Styren

Styren
Ilustrační obrázek k článku Styrene
Identifikace
Synonyma

Fenylethylen
vinyl benzen
Cinnamene
Styrol

N O CAS 100-42-5
Ne o ECHA 100 002 592
Ne o EC 202-851-5
FEMA 3233
ÚSMĚVY c1 (ccccc1) C = C
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C8H8 / c1-2-8-6-4-3-5-7-8 / h2-7H, 1H2
Vzhled olejovitá kapalina, bezbarvá až žlutá.
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 8 H 8   [izomery]
Molární hmotnost 104,1491 ± 0,007  g / mol
C 92,26%, H 7,74%,
Dipolární moment 0,123  ± 0,003  D
Magnetická susceptibilita 68,2 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Molekulární průměr 0,593  nm
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -30,6  ° C
T ° vroucí 145,14  ° C
Rozpustnost ve vodě při 25  ° C  : 0,3  g · l -1
Parametr rozpustnosti δ 19,0  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost 0,9060  g · cm -3

rovnice:
Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech, od 242,54 do 636 K.
Vypočtené hodnoty:
0,90045 g · cm -3 při 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
242,54 -30,61 9.1088 0,9487
268,77 -4,38 8,89343 0,92627
281,89 8,74 8,78369 0,91484
295 21,85 8,67 247 0,90326
308.12 34,97 8,55969 0,89151
321,23 48,08 8,44523 0,87959
334,35 61.2 8,28899 0,86748
347,46 74,31 8.21084 0,85518
360,58 87,43 8,09063 0,84266
373,69 100,54 7,96819 0,8299
386,81 113,66 7,84 336 0,8169
399,92 126,77 7,7159 0,80363
413.04 139,89 7,58559 0,79005
426,15 153 7,45215 0,77616
439,27 166.12 7,31525 0,7619
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
452,39 179,24 7,1745 0,74724
465,5 192,35 7,02946 0,73213
478,62 205,47 6,87958 0,71652
491,73 218,58 6,72417 0,70034
504,85 231,7 6,56242 0,68349
517,96 244,81 6,39324 0,66587
531,08 257,93 6,21526 0,64733
544,19 271,04 6,02662 0,62768
557,31 284,16 5,82473 0,60666
570,42 297,27 5,60579 0,58385
583,54 310,39 5,36384 0,55865
596,65 323,5 5,0886 0,52 999
609,77 336,62 4,75924 0,49568
622,88 349,73 4,31894 0,44983
636 362,85 2842 0,296

Graf P = f (T)

Teplota samovznícení 490  ° C
Bod vzplanutí 31  ° C (uzavřený kelímek)
Meze výbušnosti ve vzduchu 0,9 - 6,8  % objemových
Tlak nasycených par při 20  ° C  : 0,7  kPa

