Pyrrolidin

Pyrrolidin
Pyrrolidin svg.svg   Pyrrolidin3d.png
Molekula pyrrolidinu
Identifikace
Název IUPAC Azolidin
Synonyma

Aza-cyklopentan
Tetrahydropyrrol

N O CAS 123-75-1
Ne o ECHA 100 004 227
Ne o EC 204-648-7
FEMA 3523
ÚSMĚVY C1CCNC1
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C4H9N / c1-2-4-5-3-1 / h5H, 1-4H2
Vzhled bezbarvá až žlutá kapalina s pronikavým zápachem.
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 4 H 9 N   [izomery]
Molární hmotnost 71,121 ± 0,004  g / mol
C 67,55%, H 12,75%, N 19,69%,
Dipolární moment 1,57  D
Molekulární průměr 0,520  nm
Fyzikální vlastnosti
T. fúze -63  ° C
T ° vroucí 89  ° C
Rozpustnost ve vodě: mísitelný
Parametr rozpustnosti δ 20,5  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost 0,85  g · cm -3
Bod vzplanutí ° C
Meze výbušnosti ve vzduchu 2,9 - 13,0  % objemových
Tlak nasycených par při 39  ° C  : 1,8  kPa
Kritický bod 56,1  bar , 295,45  ° C
Termochemie
C str

rovnice:
Tepelná kapacita plynu v J · mol -1 · K -1 a teplota v Kelvinech, od 200 do 1 500 K.
Vypočtené hodnoty:
85,072 J · mol -1 · K -1 při 25 ° C

T
(K)
T
(° C)
C str
C str
200 -73,15 54 615 768
286 12,85 81 370 1144
330 56,85 94 662 1331
373 99,85 107 313 1509
416 142,85 119 580 1681
460 186,85 131 688 1852
503 229,85 143 048 2011
546 272,85 153 907 2 164
590 316,85 164 474 2,313
633 359,85 174 246 2450
676 402,85 183 455 2579
720 446,85 192 286 2 704
763 489,85 200 336 2817
806 532,85 207 814 2922
850 576,85 214 883 3021
T
(K)
T
(° C)
C str
C str
893 619,85 221237 3111
936 662,85 227,064 3 193
980 706,85 232 508 3269
1023 749,85 237,356 3337
1066 792,85 241,774 3 399
1110 836,85 245 897 3 457
1,153 879,85 249 588 3509
1196 922,85 253 002 3557
1240 966,85 256 272 3,603
1283 1,009,85 259 319 3646
1326 1 052,85 262 293 3688
1370 1096,85 265,344 3731
1413 1,139,85 268,421 3,774
1456 1182,85 271 683 3 820
1 500 1 226,85 275 315 3871
Optické vlastnosti
Index lomu 1440
Opatření
SGH
SGH02: HořlavýSGH05: ŽíravýSGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotický
Nebezpečí H225, H314, H302 + H332, P201, P280, P310, P305 + P351 + P338, H225  : Vysoce hořlavá kapalina a páry
H314  : Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí
H302 + H332  : Zdraví škodlivý při požití nebo při vdechování.
P201  : Před použitím si obstarejte speciální pokyny.
P280  : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít.
P310  : Okamžitě volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře.
P305 + P351 + P338  : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování.
NFPA 704

Symbol NFPA 704

3 2 1
Doprava
-
   1922   
UN číslo  :
1922  : PYRROLIDIN
Ekotoxikologie
LogP 0,46
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Pyrrolidin , také známý oxazolidinu nebo tetrahydropyrrolu je nejjednodušší sloučeniny skupinových azolidines . To je pěti- atom cyklický amin se tetrahydrogenated verze pyrrol .

Pyrrolidin se nachází v přírodě, v tabákových nebo mrkvových listech. Tato sloučenina se nachází v mnoha farmaceutických výrobcích.

V organické chemii se pyrrolidin používá k aktivaci ketonu pro nukleofilní adici, která vede k iminu .

Poznámky a odkazy

  1. PYRROLIDIN , bezpečnostní listy Mezinárodního programu chemické bezpečnosti , konzultovány 9. května 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv.  4, Anglie, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  978-0-471-98369-9 )
  3. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  4. „  Vlastnosti různých plynů  “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
  5. (in) Carl L. Yaws, Příručka termodynamických diagramů: Organické sloučeniny C8 až C28 , sv.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  978-0-88415-857-8 )
  6. Bezpečnostní list vypracovaný společností Sigma-Aldrich https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=P73803&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=https%3A%2FigmaFalogalda% 2Fig% 3 % 3Dfr konzultováno 6. 5. 2019