Indanthrenová modrá | ||
Identifikace | ||
---|---|---|
Systematický název | 6,15-dihydrodinafto [2,3-a: 2 ', 3'-h] fenazin-5,9,14,18-tetron | |
Synonyma |
indanthren, indanthron, Vat blue 4, Pigment Blue 60, Navinone Blue, CI 69800 |
|
N O CAS | ||
Ne o ECHA | 100 001 251 | |
PubChem | 6690 | |
ÚSMĚVY |
C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = C (C2 = O) C4 = C (C = C3) NC5 = C (N4) C = CC6 = C5C (= O) C7 = CC = CC = C7C6 = O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1S / C28H14N2O4 / c31-25-13-5-1-3-7-15 (13) 27 (33) 21-17 (25) 9-11-19-23 (21) 29- 20-12-10-18-22 (24 (20) 30-19) 28 (34) 16-8-4-2-6-14 (16) 26 (18) 32 / h1-12,29-30H InChIKey : UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N Std. InChI: InChI = 1 / C28H14N2O4 / c31-25-13-5-1-3-7-15 (13) 27 (33) 21-17 (25) 9-11-19-23 (21) 29- 20-12-10-18-22 (24 (20) 30-19) 28 (34) 16-8-4-2-6-14 (16) 26 (18) 32 / h1-12,29-30H Std . InChIKey: UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYAY |
|
Vzhled | modrý prášek | |
Chemické vlastnosti | ||
Hrubý vzorec |
C 28 H 14 N 2 O 4 [izomery] |
|
Molární hmotnost | 442,4218 ± 0,025 g / mol C 76,01%, H 3,19%, N 6,33%, O 14,47%, |
|
Fyzikální vlastnosti | ||
T. fúze | 470 až 500 ° C ( rozklad ) | |
Rozpustnost | > 1 g · l -1 (voda, 21,1 ° C ) prakticky nerozpustný v organických rozpouštědlech rozpustných v anilinu |
|
Opatření | ||
SGH | ||
- | ||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | ||
Indanthron modré nebo indanthron modrý ( Colour Index PB60) je pigment antrachinon odstín jasně modré až načervenalé trendu. Název indanthrene je ochranná známka, jejíž použití striktně neznamená, že se jedná o indanthronový pigment.
V barevných grafech to ilustruje:
039 indická modrá | 585 Indanthrenová modrá | 395 Indanthrenová modrá |
Používá se také ve výzkumu a vývoji pro své katalytické a optické vlastnosti .
Francouzsko-německo-švýcarský chemik René Bohn jménem BASF prováděl výzkum syntézy indiga . Tuto látku objevil v roce 1901 a nazval ji „indanthren“ kontrakcí německého Indigo aus Anthracen , to znamená „ indigo [vyrobené] z anthracenu “, které ji stručně popisuje. Jedná se o první syntetické kádrové barvivo z rodiny antrachinonových barviv
Vylepšeno ve dvacátých letech 20. století, získalo název Brilliant Blue Indanthrone R , zatímco pro barvení byla navržena řada derivátů.
Nejpozději v roce 1928 se barvivo přemění na pigment. Barevného indexu rozlišuje dva indanthron modré pigmenty, PB60 (69 800) a PB64 (69 825) ( PRV 1 ).
Objevila se pod názvem indická modrá v katalogu domu Lefranc (nyní Lefranc & Bourgeois ) z roku 1934.
Jako barvivo na textil získala indranthenová modrá ve 30. letech silnou reklamu jako „stálobarevná“ modrá odolná vůči horkému prádlu.
Indanthrenová modř má surový vzorec C 28 H 14 N 2 O 4. Chemicky jej lze považovat za derivát nafto [2,3-c] pentafenu, polycyklického aromatického uhlovodíku , ale je výstižněji popsán jako cyklizovaný dimer 2-aminoantrachinonu , ze kterého je syntetizován. Dodává se ve formě modrého prášku, který se taví a rozkládá při teplotě přibližně 470 až 500 ° C , je prakticky nerozpustný ve vodě a většině organických rozpouštědel ( alkohol , ether , aceton , benzen ), ale je rozpustný v anilinu . Je hořlavý, ale málo hořlavý a podle GHS nepředstavuje žádné zvláštní riziko . Existuje jako čtyři krystalové struktury (α, β, γ, δ), přičemž forma α je nejstabilnější.
Je to organický polovodič třídy konjugovaných molekul a nelineární absorbér světla .
Zde prezentovaná syntéza je původní syntézou, kterou objevil René Bohn v roce 1901. Spočívá v dimerizaci 2-aminoanthrachinonu ( 1 ) za silně alkalických podmínek při teplotě 220 - 235 ° C, čímž se získá meziprodukt 3 ve dvou krocích. Ten potom cyklizuje intramolekulárně a oxiduje se na indanthren ( 5 ).
Indantrenová modř se zjevně používá jako modrý pigment (CI Pigment Blue 60) a jako kypové barvivo (CI Vat Blue 4). Vyznačuje se svou průhledností a silnou barvicí silou.
Je to jedno ze syntetických barviv na vanu s nejvyššími stálostmi pro barvení a tisk, zejména pro textilní vlákna na bázi celulózy . Vlákna barvená indanthrenem splňují nejvyšší standardy a mají vynikající odolnost vůči praní, varu, světlu, povětrnostním vlivům a chlóru. Odolává teplu až do 150 °. Díky těmto vlastnostem se používá při lakování automobilů . Při zahřátí na 180 ° je zelenější.
Mnohem dražší (10krát) než ftalová modrá , jejíž barvicí schopnost je větší, se však její použití snižuje.
Pod názvem solanthrenová modř, antrachinonová modř nebo manascorubin odpovídá potravinářskému barvivu E130 použitému k modření cukru a soli. Pro toto použití v Evropě je však zakázáno. V kosmetice se používá pod názvem CI 69800. Nakonec se nachází v určitých pigmentech nebo barvivech.
Pro své organické polovodičové vlastnosti může být indanthron použit například jako fotokatalyzátor pro výrobu kyslíku z vody pomocí sluneční energie . Kromě toho lze indanthron použít jako optický omezovač , například v laserových ochranných filtrech, a to díky své vlastnosti nelineárního absorbéru světla.