Kyselina orotová

Kyselina orotová
Identifikace
Název IUPAC Kyselina 2,6-dioxo-l, 2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-karboxylová
N O CAS 65-86-1
Ne o ECHA 100 000 563
Ne o EC 200-619-8
DrugBank DB02262
PubChem 967
ChEBI 16742
ÚSMĚVY OC (= O) C1 = CC (= O) NC (= O) N1
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C5H4N2O4 / c8-3-1-2 (4 (9) 10) 6-5 (11) 7-3 / h1H, (H, 9,10) (H2,6,7, 8.11)
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 5 H 4 N 2 O 4   [izomery]
Molární hmotnost 156,0963 ± 0,0059  g / mol
C 38,47%, H 2,58%, N 17,95%, O 41%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 345  až  346  ° C
Objemová hmotnost 1,68  g · cm -3
Krystalografie
Krystalový systém triclinic
Křišťálová třída nebo vesmírná skupina P
Parametry sítě a = 9,561  Å

b = 7,261  Å
c = 5,895  Å
α = 117,6  °
β = 107,6  °
γ = 90,4  °
Z = 2
Objem 45,35  Å 3
Opatření
Směrnice 67/548 / EHS
Škodlivý
Xn Symboly  :
Xn  : Zdraví škodlivý

Rvěty  :
R22  : Zdraví škodlivý při požití.
R36 / 37/38  : Dráždí oči, dýchací orgány a kůži.

Světy  :
S26  : V případě zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc.

R věty  :  22, 36/37/38,
S-věty  :  26,
Ekotoxikologie
DL 50 2  g · kg -1 (myš, orální )
770  mg · kg -1 (myš, iv )
841  mg · kg -1 (myš, ip )
LogP -0,84
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Kyselina orotová znamená heterocyklickou sloučeninu, a kyselou část rodiny pyrimidinů .

Předpokládalo se, že je součástí vitaminů B a nazývá se vitamin B13, ale nyní víme, že to není vitamin, ale že je syntetizován střevní flórou .

Jeho soli, orotáty , se někdy používají jako minerální nosiče v doplňcích stravy, aby se zvýšila jejich biologická dostupnost . Lithium orotát je tímto způsobem nejpoužívanější solí .

V angličtině je její název tak často mylně psán jako kyselina erotická, že se stala uznávanou jako přezdívka pro tuto molekulu.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Záznam „Kyselina orotová“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup 23. března 2010 (je vyžadován JavaScript)
  3. (en) Fusao Takusagawa a Akira Shimada , „  The Crystal Structure of Orotic Acid Monohydrát (vitamin B13)  “ , Bulletin of Chemical Society of Japan , sv.  46, n o  7,1973, str.  2011-2019 ( DOI  10.1246 / bcsj.46.2011 )
  4. (in) „  Acid orotic  “ na ChemIDplus , přístup 23. března 2010
  5. „  Kyselina orotová  “ , na Futuře (přístup 19. září 2020 ) .
  6. Paul May , „  Molekuly se hloupými nebo neobvyklými jmény  “ , University of Bristol ,23. října 2014(k dispozici na 1. st prosinec 2014 )