rovnice:
Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech od 242,54 do 636 K.
Vypočtené hodnoty:
816,54 Pa při 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
242,54 -30,61 10.613
268,77 -4,38 108.11
281,89 8,74 284,18
295 21,85 673,09
308.12 34,97 1457,85
321,23 48,08 2922,9
334,35 61.2 5,480.63
347,46 74,31 9 694,09
360,58 87,43 16 293,84
373,69 100,54 26 187,37
386,81 113,66 40 461,22
399,92 126,77 60 376,92
413.04 139,89 87 362,66
426,15 153 123 003,06
439,27 166.12 169 029,5
T (K) T (° C) P (Pa)
452,39 179,24 227 313,19
465,5 192,35 299 862,77
478,62 205,47 388 827,96
491,73 218,58 496,510.08
504,85 231,7 625 380,24
517,96 244,81 778 105,57
531,08 257,93 957 583,73
544,19 271,04 1,166,986.16
557,31 284,16 1,409,810.24
570,42 297,27 1689941,12
583,54 310,39 2,011,723.9
596,65 323,5 2,380,047.29
609,77 336,62 2 800 440,24
622,88 349,73 3 279 183,38
636 362,85 3,823,400
P = f (T)
Kritický bod 40,0  bar , 367,65  ° C
Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita kapaliny v J kmol -1 K -1 a teplota v Kelvinech, od 242,54 do 418,31 K.
Vypočtené hodnoty:
182,031 J mol -1 K -1 při 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
242,54 -30,61 167 490 1608
254 -19,15 170 244 1635
260 -13,15 171733 1649
265 -8,15 172 999 1661
271 -2,15 174 547 1676
277 3,85 176 132 1691
283 9,85 177 755 1707
289 15,85 179 417 1723
295 21,85 181120 1739
301 27,85 182 866 1756
306 32,85 184 355 1770
312 38,85 186 184 1788
318 44,85 188,061 1806
324 50,85 189,988 1824
330 56,85 191,966 1843
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
336 62,85 193,998 1863
342 68,85 196,084 1883
348 74,85 198 227 1903
353 79,85 200 057 1,921
359 85,85 202 308 1994
365 91,85 204 621 1968
371 97,85 206,997 1987
377 103,85 209 439 2011
383 109,85 211,947 2,035
389 115,85 214,524 2060
394 120,85 216 725 2,081
400 126,85 219,433 2 107
406 132,85 222 214 2134
412 138,85 225 070 2161
418,31 145,16 228160 2 191

P = f (T)

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 100 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
128,285 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
100 -173,15 82 479 792
193 -80,15 101 177 971
240 -33,15 112 711 1082
286 12,85 122437 1200
333 59,85 138,095 1326
380 106,85 151 659 1456
426 152,85 165 088 1585
473 199,85 178 750 1716
520 246,85 192 154 1845
566 292,85 204 859 1 967
613 339,85 217,271 2,086
660 386,85 228,985 2 199
706 432,85 239,679 2 301
753 479,85 249 747 2398
800 526,85 258 896 2486
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
846 572,85 266 938 2,563
893 619,85 274 223 2633
940 666,85 280 591 2694
986 712,85 285 982 2746
1033 759,85 290 704 2791
1080 806,85 294 730 2830
1126 852,85 298,115 2862
1173 899,85 301 151 2891
1220 946,85 303 932 2918
1266 992,85 306 597 2944
1313 1039,85 309 481 2 971
1360 1,086,85 312 772 3003
1406 1132,85 316 648 3040
1453 1179,85 321 570 3088
1 500 1 226,85 327 783 3 147
Krystalografie
Křišťálová třída nebo vesmírná skupina Pbcn
Parametry sítě a = 15 690  Å

b = 10 585  Å
c = 7,574  Å
α = 90,00  °
β = 90,00  °
γ = 90,00  °
Z = 8 ( -153,0  ° C )

Objem 1 257,99  Å 3
Optické vlastnosti
Index lomu 1,5440
Opatření
SGH
SGH02: HořlavýSGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotickýSGH08: Senzibilizátor, mutagen, karcinogen, reprotoxický
Nebezpečí H226, H315, H319, H332, H361d, H372, H226  : Hořlavá kapalina a páry
H315  : Dráždí kůži
H319  : Způsobuje vážné podráždění očí
H332  : Zdraví škodlivý při vdechování
H361d  : Podezření na poškození plodu v těle matky.
H372  : Prokázané riziko vážného poškození orgánů (uveďte všechny postižené orgány, jsou-li známy) po opakované expozici nebo dlouhodobé expozici (uveďte cestu expozice, je-li přesvědčivě prokázáno, že žádná jiná cesta expozice nevede ke stejnému nebezpečí)
WHMIS
B2: Hořlavá kapalinaD2A: Vysoce toxický materiál způsobující jiné toxické účinky
B2, D2A, D2B, B2  :
Bod vzplanutí hořlavé kapaliny = 31  ° C uzavřený kelímek (metoda není uvedena)
D2A  : Vysoce toxický materiál způsobující další toxické účinky
Karcinogenita: Skupina IARC 2B
D2B  : Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky
Podráždění očí u zvířat pacientů

