Vilsmeier-Haack reakce (také volal Vilsmeierova reakce ), je chemická reakce mezi substituovaným amid ( 1 ), oxychlorid fosforečný a elektron bohatých derivátem benzenu ( 3 ), za vzniku benzaldehydu nebo phenone ( 5 ). Tato reakce je pojmenována po Antonovi Vilsmeierovi a Albrechtovi Haackovi .
Například benzanilid a N , N- dimethylanilin reagují s fosforyl trichloridem za vzniku asymetrického diarylketonu. Podobně může být anthracen formován, ale výhradně v poloze 9:
Nejprve se přidá substituovaný amid k fosforyl trichloridu, který poté uvolní chloridový iont. Tento chloridový ion je substituován na uhlíku nesoucím starou karbonylovou skupinu, čímž vzniká substituovaný chloriminiový ion ( 2 v prvním diagramu), nazývaný také Vilsmeierovo činidlo . Tato sloučenina je elektrofil, zejména na uhlíku iminiové skupiny, také spojený s chlorem. V přítomnosti benzenového derivátu bohatého na elektrony přirozeně dochází k aromatické elektrofilní substituci .
Produkt této substituce ( 4a ), chlorovaný amin, se sám reorganizuje eliminací chloridového iontu na iminiový ion ( 4b ), který se poté hydrolyzuje na odpovídající keton nebo aromatický aldehyd ( 5 ).
Nedávná aplikace této reakce je novou cestou pro syntézu tris (4-formylfenyl) aminu z trifenylaminu , který měl doposud používanými způsoby pouze mírný výtěžek 16%. Ukázalo se, že tato nízká hladina je důsledkem deaktivace benzenového kruhu iminovými skupinami dalších dvou fenylových skupin během třetí formylace . Postup byl proto upraven za vzniku diiminu s následnou hydrolýzou za vzniku odpovídajícího di-formylu. Nakonec se reaktivuje konečná poloha, provede se poslední formylace sama o sobě a vytvoří se tri-substituovaná sloučenina s výtěžkem řádově 95%.