| Mykosubtilin | |
| Identifikace | |
|---|---|
| Název IUPAC | 3 - [(3 R , 6 R , 9 R , 12 R , 15 S , 22 S , 25 S , 30a S ) -6,9,15,22-tetrakis (2-amino-2-oxoethyl) -3- (4-hydroxybenzyl) -12- (hydroxymethyl) -18- (11-methyltridecyl) -1,4,7,10,13,16,20,23,26-nonaoxotriakontahydropyrrolo [1,2-g] [1,4 , 7,10,13,16,19,22,25] nonaazacyklooktakosin-25-yl] propanamid |
| Synonyma |
AC1MJ13T |
| N O CAS | |
| PubChem | 3083700 |
| ÚSMĚVY |
CCC (C) CCCCCCCCCCCCC1CC (= O) N [CH] (C (= O) N [CH] (C (= O) N2CCC [CH] 2C (= O) N [C @ H) ] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N [C @ H) (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N1) CC (= O) N) CO) CC (= O) N) CC (= O) N) CC3 = CC = C (C = C3) O) CCC (= O) N) CC (= O) N , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C55H86N14O16 / c1-3-30 (2) 13-10-8-6-4-5-7-9-11-14-32-24-47 (77) 62-36 ( 25-43 (57) 73) 50 (80) 63-34 (20-21-42 (56) 72) 55 (85) 69-22-12-15-41 (69) 54 (84) 67-35 ( 23-31-16-18-33 (71) 19-17-31) 49 (79) 64-38 (27-45 (59) 75) 51 (81) 65-39 (28-46 (60) 76) 52 (82) 68-40 (29-70) 53 (83) 66-37 (26-44 (58) 74) 48 (78) 61-32 / h 16-19,30,32,34-41,70- 71H, 3-15,20-29H2,1-2H3, (H2,56,72) (H2,57,73) (H2,58,74) (H2,59,75) (H 2,60,76) (H, 61,78) (H, 62,77) (H, 63,80) (H, 64,79) (H, 65,81) (H, 66,83) (H, 67,84) (H, 68,82) / t30 ?, 32 ?, 34-, 35 +, 36-, 37-, 38 +, 39 +, 40 +, 41- / m0 / s1 InChIKey: RCIPRGNHNAEGHR-ZLHAWHIKSA-N |
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 55 H 86 N 14 O 16 [izomery] |
| Molární hmotnost | 1199,3555 ± 0,0576 g / mol C 55,08%, H 7,23%, N 16,35%, O 21,34%, |
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Mycosubtilin je lipo peptid přírodní patřící do rodiny ituriniques produkované bakterií Bacillus , známý pro své vlastnosti antifungální . Poprvé byl objeven v roce 1949.
Mycosubtilin je tvořen cyklizací heptapeptidu obsahující aminokyseliny z řady D nebo L a β-amino mastných kyselin. Aminokyselinová sekvence peptidové části je následující: L -Asn- D -Tyr- D -Asn- L -Gln - L -Pro- D- Ser- L -Asn. Řetězec mastné kyseliny má povahu buď iso nebo anteiso a může obsahovat 16 nebo 17 atomů uhlíku.
Studium sekundární struktury mykosubtilinu se provádí infračervenou spektroskopií a NMR spektroskopií . Na úrovni svého peptidového řetězce tvoří ohyby typu γ a zůstává flexibilní na úrovni svého tyrosinového zbytku.
Trojrozměrná struktura je získána molekulárním modelováním s přihlédnutím k experimentálním výsledkům. Ve skutečnosti mykosubtilin vykazuje tuhý peptidový cyklus kolem svého prolinového zbytku a je pružný na úrovni svého tyrosylového zbytku a svého uhlovodíkového řetězce. Pružné části jsou umístěny tváří v tvář.
Mycosubtilin je účinný proti několika houbám a kvasinkám, včetně Candida albicans , Candida tropicalis , Saccharomyces cerevisiae , Penicillium notatum , Fusarium oxysporum .
Mykosubtilin má hemolytickou aktivitu (lýzu červených krvinek). Jeho antibakteriální aktivita zůstává omezená, bylo prokázáno, že mykosubtilin je schopen lyžovat protoplasty Microccocus luteus.
Místem působení mykosubtilinu je plazmatická membrána. Ve skutečnosti interaguje s lipidy plazmatické membrány.
Dřívější práce naznačily, že mykosubtilin je schopen lyžovat membránu cílových buněk. Ve skutečnosti byl po působení mykosubtilinu v kultivačním médiu nalezen buněčný obsah, jako jsou proteiny a DNA. Později se díky membránovým systémům ukázalo, že mykosubtilin může vytvářet póry na membráně. Nejnovější práce ukázaly, že účinek mykosubtilinu se provádí prostřednictvím membránových lipidů a že to závisí na třídě lipidů. Steroly jsou privilegovanými interakčními partnery mykosubtilinu, i když existují rozdíly mezi cholesterolem, ergosterolem a stigmasterolem. Kromě toho je nejdůležitější chemickou skupinou sterolů během těchto interakcí jejich sekundární alkoholová skupina, která se obvykle nachází na třetím uhlíku. V letech 2011 a 2012 Nasir a Besson prokázali, že interakce se sekundárním alkoholem sterolů a hydroxylovou skupinou tyrosinového zbytku mykosubtilinu je nezbytná pro to, aby lipopeptid mohl vykonávat své biologické aktivity.