Nitromethan

Nitromethan
Ilustrační obrázek položky Nitromethan
Identifikace
Název IUPAC Nitromethan
N O CAS 75-52-5
Ne o ECHA 100 000 797
Ne o EC 200-876-6
Vzhled bezbarvá viskózní kapalina s charakteristickým zápachem.
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C H 3 N O 2   [izomery]
Molární hmotnost 61,04 ± 0,0018  g / mol
C 19,68%, H 4,95%, N 22,95%, O 52,42%,
Dipolární moment 3,46  ± 0,02  D.
Molekulární průměr 0,449  nm
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -29  ° C
T ° vroucí 101  ° C
Parametr rozpustnosti δ 26,0  MPa 1/2 ( 25  ° C );

11,0  cal 1/2 · cm -3/2
Objemová hmotnost 1,137  g · cm -3 ,
2,11 (pára)
Teplota samovznícení 417  ° C
Bod vzplanutí 35  ° C (uzavřený kelímek)
Meze výbušnosti ve vzduchu 7,3 - 60  % obj
Kritický bod 63,1  bar , 314,85  ° C
Trojitý bod 244,77 K ( -28,38  ° C )
Termochemie
Δ f H 0 plyn -81 kJ / mol
Δ f H 0 kapalina -113 kJ / mol
C str 106 J / mol.K (kapalina)

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech od 100 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
59,11 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)		 T
(° C)		 C str
 C str
100 -173,15 43 857 718
193 -80,15 49 802 816
240 -33,15 53 701 880
286 12,85 57 936 949
333 59,85 62 578 1025
380 106,85 67,433 1 105
426 152,85 72 297 1184
473 199,85 77 296 1266
520 246,85 82 247 1347
566 292,85 86 978 1425
613 339,85 91638 1501
660 386,85 96 070 1574
706 432,85 100148 1641
753 479,85 104 018 1704
800 526,85 107,564 1762
T
(K)		 T
(° C)		 C str
 C str
846 572,85 110 708 1814
893 619,85 113 583 1861
940 666,85 116 122 1902
986 712,85 118 293 1,938
1033 759,85 120 215 1969
1080 806,85 121870 1997
1126 852,85 123 270 2,019
1173 899,85 124 527 2 040
1220 946,85 125 668 2059
1266 992,85 126 739 2,076
1313 1039,85 127 864 2095
1360 1,086,85 129 108 2 115
1406 1132,85 130 534 2 139
1453 1179,85 132 308 2 168
1 500 1 226,85 134 517 2 204
Latentní teplo
z vypařování 		34 kJ / mol
Latentní teplo
z fúze 		9,7 kJ / mol
PCS 709,2  kJ · mol -1 ( 25  ° C , kapalina)
Elektronické vlastnosti
1 re ionizační energie 11,08  ± 0,07  eV (plyn)
Optické vlastnosti
Index lomu 1379
Opatření
SGH
SGH02: HořlavýSGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotický
Varování H226, H302, H226  : Hořlavá kapalina a páry
H302  : Zdraví škodlivý při požití
NFPA 704

Symbol NFPA 704

3 2/1 4
Doprava
-
   1261   
UN číslo  :
1261  : NITROMETHAN
Klasifikace IARC
Skupina 2B: Možná karcinogenní pro člověka
Ekotoxikologie
Prahová hodnota zápachu nízká: 3,5  ppm
vysoká: 100  ppm
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Nitromethan je organická sloučenina , jejíž chemický vzorec je C, H 3 N O 2 . Je to nejjednodušší nitrovaná organická sloučenina . Je to vysoce polární kapalina, která se obvykle používá jako rozpouštědlo v průmyslových aplikacích, jako jsou extrakce, jako činidlo nebo čisticí rozpouštědlo . Jako meziprodukt v organické syntéze se široce používá při výrobě farmaceutik , pesticidů , výbušnin a vláken . Používá se také jako palivo s vysokým potenciálem pro závodní vozidla a ve směsi s oleji při výrobě modelů.

