Trimethylaminoxid | |
Struktura trimethylaminoxidu | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | Trimethylaminoxid |
Synonyma |
TMAO |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 013 341 |
Ne o EC | 214-675-6 |
PubChem | 1145 |
FEMA | 4245 |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H9NO / c1-4 (2,3) 5 / h1-3H3 |
Vzhled | bezbarvý až žlutý pevný, bez zápachu |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 3 H 9 N O [izomery] |
Molární hmotnost | 75,1097 ± 0,0035 g / mol C 47,97 %, H 12,08%, N 18,65%, O 21,3%, |
pKa | 4.65 |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 213 ° C |
Opatření | |
Směrnice 67/548 / EHS | |
![]() Xi Symboly : Xi : Dráždivý Rvěty : R36 / 37/38 : Dráždí oči, dýchací orgány a kůži. Světy : S26 : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. S37 / 39 : Noste vhodné rukavice a ochranu očí / obličeje. R věty : 36/37/38, S-věty : 26, 37/39, |
|
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Oxid trimethylaminu je organická sloučenina s molekulovým vzorcem N (CH 3 ) 3 O. Je to jedna z forem dusíku vylučování u některých zvířat.
Molekula pochází z metabolismu lecitinu (nebo fosfatidylcholinu ) obsaženého v potravě střevní mikroflórou . Lecitin se přeměňuje na trimethylamin, který je oxidován FMO3: „ flavin obsahující mono-oxygenázu izoformu 3 “ . FMO1 je také zapojen v menší míře. Vylučování je močí. Exprese FM03 reguluje hladinu oxidovaného trimethylaminu. Druhou cestou degradace trimethyaminu je demetylace, ale tato cesta zůstává u lidí neoficiální.
Hladina trimethylaminoxidu koreluje s rizikem kardiovaskulárních onemocnění . Molekula by stimulovala určité typy makrofágů a zasahovala do geneze ateromu . Tato rychlost je sama modulována složením střevní mikrobioty a zejména množstvím archea . Lze jej také zmírnit suplementací DMB (3,3-dimethyl-1-butanol), který je přítomen v různých množstvích v určitých olejích, octech a alkoholických nápojích (červené víno, balsamico, olivový olej atd.). Črevní mikrobiota zodpovědná za produkci TMA je dodávána určitými sloučeninami (karnitin a cholin) přítomnými zejména v červeném mase, vejcích a mléčných výrobcích. Střevní mikrobiota veganů tak může způsobit, že tvorba TMAO bude zanedbatelná i po okamžitém požití karnitinu a červeného masa.
V dokumentárním filmu z roku 2017 dává japonský režisér Manabu Hirose hlasu mořskému biologovi Paulovi Yanceyovi o odolnosti mořských živočichů vůči tlaku vody, který se zvyšuje s hloubkou. Paul Yancey vysvětluje pomocí grafické animace, že mořští živočichové do hloubky 6500 metrů odolávají tlaku vody, protože ve svých tělech představují trimethylaminoxid (anglicky TMAO), což brání tomu, aby jejich proteiny byly rozdrceny molekulami vody jako tlak zvyšuje. Tento tlak může být jedna tuna na centimetr čtvereční v hloubce 10 000 metrů v Mariánské příkopě, kde japonští vědci objevili mořské okurky ( holoturia ) a amphipody .
„ Konkrétně cholin, fosfatidylcholin a karnitin - trimethylamin (TMA) obsahující živiny bohaté na potraviny, jako je maso, vaječné žloutky a mléčné výrobky s vysokým obsahem tuku - slouží jako dietní prekurzory pro tvorbu N-oxidu TMA (TMAO) u myší a lidé, metabolit, který urychluje aterosklerózu na zvířecích modelech. "
„Tvorba TMAO z požitého L-karnitinu je u veganů zanedbatelná a složení fekální mikrobioty souvisí s koncentracemi TMAO v plazmě.“