Valinomycin | |||
Modelování molekuly valinomycinu. | |||
Identifikace | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC | 2S, 5R, 8R, 11S, 14S, 17R, 20R, 23S, 26S, 29R, 32R, 35S) -2,14,26-trimethyl-5,8,11,17,20,23,29,32,35 -nona (propan-2-yl) -3,9,15,21,27,33-hexaoxa-6,12,18,24,30,36-hexazacyklohexatriakontan-1,4,7,10,13,16, 19,22,25,28,31,34-dodekon | ||
N O CAS | |||
Ne o ECHA | 100 016 270 | ||
Ne o EC | 217-896-6 | ||
ÚSMĚVY |
C1 ([C @@ H] (OC ([C @@ H] (NC ([C @@ H) (OC ([C @@ H) (NC ([C @@ H) (OC ([C @ @H] (NC (= O) [C @@ H] (OC ([C @@ H] (NC ([C @@ H) (OC ([C @@ H) (NC ([C @@ H) ] (OC ([C @ H] (N1) C (C) C) = O) C) = O) C (C) C) = O) C (C) C) = O) C (C) C ) = O) C) C (C) C) = O) C (C) C) = O) C (C) C) = O) C) = O) C (C) C) = O) C (C ) C) = O , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C54H90N6O18 / c1-22 (2) 34-49 (67) 73-31 (19) 43 (61) 55-38 (26 (9) 10) 53 (71) 77-41 ( 29 (15) 16) 47 (65) 59-36 (24 (5) 6) 51 (69) 75-33 (21) 45 (63) 57-39 (27 (11) 12) 54 (72) 78- 42 (30 (17) 18) 48 (66) 60-35 (23 (3) 4) 50 (68) 74-32 (20) 44 (62) 56-37 (25 (7) 8) 52 (70) 76-40 (28 (13) 14) 46 (64) 58-34 / h22-42H, 1-21H3, (H, 55,61) (H, 56,62) (H, 57,63) (H, 58,64) (H, 59,65) ) (H, 60,66) |
||
Vzhled | plná bílá | ||
Chemické vlastnosti | |||
Hrubý vzorec |
C 54 H 90 N 6 O 18 |
||
Molární hmotnost | 1111,3218 ± 0,0561 g / mol C 58,36%, H 8,16%, N 7,56%, O 25,91%, |
||
Fyzikální vlastnosti | |||
T. fúze | 190 ° C | ||
Rozpustnost | špatně rozpustný ve vodě | ||
Opatření | |||
Směrnice 67/548 / EHS | |||
T + Symboly : T + : Vysoce toxický Rvěty : R27 / 28 : Vysoce toxický při styku s kůží a při požití. Světy : S28 : Po kontaktu s kůží okamžitě a hojně omyjte… (vhodné výrobky uvede výrobce). S45 : V případě nehody nebo pokud se necítíte dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek). S36 / 37 : Noste vhodný ochranný oděv a rukavice. R věty : 27/28, S-věty : 28, 36/37, 45, |
|||
Doprava | |||
Kemlerův kód: 66/60 UN číslo : 2811 : TOXIC ORGANIC SOLID, NSA Class: 6.1 Štítek: 6.1 : Toxické látky Balení: I / II / III |
|||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |||
Valinomycin je dodécadepsipeptide syntetizovat některé druhy Streptomyces . Způsobuje permeabilizaci biologických membrán na iont draslíku .
Je součástí skupiny přirozeně neutrálních ionoforů, protože nemá žádný zbytkový náboj. Skládá se z enantiomerů D- a L- valinu (Val), kyseliny D- hydroxyvalerové a kyseliny L- mléčné . Struktury jsou spojeny střídavě esterovými a amidovými vazbami . Valinomycin je vysoce selektivní pro ionty draslíku přednostně před ionty sodíku v buněčné membráně . Funguje jako specifický transportér a usnadňuje pasivní pohyb iontů draslíku přes lipidovou membránu v návaznosti na gradient elektrochemického potenciálu. Konstanta stability K pro komplex draslíku-valinomycin je 10 6 , ale pouze 10 pro sodík valinomycin komplex. Tento rozdíl je důležitý pro zachování selektivity valinomycinu pro transport iontů draslíku (ne iontů sodíku) v biologických systémech.
Valinomycin je dodekadepsipeptid, to znamená, že je tvořen dvanácti aminokyselinami a estery, které střídavě tvoří makrolytickou molekulu. Dvanáct karbonylových skupin je nezbytných pro zachycení kovových iontů, jakož i pro solubilizaci v polárních rozpouštědlech . Izopropylové a methylové skupiny jsou odpovědné za solubilizaci v nepolárních rozpouštědlech. Kromě svého tvaru a velikosti je tato molekulární dualita hlavním důvodem jejích vazebných vlastností. K + ionty jsou koordinovány v oktaedrickém tvaru ve čtvercové bipyramidální geometrii šesti karbonylovými vazbami valinu. V tomto prostoru 1,33 Angstromu se poloměr Na + 1,57 Angstromu nezachycuje , což vede k 10 000krát větší selektivitě pro draslík než pro sodík. V polárním rozpouštědle valinomycin převážně vystavuje karbonylové skupiny, zatímco v nepolárním rozpouštědle jsou isopropylové skupiny umístěny hlavně na vnější straně molekuly. Tato konformace se mění, když je valinomycin vázán na iont draslíku. Molekula je „přeškrtnuta“ v konformaci, kde jsou izopropylové skupiny na vnější straně. Tato konfigurace není ve skutečnosti pevná, protože velikost molekuly jí dává velkou flexibilitu, ale draselný iont dává makromolekule určitý stupeň koordinace.
Nedávno bylo popsáno, že valinomycin je nejúčinnějším prostředkem proti syndromu těžké akutní respirační choroby ( SARS-CoV ) souvisejícím s koronaviry v infikovaných buňkách Vero E6 .
Valinomycin působí jako nekovové izomorfní činidlo v membránových elektrodách selektivních pro draslík.