Phloretin

Phloretin
Identifikace
Název IUPAC 3- (4-hydroxyfenyl) -1- (2,4,6-trihydroxyfenyl) propan-1-on
Synonyma

dihydronaringinin
phloretol
naringinin chalkon
4,2 ', 4', 6'-tetrahydroxydihydrochalkon

N O CAS 60-82-2
Ne o ECHA 100 000 444
Ne o EC 200-488-7
PubChem 4788
FEMA 4390
ÚSMĚVY c1 (C (CCc2ccc (O) cc2) = O) c (cc (O) cc1O) O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C15H14O5 / c16-10-4-1-9 (2-5-10) 3-6-12 (18) 15-13 (19) 7-11 (17) 8-14 ( 15) 20 / h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H, 3,6H2
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 15 H 14 O 5   [izomery]
Molární hmotnost 274,2687 ± 0,0145  g / mol
C 65,69%, H 5,15%, O 29,17%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 263,5  ° C
Rozpustnost 123  mg · l -1 (voda, 16  ° C )
Ekotoxikologie
LogP 3,510
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Zvaný floretin je dihydrochalkon , zejména přítomné v listech jablka .

Biosyntéza

Phloretin se vyrábí stejným způsobem jako chalkon  : jedna molekula 4-kumaroyl-CoA reaguje s 3 molekulami malonyl-CoA , což je reakce katalyzovaná specifickým enzymem, naringinin-chalkonsyntázou .

použití

Phloretin dosáhl statusu Fema GRAS (číslo 4390) publikovaného v 23. vydání v roce 2007 a používá se v potravinách jako látka zvyšující sladkou chuť . Společnost Symrise v patentu skutečně prokazuje, že sladkost roztoku obsahujícího 5% cukru se zvýšila o 31% v přítomnosti 30  ppm phloretinu.

Metabolismus

Phloretin se hydrolyzuje na chlorid a floroglucinol , což je reakce katalyzovaná enzymem phloretinhydrolasou .

Heterosid

Floretin také přirozeně existuje ve formě heterosidů , lze zmínit zejména phloridzin , nebo také vytvořený uměle, jako je naringin dihydrochalcon, sladící sloučenina.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) „  Phloretin  “ na ChemIDplus
  3. (en) A. Picinelli, E. Dapena, JJ Manga. „Polyfenolický vzor v listech jabloní ve vztahu k odolnosti proti strupům. Předběžná studie.“ Journal of Agricultural and Food Chemistry , 1995, 43 (8): 2273–2278. DOI : 10.1021 / jf00056a057 .
  4. (en) Waddel, WJ, Cohen, SM, Feron, VG, Goodman JS, Marnett LJ, Portoghese PS, Reitjiens, MCMS, Smith, RL, Adams, TB, Lucas-Gavin, C., McGowen, MM a Williams , MC (2007) GRAS Flavouring Substances 23, FEMA 4254-4429 . Technologie potravin 61 (8) 22-61.
  5. (in) KRAMMER, G., LEY, J. a kol. Phloretin také kompetitivně inhibuje mechanismus transportu glukózy GLUT1 v červených krvinkách. POUŽÍVÁNÍ 4-HYDROXYDIHYDROCHALKONŮ A JEJICH SOLÍ K ZVÝŠENÍ DOPADU SAMOSTATNOSTI Patent EP 1 998 636 B1, 19. 5. 2010
  6. (in) P Tomasik, Chemické a funkční vlastnosti potravinových sacharidů , CRC Press , 2003, 440  s. ( ISBN  978-0-8493-1486-5 ) , str.  389