Fenylethyn
| Fenylethyn | ||
 | ||
| Identifikace | ||
|---|---|---|
| Název IUPAC | ethynylbenzen | |
| Synonyma |
fenylacetylen |
|
| N O CAS | ||
| Ne o ECHA | 100 007 861 | |
| Ne o EC | 208-645-1 | |
| PubChem | 10821 | |
| ÚSMĚVY |
C # CC1 = CC = CC = C1 , |
|
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H6 / c1-2-8-6-4-3-5-7-8 / h1,3-7H |
|
| Vzhled | viskózní bezbarvá kapalina | |
| Chemické vlastnosti | ||
| Hrubý vzorec |
C 8 H 6 [izomery] |
|
| Molární hmotnost | 102,1332 ± 0,0068 g / mol C 94,08%, H 5,92%, |
|
| Dipolární moment | 0,656 ± 0,005 D. | |
| Fyzikální vlastnosti | ||
| T. fúze | -44,8 ° C | |
| T ° vroucí | 142 až 144 ° C | |
| Rozpustnost | 456 mg · l -1 ( voda , 20 ° C ) | |
| Objemová hmotnost | ,9281 g · ml -1 až 20 ° C | |
| Bod vzplanutí | 31 ° C | |
| Termochemie | ||
| S 0 kapalina, 1 bar | 221,2 J · mol -1 · K -1 | |
| Δ f H 0 plyn | 306,6 kJ · mol -1 | |
| Δ f H 0 kapalina | 284,3 kJ · mol -1 | |
| Δ fus H ° | 9,46 kJ · mol -1 až -45,11 ° C | |
| C str |
180,1 J · mol -1 · K -1 (kapalina, 25 ° C ) 150,41 J · mol -1 · K -1 (plyn, 126,85 ° C ) |
|
| PCI | -4 289,9 kJ · mol -1 | |
| Opatření | ||
| NFPA 704 | ||
|
|
||
| Směrnice 67/548 / EHS | ||
 F + Symboly : F + : Extrémně hořlavý |
||
| Ekotoxikologie | ||
| DL 50 | 100 mg · kg -1 (myš, intravenózně) | |
| LogP | 2.53 | |
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | ||
Fenylethylenu nebo fenylacetylen je uhlovodíková alkyn skupiny obsahující fenyl . Je to viskózní bezbarvá kapalina. Ve výzkumu se někdy používá jako analog acetylenu, protože je kapalný a je s ním snadnější manipulovat než s plynem jako acetylen.
Výroba a syntéza
V laboratoři lze fenylethyn připravit odstraněním bromovodíku (HBr) z dibromostyrenu za použití amidu sodného v amoniaku :
Může být také připraven stejným způsobem, ale za použití roztaveného hydroxidu draselného při 200 ° C.
Fyzikálně-chemické vlastnosti
- Fenylethyl lze redukovat ( hydrogenovat ) vodíkem na styren pomocí Lindlarova katalyzátoru .
- Prochází trimerací katalyzovanou kobaltem za vzniku 1,2,4- (97%) a 1,3,5-trifenylbenzenu:
- Prochází hydrolýzou katalyzovanou zlatem, které poskytuje acetofenon .
Poznámky
- ( fr ) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článku Wikipedie v angličtině s názvem „ Fenylacetylen “ ( viz seznam autorů ) .
- (in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,16. června 2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 a 1-4200-6679-X ) , s. 9-50
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) „Fenylacetylen“ , na NIST / WebBook , přístup 22. července 2009
- (in) „ fenylethyn “ na ChemIDplus , přístup 22. července 2009
- „fenylacetylen“ v databázi chemikálií Reptox na CSST (Quebec organizace odpovědné za bezpečnost a ochranu zdraví), přístupné 22.července 2009
- UCB University of Colorado
- Fenylacetylen , Kenneth N. Campbell a Barbara K. Campbell, Org. Synth., 1963, sv. 4, s. 763.
- Fenylacetylen , John C. Hessler, Org. Synth., 1941, roč. 1, s. 438.
- Jednoduchý kobaltový katalyzátorový systém pro efektivní a regioselektivní cyklotrimerizaci alkynů , Gerhard Hilt, Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati; Chemical Communications, 2005, roč. 2005 (11), s. 1474–1475. DOI : 10,1039 / b417832g