Zveřejnění 0,1% podle do seznamu zveřejnění přísad
NFPA 704

Symbol NFPA 704

3 2 2
Doprava
39
   2055   
Kemlerův kód:
39  : hořlavá kapalina, která může spontánně vyvolat prudkou reakci
UN číslo  :
2055  : STYREN MONOMERICKÝ, STABILIZOVANÝ
Třída:
3
Klasifikační kód:
F1  : Hořlavé kapaliny s bodem vzplanutí 60 ° C nebo méně
Štítek: 3  : Hořlavé kapaliny Balení: Obalová skupina III  : látky málo nebezpečné.
Piktogram ADR 3



Klasifikace IARC
Skupina 2B: Možná karcinogenní pro člověka
Inhalace závratě, ospalost, nevolnost, slabost
Kůže zarudnutí
Oči zarudnutí, bolest
Ekotoxikologie
LogP 3.2
ADI 0,12 mg / kg tělesné hmotnosti / den
Prahová hodnota zápachu nízká: 0,01  ppm
vysoká: 1,9  ppm
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Styrenu je organická sloučenina aromatický z chemickým vzorcem C 8 H 8 . Je to kapalina při okolní teplotě a tlaku . Používá se k výrobě plastů, zejména polystyrenu . Styren je bezbarvá, olejovitá, toxická a hořlavá chemická sloučenina. Přirozeně je v některých rostlinách přítomen v malém množství a průmyslově se vyrábí z ropy . Nízké koncentrace styrenu jsou také přítomny v ovoci, zelenině a masu. Styren je také přítomen v cigaretovém kouři .

Dějiny

Kolem roku 1835 získal berlínský lékárník Eduard Simon styrax , pryskyřici zvanou také „tekutý jantar“ od stromu Liquidambar orientalis , který roste na Středním východě . Tato pryskyřice prošla úpravami a byla smíchána, zejména s parfémy. Destilací této pryskyřice získá Simon bezbarvou kapalinu, kterou pokřtí styren podle názvu pryskyřice. Zahřátím této kapaliny získá novou látku, o které se předpokládá, že je oxid styren . Nicméně britské lékárny John Blyth a August Wilhelm von Hofmann objevil v roce 1845 elementární analýzy vyplývá, že složení hmoty nezměnila v průběhu transformace. Teprve v roce 1866 poskytl Marcellin Berthelot správnou interpretaci tohoto jevu: byla to polymerační reakce . Hermann Staudinger , jehož práce hlavně týká polymerní chemie , zapíše jeho práce, že ohřev kapaliny příčiny řetězovou reakci, která vede k výskytu z polystyrénových makromolekul .

Styrene je ve středu 19minutového dokumentu natočeného v roce 1958 Alainem Resnaisem  : Le chant du styrène . Dialog Raymonda Queneaua , který je zvýrazněn vřelým a hlubokým hlasem Pierra Duxa , popisuje tuto reakci takto:

Styren se vyrábí hlavně dehydrogenací přehřátého ethylbenzenu. Reakce vyžaduje katalyzátor, jako je oxid železitý. Styren se dříve extrahoval z benzoinu , který pocházel ze styraxu , indonéského keře.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Styren má příjemný zápach při nízkých koncentracích, ale rychle nesnesitelný, pokud se koncentrace zvýší. Zápach je detekovatelný mezi 0,43 mg / m 3 a 866 mg / m 3 . Styren má vlastnosti slzného plynu, jakmile koncentrace překročí 10 mg / m 3 . Je těžko rozpustný ve vodě, ale má dobrou rozpustnost v acetonu , etheru , sirouhlíku a alkoholech . Styren se snadno odpařuje . Jelikož molekula styrenu obsahuje vinylovou skupinu, a tedy dvojnou vazbu uhlík-uhlík , může polymerovat . Kapalný styren začíná polymerovat při pokojové teplotě za vzniku viskózní žluté kapaliny . To může být stabilizována přidáním 50  ppm z hydrochinonu . Stabilizace je však možná pouze v přítomnosti malého množství kyslíku . Polymerace je značně urychlena světlo . Styren musí být proto skladován na chladném místě v neprůhledných nádobách.

