Xanthohumol

Xanthohumol
Molekulární struktura xantohumolu.
Identifikace
Název IUPAC	( E ) -1- [2,4-dihydroxy-6-methoxy-3- (3-methylbut-2-enyl) fenyl] -3- (4-hydroxyfenyl) prop-2-en-l-on
N O CAS	6754-58-1
Ne o ECHA	100 123 285
N O RTECS	UD5574117
PubChem	639665
ChEBI	66331
ÚSMĚVY	O = C (c1c (OC) cc (O) c (c1O) C / C = C (\ C) C) \ C = C \ c2ccc (O) cc2 PubChem , 3D pohled
InChI	Std. InChI: 3D pohled InChI = 1S / C21H22O5 / c1-13 (2) 4-10-16-18 (24) 12-19 (26-3) 20 (21 (16) 25) 17 (23) 11-7- 14-5-8-15 (22) 9-6-14 / h4-9,11-12,22,24-25H, 10H2,1-3H3 / b11-7 + standardní InChIKey: ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 21 H 22 O 5
Molární hmotnost	354,3964 ± 0,0198  g / mol C 71,17%, H 6,26%, O 22,57%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	157-159
Objemová hmotnost	1,24 g / cm 3
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Xanthohumol , nebo 1- (2,4-dihydroxy-6-methoxy-3- (3-methylbut-2-en-1-yl) fenyl) -3- (4-hydroxyfenyl) prop-2-en-1- jeden, je chemická sloučenina se vzorcem C 21 H 22 o 5. Je to přírodní produkt přítomný v samičích květenstvích (šiškách) chmele ( Humulus lupulus ) a nachází se také v pivu . Patří do třídy sloučenin, které přispívají k hořkosti a chuti chmele.

Xanthohumol je prenylovaný chalkonoid , biosyntetizovaný polyketid syntázou (PKS) typu III a následně modifikovaný jinými enzymy

Pivo

V komerčních pivech se koncentrace xanthohumolu pohybuje od přibližně 2 do 1,2 mg / l. V procesu vaření se xanthohumol a další prenylované flavonoidy ztrácejí, protože se přeměňují na odpovídající molekuly flavanonů . Obsah xanthohumolu je variabilní v závislosti na odrůdách chmele a různých druzích piv.

Podívejte se také

• Isoxanthohumol , odpovídající prenylovaný flavanon .
• 8-prenylnaringenin , příbuzný prenylflavanoid s antiestrogenní aktivitou.
• Alfa kyseliny , třída hořkých sloučenin v chmelu.
• Myrcen , humulen a karyofylen , éterické oleje z chmele.

Poznámky a odkazy

1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
2. xanthohumol z chmelu (Humulus lupus) , Santa Cruz Biotechnology
3. (in) Jan F. Stevens a Jonathan E. Page , „  xanthohumol a příbuzné prenylflavonoidy z chmele a piva: pro vaše dobré zdraví!  » , Phytochemistry , sv.  65, n o  10,Květen 2004, str.  1317–1330 ( ISSN  0031-9422 , DOI  10.1016 / j.phytochem.2004.04.025 ).
4. (v) Markus Goese Klaus Kammhuber , Adelbert Bacher , Meinhart H. Zenk a Wolfgang Eisenreich , "  biosyntézu hořkých kyselin s chmelem  " , European Journal of Biochemistry , sv.  263, n O  215. července 1999, str.  447-454 ( ISSN  1432 - 1033 , DOI  10,1046 / j.1432-1327.1999.00518.x ).
5. (in) Guodong Wang , Li Tian , Naveed Aziz , Peter Broun , Xinbin Dai Ji He a Andrew King , „  Terpene biosyntéza v žlázových trichomech chmele  “ , Plant Physiology , sv.  148, n o  3,Listopadu 2008, str.  1254–1266 ( ISSN  0032-0889 , DOI  10.1104 / str. 108.125187 ).
6. (in) Clarissa Gerhäuser , „  Pivní složky jako potenciální chemopreventivní látky proti rakovině  “ , European Journal of Cancer , sv.  41, n o  13,Září 2005, str.  1941–1954 ( ISSN  0959-8049 , DOI  10.1016 / j.ejca.2005.04.012 ).
7. (in) Jan F. Stevens , Alan W. Taylor , Jeff E. Clawson a Max L. Deinzer , „  Osud xantohumolu a příbuzných prenylflavonoidů od chmele k pivu  “ , Journal of Agricultural and Food Chemistry , sv.  47, n O  6,1 st 06. 1999, str.  2421–2428 ( ISSN  0021-8561 , DOI  10.1021 / jf990101k ).