Sinigrin | |
Kosterní vzorec z sinigrin (K-sůl) | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | [(E) -1 - [(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] sulfanylbut-3-enylidenamino] síran draselný |
N O CAS |
|
(K)
Ne o EC | 223-545-8 (K) |
ÚSMĚVY |
S (O \ N = C (\ S [C @ H) 1 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O) [C H] (O1) CO) O) O ) CC = C) ([O -]) (= O) = O. [K +] , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H16NO9S2.K / c1-2-3-6 (11-20-22 (16,17) 18) 21-10-9 (15) 8 (14) 7 (13) 5 ( 4-12) 19-10; / h2,5,7-10,12-15H, 1,3-4H2, (H, 16,17,18); / q; + 1 / p-1 / b11-6 +; / t5-, 7-, 8 +, 9-, 10 +; / m1./s1 |
Vzhled | krystaly (K) |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 10 H 16 K N O 9 S 2 |
Molární hmotnost | 397,464 ± 0,022 g / mol C 30,22%, H 4,06%, K 9,84%, N 3,52%, O 36,23%, S 16,14%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 125 až 127 ° C (K) |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Sinigrine je glukosinolátů rodina glykosidy , které se nacházejí v některých rostlinách rodu Brassica , jako růžičkovou kapustu , na brokolice a fazole hořčice černé . Byl izolován ze semen černé hořčice Brassica nigra ve formě draselné soli .
Chemickým označením sinigrinu je allylglukosinolát nebo 2-propenylglukosinlát.
Když tkáních sinigrin rostlin obsahujících se drtí nebo je poškozen, myrosinase enzymové porouchá sinigrin do hořčičného oleje ( allylisothiokyanát ), která odpovídá za štiplavou chuť z hořčice , křen a wasabi .
Naproti tomu bílá hořčičná semena jsou vnímána jako méně štiplavá, protože obsahují odlišný glukosinolát, sinalbin .
Výzkum v Norwich Research Park ( NRP) v Anglii naznačuje, že sinigrin může zničit předrakovinné buňky ( apoptózu ).