18-22 (24 (20) 30-19) 28 (34) 16-8-4-2-6-14 (16) 26 (18) 32 / h1-12,29-30H
Std . InChIKey:
UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYAY
Vzhled modrý prášek
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 28 H 14 N 2 O 4   [izomery]
Molární hmotnost 442,4218 ± 0,025  g / mol
C 76,01%, H 3,19%, N 6,33%, O 14,47%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 470  až  500  ° C ( rozklad )
Rozpustnost > 1  g · l -1 (voda, 21,1  ° C )
prakticky nerozpustný v organických rozpouštědlech
rozpustných v anilinu
Opatření
SGH
-
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Indanthron modré nebo indanthron modrý ( Colour Index PB60) je pigment antrachinon odstín jasně modré až načervenalé trendu. Název indanthrene je ochranná známka, jejíž použití striktně neznamená, že se jedná o indanthronový pigment.

V barevných grafech to ilustruje:

039 indická modrá 585 Indanthrenová modrá 395 Indanthrenová modrá
     

Používá se také ve výzkumu a vývoji pro své katalytické a optické vlastnosti .

Dějiny

Francouzsko-německo-švýcarský chemik René Bohn jménem BASF prováděl výzkum syntézy indiga . Tuto látku objevil v roce 1901 a nazval ji „indanthren“ kontrakcí německého Indigo aus Anthracen , to znamená „  indigo [vyrobené] z anthracenu  “, které ji stručně popisuje. Jedná se o první syntetické kádrové barvivo z rodiny antrachinonových barviv

Vylepšeno ve dvacátých letech 20. století, získalo název Brilliant Blue Indanthrone R , zatímco pro barvení byla navržena řada derivátů.

Nejpozději v roce 1928 se barvivo přemění na pigment. Barevného indexu rozlišuje dva indanthron modré pigmenty, PB60 (69 800) a PB64 (69 825) ( PRV 1 ).

Objevila se pod názvem indická modrá v katalogu domu Lefranc (nyní Lefranc & Bourgeois ) z roku 1934.

Jako barvivo na textil získala indranthenová modrá ve 30. letech silnou reklamu jako „stálobarevná“ modrá odolná vůči horkému prádlu.

Vlastnosti

Indanthrenová modř má surový vzorec C 28 H 14 N 2 O 4. Chemicky jej lze považovat za derivát nafto [2,3-c] pentafenu, polycyklického aromatického uhlovodíku , ale je výstižněji popsán jako cyklizovaný dimer 2-aminoantrachinonu , ze kterého je syntetizován. Dodává se ve formě modrého prášku, který se taví a rozkládá při teplotě přibližně 470  až  500  ° C , je prakticky nerozpustný ve vodě a většině organických rozpouštědel ( alkohol , ether , aceton , benzen ), ale je rozpustný v anilinu . Je hořlavý, ale málo hořlavý a podle GHS nepředstavuje žádné zvláštní riziko . Existuje jako čtyři krystalové struktury (α, β, γ, δ), přičemž forma α je nejstabilnější.

Je to organický polovodič třídy konjugovaných molekul a nelineární absorbér světla .

Syntéza

Zde prezentovaná syntéza je původní syntézou, kterou objevil René Bohn v roce 1901. Spočívá v dimerizaci 2-aminoanthrachinonu ( 1 ) za silně alkalických podmínek při teplotě 220 - 235 ° C, čímž se získá meziprodukt 3 ve dvou krocích. Ten potom cyklizuje intramolekulárně a oxiduje se na indanthren ( 5 ).

Syntéza indanthronu

Použití

Barvivo

Indantrenová modř se zjevně používá jako modrý pigment (CI Pigment Blue 60) a jako kypové barvivo (CI Vat Blue 4). Vyznačuje se svou průhledností a silnou barvicí silou.

Je to jedno ze syntetických barviv na vanu s nejvyššími stálostmi pro barvení a tisk, zejména pro textilní vlákna na bázi celulózy . Vlákna barvená indanthrenem splňují nejvyšší standardy a mají vynikající odolnost vůči praní, varu, světlu, povětrnostním vlivům a chlóru. Odolává teplu až do 150 °. Díky těmto vlastnostem se používá při lakování automobilů . Při zahřátí na 180 ° je zelenější.