Chemické reakce

Chemické chování styrenu je podobné jako u benzenu , ale styren je reaktivnější. Reaguje hlavně při reakcích typu radikální substituce, aromatické elektrofilní substituci (například sulfonace nebo nitrace) a také při radikální adici. Nukleofilní substituční reakce jsou mnohem méně časté. Oxiduje na styren-oxid .

Chování styrenu s ohledem na polymerační reakce je zcela neobvyklé: může podstoupit polymeraci radikálového typu i polymery aniontové nebo kationtové. Může tak kopolymerovat s chloridem železem kationtovou polymerací. Samotný styren polymeruje radikálním mechanismem za vzniku polystyrenu. Tato posledně uvedená reakce se snadněji iniciuje v přítomnosti katalyzátoru (přesněji iniciátoru v případě polystyrenu), který je většinou peroxidového typu.

Výroba

Před rokem 1930, kdy se začaly vyvíjet procesy výroby styrenu, byl získán separací během rafinace ropy .

Existují hlavně dva způsoby výroby styrenu v průmyslovém měřítku. První je proces typu katalytické dehydrogenace. Styren se vyrábí zahříváním na 600650  ° C z ethylbenzenu (EB) v přítomnosti katalyzátoru , obvykle oxid hořečnatý nebo oxid zinečnatý. Chemická reakce je reverzibilní (to je chemická rovnováha ) a endotermické . Výtěžek se zvyšuje prací za sníženého tlaku.

Interkonverze ethylbenzen-styren.svg

Druhý méně používaný proces probíhá v několika fázích. Ethylbenzen se nejprve oxiduje při 150  ° C pod tlakem 2  bar . Vytvořený produkt (peroxid) poté reaguje s propenem při 115  ° C za vysokého tlaku a v přítomnosti oxidu křemičitého za vzniku a-fenylethanolu . Ten pak podléhá dehydrataci při přibližně 200  ° C v přítomnosti oxidu hlinitého za vzniku styrenu.

Styreen2.png

V roce 1996 se světová produkce styrenu pohybovala kolem 20 milionů tun.

použití

Styren se používá jako monomer k výrobě plastů . Nejdůležitější je polystyren (styren je jediný monomer).

Výcvik polystyrenu. PNG

Mnoho dalších se vyrábí kopolymerací (použití několika monomerů), včetně akrylonitril-butadien-styrenu (ABS), kaučuku nebo latexu na bázi styren-butadienu (SBS), styren-akrylonitrilu (SAN), akrylonitril-styren-akrylátu (ASA) a také nenasycených polyesterů. . Zejména ve Spojených státech se během druhé světové války velmi rychle zvýšila produkce styrenu, aby uspokojila potřeby syntetického kaučuku pro armádu. Styren se také používá v malém množství jako přísada do parfémů nebo léků. Je to také rozpouštědlo , které se používá zejména pro syntézu polyesterových pryskyřic.

Zdravé efekty

Vdechování vysokých koncentrací styrenu může způsobit poruchy nervového systému, jako je deprese nebo potíže se soustředěním, svalová slabost , nevolnost a podráždění očí , nosu a krku .

Studie na zvířatech ukázaly, že krátkodobé dýchání výparů styrenu způsobuje poškození nosní přepážky. Delší expozice způsobuje poškození jater . Nejsou k dispozici žádné údaje o vlivu nízké koncentrace styrenu ve vzduchu dýchaném po dlouhou dobu na lidské zdraví.

