N , N- dimethylanilin

Dimethylanilin
Struktura dimethylanilinu
Identifikace
Název IUPAC	N , N- dimethylanilin
Synonyma	DMA
N O CAS	121-69-7
Ne o ECHA	100 004 085
Ne o EC	204-493-5
ÚSMĚVY	CN (C) c1ccccc1 PubChem , 3D pohled
Vzhled	Bezbarvá až nažloutlá kapalina
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 8 H 11 N   [izomery]
Molární hmotnost	121,1796 ± 0,0074  g / mol C 79,29%, H 9,15%, N 11,56%,
Molekulární průměr	0,622  nm
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	2  ° C
T ° vroucí	194  ° C
Parametr rozpustnosti δ	19,3  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Objemová hmotnost	956  kg · m -3 rovnice: ρ=0,4923/0,22868(1+(1-T/687,15)0,2335){\ displaystyle \ rho = 0,4923 / 0,22868 ^ {(1+ (1-T / 687,15) ^ {0,2335})}}} Hustota kapaliny v kmol · m -3 a teplota v Kelvinech od 275,60 do 687,15 K. Vypočtené hodnoty: 0,9495 g · cm -3 při 25 ° C T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 275,60 2.45 7,9705 0,96588 303.04 29,89 7,80553 0,94589 316,76 43,61 7,72098 0,93564 330,47 57,32 7,63494 0,92522 344,19 71,04 7,54734 0,9146 357,91 84,76 7,45805 0,90378 371,63 98,48 7,36698 0,89275 385,35 112.2 7,27399 0,88148 399,07 125,92 7,17893 0,86996 412,78 139,63 7,08165 0,85817 426,5 153,35 6,98197 0,84609 440,22 167,07 6,88767 0,83369 453,94 180,79 6,77451 0,82095 467,66 194,51 6,66622 0,80783 481,38 208,23 6,55447 0,79428 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 495,09 221,94 6,43888 0,78028 508,81 235,66 6,31899 0,76575 522,53 249,38 6,19425 0,75063 536,25 263,1 6,06398 0,73484 549,97 276,82 5,92733 0,71829 563,69 290,54 5,78322 0,70082 577,4 304,25 5,63025 0,68228 591.12 317,97 5,46651 0,66244 604,84 331,69 5,28934 0,64097 618,56 345,41 5,09484 0,6174 632,28 359,13 4,87681 0,59098 646 372,85 4,62449 0,56041 659,71 386,56 4,31587 0,52301 673,43 400,28 3,88982 0,47138 687,15 414 2.153 0,2609
Tlak nasycených par	rovnice: Pprotis=EXp(51 352+-7160T+(-4,0127)×lne(T)+(8,1481E-7)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (51,352 + {\ frac {-7160} {T}} + (- 4,0127) \ krát ln (T) + (8,1881 E-7) \ krát T ^ {2})} Tlak v pascalech a teplota v Kelvinech od 275,6 do 687,15 K. Vypočtené hodnoty: 94,34 Pa při 25 ° C T (K) T (° C) P (Pa) 275,6 2.45 17,94 303.04 29,89 130,5 316,76 43,61 306,09 330,47 57,32 664,69 344,19 71,04 1349,09 357,91 84,76 2 579,99 371,63 98,48 4 680,86 385,35 112.2 8 104,14 399,07 125,92 13 457,1 412,78 139,63 21 525,46 426,5 153,35 33 293,03 440,22 167,07 49 956,27 453,94 180,79 72 932,43 467,66 194,51 103 861,14 481,38 208,23 144 599,17 T (K) T (° C) P (Pa) 495,09 221,94 197,208,93 508,81 235,66 263 941,32 522,53 249,38 347 213,93 536,25 263,1 449 585,77 549,97 276,82 573 729,57 563,69 290,54 722 402,83 577,4 304,25 898 418,76 591.12 317,97 1,104,617.92 604,84 331,69 1,343,841.43 618,56 345,41 1 618 906,34 632,28 359,13 1,932,583.67 646 372,85 2,287,579.33 659,71 386,56 2,686,518.29 673,43 400,28 3,131,931.81 687,15 414 3 626 200
Termochemie
C str	rovnice: VSP=(4,1860E4)+(527,50)×T{\ displaystyle C_ {P} = (4,1860E4) + (527,50) \ krát T} Tepelná kapacita kapaliny v J kmol -1 K -1 a teplota v Kelvinech, od 343,58 do 513,58 K. Vypočtené hodnoty: T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 343,58 70,43 223 100 1841 354 80,85 228 595 1886 360 86,85 231760 1912 366 92,85 234925 1939 371 97,85 237,563 1960 377 103,85 240 728 1984 383 109,85 243 893 2,013 388 114,85 246 530 2,034 394 120,85 249 695 2060 400 126,85 252 860 2,087 405 131,85 255 498 2 108 411 137,85 258 663 2134 417 143,85 261 828 2161 422 148,85 264 465 2182 428 154,85 267 630 2 208 T (K) T (° C) C str (JkmÓl×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ krát K}})} C str (JkG×K.){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ krát K}})} 434 160,85 270 795 2235 439 165,85 273 433 2 256 445 171,85 276 598 2282 451 177,85 279 763 2 309 456 182,85 282 400 2 330 462 188,85 285,565 2356 468 194,85 288 730 2 383 473 199,85 291 368 2 404 479 205,85 294533 2,430 485 211,85 297 698 2 457 490 216,85 300 335 2478 496 222,85 303 500 2504 502 228,85 306,665 2531 507 233,85 309 303 2552 513,58 240,43 312 770 2,581
Optické vlastnosti
Index lomu	ne{\ displaystyle n _ {} ^ {}} 1,5582
Opatření
Směrnice 67/548 / EHS
T NE Indexové číslo  : 612-016-00-0 Symboly  : T  : Toxický N  : Nebezpečný pro životní prostředí Rvěty  : R40  : Podezření na karcinogenní účinek. Možné riziko nevratných účinků. R23 / 24/25  : Toxický při vdechování, styku s kůží a při požití. R51 / 53  : Toxický pro vodní organismy, může vyvolat dlouhodobé nepříznivé účinky ve vodním prostředí. Světy  : S28  : Po kontaktu s kůží okamžitě a hojně omyjte… (vhodné výrobky uvede výrobce). S45  : V případě nehody nebo pokud se necítíte dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek). S61  : Zabraňte uvolnění do životního prostředí. Viz speciální pokyny / bezpečnostní list. (S1 / 2)  : Uchovávejte uzamčené a mimo dosah dětí. S36 / 37  : Noste vhodný ochranný oděv a rukavice. R věty  :  23/24/25, 40, 51/53, S-věty  :  (1/2), 28, 36/37, 45, 61,
Klasifikace IARC
Skupina 3: Nezařaditelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka
Ekotoxikologie
Prahová hodnota zápachu	nízká: 0,001  ppm vysoká: 0,2  ppm
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