Mnohem dražší (10krát) než ftalová modrá , jejíž barvicí schopnost je větší, se však její použití snižuje.

Potravinářské barvivo

Pod názvem solanthrenová modř, antrachinonová modř nebo manascorubin odpovídá potravinářskému barvivu E130 použitému k modření cukru a soli. Pro toto použití v Evropě je však zakázáno. V kosmetice se používá pod názvem CI 69800. Nakonec se nachází v určitých pigmentech nebo barvivech.

Organický polovodič

Pro své organické polovodičové vlastnosti může být indanthron použit například jako fotokatalyzátor pro výrobu kyslíku z vody pomocí sluneční energie . Kromě toho lze indanthron použít jako optický omezovač , například v laserových ochranných filtrech, a to díky své vlastnosti nelineárního absorbéru světla.

Poznámky a odkazy

  1. The Merck Index. 9. vydání Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc., 1976., str. 653
  2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. národní toxikologický program, Institute of Health Health Sciences, National Institutes of Health (NTP). 1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. Research Triangle Park, North Carolina.
  4. Weast, RC (vyd.). Příručka chemie a fyziky. 60. vyd. Boca Raton, Florida: CRC Press Inc., 1979., str. C-348
  5. Entry „6,15-Dihydroanthrazine-5,9,14,18-tetron“ v chemickém databáze GESTIS na IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví) ( německý , anglický ), přístup 20. prosince 2020 (vyžadován JavaScript)
  6. PB60. Vaše cesta. Koncentrovaný pigment je téměř černý. „  Průvodce po olejomalbě  “ , na lefranc-bourgeois.com .
  7. PB60, stejné pozorování. „  Vzorník akvarelu  “ na rembrandt.royaltalens.com .
  8. PB60, stejné pozorování. „  Extra-Fine Aquarelle Color Chart  “ , na Magasinennelier.com .
  9. (in) Input Indanthron-Pigments on Römpp Online . Georg Thieme Verlag, konzultováno 16. ledna 2013.
  10. (in) Heinrich Zollinger, Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments , Weinheim, Wiley-VCH Verlag,2003, 3 e  ed. ( ISBN  3-906390-23-3 , číst online ) , s.  255
  11. (in) Heinrich Zollinger, Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments , Weinheim, Wiley-VCH Verlag,2003, 3 e  ed. ( ISBN  3-906390-23-3 , číst online ) , s.  289
  12. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung . 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ( ISBN  3-527-28744-2 ) .
  13. R. Fabre , „  Zpráva o revizi výnosu ze dne 28. června 1912 o barvení potravin  “, Bulletin National Academy of Medicine ,25. června 1957, str.  417 ( číst online )dochází k závěru, že je neškodný; Hugues Gounelle de Pontanelle , „  Zpráva - Barviva používaná v potravinářských technologiích  “, Bulletin National Academy of Medicine ,27.dubna 1976, str.  421 ( číst online ) dochází k závěru, že je to škodlivé.
  14. Soubor na aditiva-alimentaires.net
  15. CA Linkous, DK Slattery, „  Výroba solárního fotokatalytického vodíku z vody pomocí dvojitého fotosystému  “, Sborník ročního přehledu vodíkového programu z roku 2000, svazek I ,1995( číst online )
  16. DK Slattery et al., „  Semiempirický MO a voltametrický odhad ionizačních potenciálů organických pigmentů. Srovnání s ultrafialovou fotoelektronovou spektroskopií v plynné fázi  “, Dyes and Pigments , sv.  49,2001, str.  21–27 ( DOI  10.1016 / S0143-7208 (01) 00009-2 )
  17. Y.-P. Sun, JE Riggs, „  Organické a anorganické optické omezující materiály. Od fullerenů po nanočástice  “, International Reviews in Physical Chemistry , sv.  18, n o  1,1999, str.  43–90 ( DOI  10.1080 / 014423599230008 )

Podívejte se také

Bibliografie

Související články