Thiokarbonyldiimidazol
| Thiokarbonyldiimidazol | |
| |
| Identifikace | |
|---|---|
| Systematický název | di (imidazol-l-yl) methanethion |
| Synonyma |
TCDI |
| N O CAS | |
| Ne o ECHA | 100 025 622 |
| PubChem | 80264 |
| ÚSMĚVY |
C1 = CN (C = N1) C (= S) N2C = CN = C2 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H6N4S / c12-7 (10-3-1-8-5-10) 11-4-2-9-6-11 / h1-6H InChIKey: RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N |
| Vzhled | žlutý prášek |
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 7 H 6 N 4 S [izomery] |
| Molární hmotnost | 178,214 ± 0,012 g / mol C 47,18%, H 3,39%, N 31,44%, S 17,99%, |
| Fyzikální vlastnosti | |
| T. fúze | 100 až 102 ° C |
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
1,1'-thiokarbonyldiimidazolu ( TCDI ) je organosíry sloučenina z rodiny thiocarbamides (thiomočoviny), obsahující dva kruhy imidazolu . To je síra analog z karbonyldiimidazolu (CDI), což je činidlo pro peptidovou kopulaci .
Syntéza
TCDI je komerčně dostupný, ale může být připraven reakcí mezi thiofosgenem a dvěma ekvivalenty imidazolu.
Reakce
Imidazolové skupiny TCDI lze snadno přemístit, což mu umožňuje působit jako bezpečnější alternativa k thiofosgenu . Toto chování bylo zejména použito při syntéze Corey-Winter . Může také nahradit druhy karbonothioylů (RC (O) Cl) při deoxygenaci Barton-McCombie (in) . Mezi jeho další použití lze uvést syntézu thioamidů a thiokarbamátů . Stejně jako jeho analogický CDI může být použit pro peptidové vazby .
Poznámky a odkazy
- (fr) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článku anglické Wikipedie s názvem „ Thiokarbonyldiimidazol “ ( viz seznam autorů ) .
- Sigma-Aldrichův list sloučeniny 1,1′-thiokarbonyldiimidazolu , konzultován 29. dubna 2020.
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- L. Schwan Adrian a H. Byers Jeffrey „ 1,1 '- thiokarbonyldiimidazolu “, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis ,15. března 2007( DOI 10.1002 / 9780470842898.rt094.pub2 )
- EJ Corey a Roland AE Winter , „ Nová stereospecifická syntéza olefinů od 1,2-diolů “, Journal of the American Chemical Society , sv. 85, n o 17,Září 1963, str. 2677–2678 ( DOI 10.1021 / ja00900a043 )
- Franz Esser a Otto Roos , „ N-terminální cyklizace peptidů s N, N'-karbonyldiimidazolem nebo N, N'-thiokarbonyldiimidazolem “, Angewandte Chemie International Edition v angličtině , sv. 17, n O 6,Červen 1978, str. 467–468 ( DOI 10,1002 / anie.197804671 )