N , N dimethyl-anilin nebo jednoduše dimethylanilin ( DMA ) je aromatická sloučenina podle vzorce C 6 H 5 N (CH 3 ) 2. Jedná se o izomer z dimethylanilinu , je dimethyl- derivát anilinu , kde tyto dvě methylové skupiny jsou neseny dusíku z aminové skupiny , odtud název N , N -dimethylanilin, v IUPAC názvosloví . Jedná se tedy o terciární aromatický amin , který se obvykle jeví jako bezbarvá olejovitá kapalina, pokud je čistý, ale jehož komerční vzorky jsou obecně nažloutlé.

Příprava a reakce

Dimethylanilin je průmyslově vyrábět alkylací z anilinu v přítomnosti kyselého katalyzátoru:

C 6 H 5 NH 2+ 2 CH 3 OH→ C 6 H 5 N (CH 3 ) 2+ 2 H 2 O

DMA poskytuje většinu reakcí anilinu. Je slabě bazický a reaguje s elektrofily . Jeho nitrací se získá tetryl (nebo tetralyt ), derivát se čtyřmi nitroskupinami, který se dříve používal jako výbušnina . Může být lithiován butyllithiem . Jeho methylace dává kvartérní amonnou sůl :

C 6 H 5 N (CH 3 ) 2+ (CH 3 O) 2 SO 2→ [C 6 H 5 N + (CH 3 ) 3 ] [CH 3 OSO 3 ] -

Aplikace

Dimethylanilin se používá při síťování polyesterových a vinylesterových pryskyřic . Je také zapojen jako předchůdce jiných organických syntéz.

Je důležitým předchůdcem chemie barviv a nachází se v syntéze malachitové zeleně , hořce fialové nebo dokonce helianthinu .

Reference

1. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , sv.  4, Anglie, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 ).
2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
3. (en) Robert H. Perry a Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50.
4. (in) JG Speight a Norbert Adolph Lange , Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , str.  2289.
5. Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, „  Hodnocení Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, skupina 3: Nezařazení, pokud jde o jejich karcinogenitu pro člověka  “ , na monografiích .iarc.fr , IARC,16. ledna 2009(zpřístupněno 22. srpna 2009 ) .
6. „  Dimethylanilin  “ na adrese hazmap.nlm.nih.gov (přístup 14. listopadu 2009 ) .
7. Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, „  Anilin  “ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007 , John Wiley & Sons, New York.
8. (in) J. Jacques a A. Marquet, „  Selektivní α-bromace roku Aralkyl ketonu s fenyltrimethylamoniem TRIBROMID 2-bromacetyl-6-methoxynaftalen a 2,2-dibromoacetyl-6-methoxynaftalen  “ , Organic Syntheses , sv.  53,1973, str.  111 ( DOI  10.15227 / orgsyn.053.0111 ).