Methionin | |
L nebo S- methionin D nebo R- methionin. |
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 2-amino-4- (methylsulfanyl) butanová kyselina |
Synonyma |
M, Met, kyselina 2-amino-4-merkapto-propionová |
N O CAS |
(D) neboR (racemický) |
(L) neboS
Ne o ECHA | 100 000 393 |
Ne o EC | 200-562-9 (L) 206-483-6 (D) 200-432-1 (DL) |
ATC kód | V03 |
ÚSMĚVY |
NC (CCSC) C (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H11NO2S / c1-9-3-2-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8) |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 5 H 11 N O 2 S [izomery] |
Molární hmotnost | 149,211 ± 0,011 g / mol C 40,25%, H 7,43%, N 9,39%, O 21,45%, S 21,49%, |
pKa | 2,28 9,21 |
Biochemické vlastnosti | |
Kodony | SRPEN |
izoelektrické pH | 5,74 |
Esenciální aminokyselina | Ano |
Výskyt u obratlovců | 1,8% |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Methionin (Zkratky IUPAC - IUBMB : Met a M ) je kyselý α-aminokyseliny , jehož enantiomer L je jedním z 22 proteinogenních aminokyselin , a jeden z devíti esenciálních aminokyselin pro člověka . To je kódován na messenger RNA ze strany AUG kodonu . Je charakterizována přítomností atomu ze síry zapojen do funkce thioether . Jeho methylová skupina –CH 3se podílí na mnoha reakcích o methylaci z metabolismu .
Hraje rozhodující roli při reprodukci, vývoji buněk a methylaci DNA a proteinů .
Methionin hraje zvláštní roli v biosyntéze bílkovin , protože všechny proteinové řetězce začínají začleněním methioninu do N-terminální polohy. Další methioninové zbytky pak mohou být interně inkorporovány do polypeptidového řetězce. První methionin v bílkovinách se ne vždy nachází v hotových bílkovinách. Je skutečně často štěpen specifickým enzymem nazývaným methioninaminopeptidáza.
Methionin také hraje důležitou roli v buněčných methylačních reakcích. Aktivace síry z -S-CH 3, skupina v S-adenosylmethionin značkám methyl vhodnou odštěpující se skupinu, která může být potom převedena na různé substráty methyltransferáz.
Tuto aminokyselinu rostliny také používají k syntéze ethylenu . Tento proces je znám jako Yangův cyklus nebo methioninový cyklus .
Používá se také jako protijed na paracetamol: 100 mg methioninu na 500 mg paracetamolu.
Methionin je prekurzorem S-adenosylmethioninu nebo SAM, základního metabolitu reakcí přenosu methylu v buňce. SAM je aktivovaná forma methioninu, kde se methyl thioetheru stává odstupující skupinou používanou k methylaci DNA, RNA nebo proteinů.
Síra v methioninu je citlivá na oxidaci, při které vznikají dva deriváty: methioninsulfon a methioninsulfoxid.
Vitamin B12 působí jako koenzym při syntéze methioninu. Ve skutečnosti se k homocysteinu přidává methylová skupina za vzniku methioninu ve formě methylového enzymu B12 . Bylo zjištěno, že methylovým donorem je methyl tetrahydrofolát (methyl THF).
Všímáme si proto důležitosti vitaminu B12 při tvorbě DNA. Proto může nedostatek vitaminu B12 způsobit vážné poruchy, jako je megaloblastický typ anémie .
Významné množství methioninu se nachází v:
Methionin je široce používán v krmivech pro zvířata a biotechnologický výzkum se snaží najít způsoby, jak jej vyrábět jinak než z ropy, s finanční a strategickou podporou z Evropy, a to bez vyvolání obav o jeho dostupnost. “ Etika v oblasti životního prostředí kvůli rizikům biotechnologie a neexistující sociální poptávka nebo dokonce odporující umělé produkci potravin.
Jedním z prvních výrobců (tekutá forma: Methionin Hydroxy Analog, který může působit na laktaci , a prášková forma) je Adisseo , jehož příběh začíná v Commentry (ve Francii) v roce 1939 společností „Balanced Diet“ , výrobcem „přísad pro dobytek“ krmivo vytvořené polytechnikem (Marcel Lingot), včetně methioninu a vitaminu A. Společnost byla koupena v roce 1971 společností Rhône-Poulenc ( v 80. letech se stala divizí „ zvířat “ skupiny, která se přidává ke svým 3 evropským továrnám, jedna továrna ve Spojených státech Adisseo se osamostatnila v roce 2002 a měla výzkumné centrum v Commentry ( Centrum expertízy a výzkumu výživy ).
V roce 2006 koupila čínská skupina BlueStar (Chemistry) Adisseo a založila CINAbio (biotechnologické výzkumné a vývojové centrum) v Toulouse. V Číně se plánuje nová továrna. V roce 2011 má Adisseo / BlueStar po celém světě přibližně 1200 zaměstnanců.
Methionin je jediná aminokyselina vyráběná chemickými procesy z ropného derivátu.
Biologicky získaný methionin (produkovaný geneticky modifikovaným kmenem Escherichia coli ) byl očištěn FDA vledna 2015pro všechny druhy krmiv. EFSA , který povolil ji v roce 2013.