Phloridzine

Phloridzine
Identifikace
Název IUPAC 3,5-dihydroxy-2- [3- (4-hydroxyfenyl) propanoyl] fenyl-p-D-glukopyranosid
Synonyma

Florizin
Florhizin
Floretin-2'-O-beta-glukosid
Florizosid

N O CAS 60-81-1
Ne o ECHA 100 000 443
Ne o EC 200-487-1
PubChem 6072
ÚSMĚVY c1 (c (O [C @ H) 2O [C @ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] ([C @ H] 2O) O) CO) cc (O) cc1O) C (CCc1ccc (O) cc1) = O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C21H24O10 / c22-9-16-18 (27) 19 (28) 20 (29) 21 (31-16) 30-15-8-12 (24) 7-14 (26) 17 (15) 13 (25) 6-3-10-1-4-11 (23) 5-2-10 / h1-2,4-5,7-8,16,18-24,26-29H, 3,6,9H2 / t16-, 18-, 19-, 20-, 21- / ml / s1
Vzhled Bílý až žlutý krystalický prášek
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 21 H 24 O 10   [izomery]
Molární hmotnost 436,4093 ± 0,0215  g / mol
C 57,8%, H 5,54%, O 36,66%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 110  ° C
Rozpustnost 1  g · L -1 až 22  ° C
Opatření
Směrnice 67/548 / EHS
Dráždivý
Xi Symboly  :
Xi  : Dráždivý
Související sloučeniny
Izomer (y) Trilobatin
Jiné sloučeniny

Neohesperidin dihydrochalkon

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Florizin (nebo florizin) je O-glykosid dihydrochalkonu vyskytují v přírodě. Má intenzivní sladkou chuť , že je prekurzorem žlutého barviva POP a kompetitivní inhibitor z D -Glukóza na SGLT (sodný Glukóza transportéry) přepravci.

Původ

Phloridzin se nachází v kůře ovocných stromů, jako je hruška ( Pyrus communis ), jablko, třešeň a další stromy čeledi Rosaceae . Vyskytuje se také v jablkách a jejich derivátech (džem, kompot).

Rovněž bylo zjištěno 1,5% v sušených listech Lithocarpus litseifolius (Hance) používaných v Číně k výrobě sladkého nálevu.

Bylo také zjištěno v listech rostlin čeledi Symplocaceae známých pro svou sladkou infuzi v Číně: Symplocos vacciniifolia a 0,6 až 0,7% v listech Symplocos lancifolia a Symplocos spicata .

Vlastnosti

Struktura

Phloridzin je glukosid , složený z jednotky glukózy navázané na polyfenolický dihydrochalkon , phloretin , O-osidovou vazbou . Jeho chemická struktura je podobná jako u jiných dihydrochalkonů známých svou intenzivní sladivou silou : neohesperidin dihydrochalkon a trilobatin .

Sladící síla

Floridzin může být potenciálně použit jako sladidlo do potravin, ale jeho sladící schopnost nebyla hodnocena a nebyl v tomto smyslu předmětem žádosti o použití.

Biologie

Floridzin pomáhá snižovat renální reabsorpci glukózy . Je to kompetitivní inhibitor D-glukózy na transportérech SGLT. Důsledkem bude výskyt glykosurie.

použití

Podle INRA může být chloridzin použit k výrobě jasně žlutého barviva , velmi rozpustného ve vodě a stabilního, působením enzymu polyfenol oxidázy a kyslíku . Toto barvivo, nazývané POP (oxidační produkt chloridzinu), by mohlo být použito v cukrářských výrobcích , sirupech a dokonce i kosmetice jako náhrada tartrazinu , žlutého barviva, u kterého je podezření, že způsobuje astma a kopřivku.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Phlorhizin RN: 60-81-1 na ChemID
  3. (en) F. Borrego, I. Canales & MG Lindley, Neohesperidin dihydrochalcon: přehled stavu znalostí. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 200 (1995), str.  32–37 . DOI : 10,1007 / BF01192904
  4. (in) Rui Lin, N., Tanaka, T., Zhou, J. a Tanaka, O. Phlorizin a trilobatin, sladké dihydrochalkonové glukosidy z listů Lithocarpus litseifolius (Hance) Rehd. (Fagaceae). Agricultural & Biological Chemistry 1982, 46, 1933-1934.
  5. (in) Tie Jun Ling, Li Dong LIN, WU Ping Wen Hua Zhou, Hua Gu Ye Mei Fang Liu, Xiao Yi Wei dihydrochalcon od Symplocos vacciniifolia Chinese Chemical Letters sv. 15, č. 10, s.  1182-1184 , 2004 [PDF]
  6. (in) Takashi Tanaka, Kazuo Yamazaki, Hiroshi Kohda Osamu Tanaka, SB Mahato Dihydrochalcone glucosides as Sweet Principles of Symplocos ssp. Planta Med 1980; 40: 81-83 DOI : 10,1055 / s-2008-1075008
  7. (en) Rossetti, L; Smith, D; Shulman, Gi; Papachristou, D; Defronzo, Ra (květen 1987). „Korekce hyperglykémie pomocí florizinu normalizuje citlivost tkáně na inzulín u diabetických potkanů“. Žurnál klinické studie 79 (5): 1510–5. DOI : 10,1172 / JCI112981 . ( ISSN  0021-9738 ) . PMID 3571496
  8. POP: žluté barvivo z jablek . Stiskněte Informační list. 14/14/2006. www.inra.fr

Podívejte se také

Související články

externí odkazy