Existuje také málo údajů o účincích expozice styrenu požitím nebo stykem s pokožkou na lidské zdraví. Studie na zvířatech ukázaly, že požití vysokých koncentrací styrenu po několik týdnů způsobuje poškození jater , ledvin , mozku a plic . Přímý kontakt s kůží králíků způsobuje podráždění.

Studie na zvířatech také prokázaly negativní vliv krátkodobé expozice velmi vysokým hladinám styrenu na reprodukci a vývoj plodu . U lidí nejsou k dispozici žádné údaje.

Podle Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny by styren mohl být pro člověka karcinogenní . Několik studií provedených na populaci zaměstnanců vystavených styrenu prokázalo riziko leukémie . Studie na zvířatech prokázaly, že styren je při vdechování nebo požití slabě karcinogenní. včerven 2011, National Institutes of Health zařadil styren do seznamu chemických a biologických karcinogenních molekul.

Neurotoxické vlastnosti styrenu se neomezují pouze na účinky na centrální nervový systém, ale mají také nepříznivé účinky na funkci zraku a sluchu. Studie na laboratorních zvířatech i epidemiologické studie prokázaly synergickou interakci s hlukem, která může vést k poruchám sluchu, které jsou větší než ty, které jsou způsobeny oběma obtížemi nezávisle.

Označení styrenu zahrnuje údaj „ototoxický“ (klasifikace CLP H372: „Prokázané riziko vážného poškození orgánů (sluchadlo)“).

Účinky na životní prostředí

Na stupnici MARPOL má styren toxicitu Y, to znamená, že je toxický, ale v životním prostředí málo perzistentní. Přetrvává v mořském prostředí několik dní a není příliš bioakumulativní . Na druhé straně může styren v nízkých dávkách vyvolat změnu barvy nebo chuti mořských plodů.

R-věty a bezpečnostní pokyny

Označení podle nařízení (ES) 1272/2008:

Předchozí označení:

Poznámky a odkazy

Poznámky

  1. STYRENE , bezpečnostní listy Mezinárodního programu pro bezpečnost chemických látek , konzultovány 9. května 2009
  2. (in) David R. Lide, Příručka chemie a fyziky , Boca Raton, CRC,16. června 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 a 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
  3. (in) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson a John L. Laity, „  Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons  “ , Journal of the American Chemical Society , sv.  91, n o  8,9. dubna 1968, str.  1991-1998
  4. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv.  4, Anglie, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  5. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  6. (in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek a „  Doporučené kritické teploty. Část II. Aromatické a cyklické uhlovodíky  “ , J. Phys. Chem. Čj. Data , roč.  33, n O  230.dubna 2004, str.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
  7. (in) James E. Mark, Fyzikální vlastnosti příručky pro polymery , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  str. ( ISBN  978-0-387-69002-5 a 0-387-69002-6 , číst online ) , s.  294
  8. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , str.  2289
  9. (en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50
  10. „  Vlastnosti různých plynů  “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
  11. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-859-4 )
  12. „  styren  “ na www.reciprocalnet.org (přístup 12. prosince 2009 )
  13. Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka , „  Hodnocení Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, skupina 2B: Možná karcinogenní pro člověka  “ , na http://monographs.iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 )
  14. Indexové číslo 601-026-00-0 v tabulce 3.1 přílohy VI nařízení ES n o  1272/2008 (16. prosince 2008)
  15. „  Styren  “ v databázi chemických produktů Reptox z CSST (Quebecská organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
  16. Přijatelné denní koncentrace / příjem a tumorigenní koncentrace / dávky prioritních látek vypočítané podle zdravotních kritérií , zveřejněné Health Canada
  17. „  Styren  “ na adrese hazmap.nlm.nih.gov (přístup 14. listopadu 2009 )
  18. "  Seznam součástí cigarety - Zastavte cigaretu  ", Zastavte cigaretu ,16. července 2018( číst online , konzultováno 27. července 2018 )
  19. (en) National Institutes of Health, „  New substance added to HHS Report on Carcinogens  “ ,10. června 2011
  20. N. Cherry a D. Gautrin , „  Neurotoxické účinky styrenu: další důkazy  “, British Journal of Industrial Medicine , sv.  47, n o  1,ledna 1990, str.  29–37 ( ISSN  0007-1072 , PMID  2155647 , PMCID  PMC1035091 , číst online , přistupováno 26. února 2019 )
  21. K. Murata , S. Araki a K. Yokoyama , „  Posouzení funkce periferního, centrálního a autonomního nervového systému u pracovníků styrenu  “, American Journal of Industrial Medicine , sv.  20, n O  6,1991, str.  775–784 ( ISSN  0271-3586 , PMID  1666820 , číst online , přistupováno 26. února 2019 )
  22. Andreas Seeber , Thomas Bruckner a Gerhard Triebig , „  Expozice styrenu na pracovišti, barevné vidění a kontrastní citlivost: kohortní studie s opakovanými měřeními  “, International Archives of Occupational and Environmental Health , sv.  82, n O  6,Květen 2009, str.  757-770 ( ISSN  1432-1246 , PMID  19330514 , DOI  10.1007 / s00420-009-0416-7 , číst online , přistupováno 26. února 2019 )
  23. Pierre Campo , Thomas Venet , Cécile Rumeau a Aurélie Thomas , „  Dopad hluku nebo expozice styrenu na kinetiku presbycusis  “, Hearing Research , sv.  280, nos .  1-2,října 2011, str.  122–132 ( ISSN  1878-5891 , PMID  21616132 , DOI  10.1016 / j.heares.2011.04.016 , číst online , přistupováno 26. února 2019 )
  24. R. Lataye , P. Campo , G. Loquet a G. Morel , „  Kombinované účinky hluku a styrenu na sluchu: srovnání mezi aktivními a sedavé krys  “, hluku a zdraví , sv.  7, n O  27,Duben 2005, str.  49–64 ( ISSN  1463-1741 , PMID  16105249 , číst online , přistupováno 26. února 2019 )
  25. Pierre Campo , Thomas Venet , Aurélie Thomas a Chantal Cour , „  Neurofarmakologické a kochleotoxické účinky styrenu. Důsledky pro vystavení hluku  “, Neurotoxicology and Teratology , sv.  44,července 2014, str.  113–120 ( ISSN  1872-9738 , PMID  24929234 , DOI  10.1016 / j.ntt.2014.05.009 , číst online , přistupováno 26. února 2019 )
  26. Johnson, Ann-Christin, 1955- , Severská expertní skupina pro dokumentaci kritérií zdravotních rizik z chemických látek. 142, Pracovní expozice chemickým látkám a poškození sluchu , University of Gothenburg,2009( ISBN  978-91-85971-21-3 a 9185971219 , OCLC  939229378 , číst online )
  27. Mariola Sliwińska-Kowalska , Ewa Zamyslowska-Szmytke , Wieslaw Szymczak a Piotr Kotylo , „  Ototoxické účinky pracovní expozice styrenu a současné expozice styrenu a hluku  “, Journal of Occupational and Environmental Medicine , sv.  45, n o  1,ledna 2003, str.  15–24 ( ISSN  1076-2752 , PMID  12553175 , číst online , přistupováno 26. února 2019 )
  28. Thais C. Morata , Mariola Sliwinska-Kowalska , Ann-Christin Johnson a Jukka Starck , „  Multicentrická studie audiometrických nálezů pracovníků vystavených styrenu  “, International Journal of Audiology , sv.  50, n o  10,října 2011, str.  652-660 ( ISSN  1708-8186 , PMID  21812635 , DOI  10.3109 / 14992027.2011.588965 , číst online , přistupováno 26. února 2019 )
  29. „  Styren (FT 2). Obecně - Toxikologický list - INRS  “ , na www.inrs.fr (konzultováno 26. února 2019 )
  30. Vlastnosti styrenu

Reference

Podívejte se také

externí odkazy