Příprava

Nitromethan lze syntetizovat reakcí chloracetátu sodného s dusitanem sodným ve vodném roztoku:

CICH 2 COONa + NaNO 2 + H 2 O → CH 3 NO 2 + NaCl + NaHCO 3

Extrahuje se z reakční směsi destilací .

V průmyslovém měřítku, se vyrábí podle nitrací z methanu reakcí methanu a kyseliny dusičné v plynné fázi .

Aplikace

Nitromethan je rozpouštědlo běžně používané v organické chemii .

Solventní

Nitromethan se často používá jako organické rozpouštědlo při Friedel-Craftsově alkylaci nebo Friesově přesmyku .

Pohonné hmoty

Nitromethan se používá jako palivo pro závodní vozidla, zejména dragster , aby poskytoval více energie. Používá se také jako okysličovadlo, které dodává kyslík v tepelných motorech automobilů a rádiem řízených letadel . V obou těchto případech se často jednoduše nazývá nitro .

Kyslík obsažený nitromethanu umožňuje spalovat s mnohem menší dodávky vzdušného kyslíku než jiné uhlovodíky , jako je například benzín například. Spalovací reakce je následující:

4CH 3 NO 2 + 3O 2 → 4CO 2 + 6 H 2 O + 2N 2

 Na spalování jednoho kilogramu benzínu je zapotřebí 14,6 kg vzduchu,na jeden kilogram nitromethanu je však zapotřebípouze 1,7  kg . Jelikož válec motoru pojme v každém cyklu pouze omezené množství vzduchu, lze spálit 8,7krát více nitromethanu než u benzinu. Nitromethan má však energetickou hustotu nižší než hustota benzínu (11,3  MJ / kg pro nitromethan proti 42 až 44  MJ / kg pro benzín). To umožňuje odvodit, že samotný použitý nitromethan generuje přibližně 2,3krát více energie než benzín, pokud je kombinován s daným objemem kyslíku.

Nitromethan lze také použít jako monergol , protože se může po reakci rozložit:

4CH 3 NO 2 → 4CO + 4H 2 O + 2H 2 + 2N 2

Explozivní

Spolu s dusičnanem amonným je nitromethan složkou binární výbušniny zvané Kinestik.

Poznámky a odkazy

  1. NITROMETHANE , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultovány dne 9. května 2009
  2. (in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , CRC,16. června 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 a 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
  3. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv.  4, Anglie, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  5. (in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  str. ( ISBN  978-0-387-69002-5 a 0-387-69002-6 , číst online ) , s.  294
  6. (in) Serban Moldoveanu, Příprava vzorku v chromatografii , Amsterdam / Boston, Elsevier ,2002, 930  s. ( ISBN  0-444-50394-3 ) , s.  258
  7. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , str.  2289
  8. „  Vlastnosti různých plynů  “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
  9. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv.  1, 2 a 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-857-8 , 0-88415-858-6 a 0-88415-859-4 )
  10. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. června 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online prezentace ) , s.  5-89
  11. (in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  10-205
  12. Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka , „  Hodnocení Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, skupina 2B: Možná karcinogenní pro člověka  “ , na http://monographs.iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
  13. Indexové číslo 609-036-00-7 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES č. 1272/2008 (16. prosince 2008)
  14. „  Nitrometan  “ na hazmap.nlm.nih.gov (přístup 14. listopadu 2009 )
  15. (in) Coetzee, JF a Chang, TH, „  Doporučené metody pro čištění rozpouštědel a zkoušky na nečistoty: Nitromethan  “ , International Union of Pure and Applied Chemistry , sv.  58,1986, str.  1541-1545 ( číst online )
  16. K. Owen a T. Coley, příručka pro automobilový průmysl - 2. vydání , kapitola 13 „Závodní paliva“, ( ISBN  1-56091-589-7 ) (1995)

externí odkazy