Tyto chalconoïdes , označované také jako chalkony jsou přírodní fenolové deriváty chalkonu . Jsou součástí rodiny fenylpropanoidů .
Chalkony mají antibakteriální , fungicidní , protinádorové a protizánětlivé vlastnosti . Bylo prokázáno, že některé chalkony mají schopnost blokovat kanály membrány draslíku.
Chalkon a substituované chalkony jsou také meziprodukty v biosyntéze flavonoidů , látek široce distribuovaných v rostlinách, které mají důležitou biologickou roli. Chalkony jsou také reakční meziprodukty pro syntetickou produkci flavony strany syntéze Auwers . Mohou být také použity pro syntézu flavonoly u reakcí Algar-Flynn-Oyamada .
Methylhydroxychalcone (MCHP, C 16 H 14 O 2 ) přítomný v skořice byl považován za mimetikum inzulínu , který je schopen zlepšit odpověď na inzulín v diabetiků .
Chalkon je přirozeně syntetizován velkým počtem rostlin, které následují po metabolické cestě fenylpropanoidů . Fenylalanin se nejprve převede do kyseliny skořicové , sám převede na p-kumarová kyseliny, který pak tvoří thioester s koenzymem A je 4-kumaroyl-CoA . Ten potom reaguje s 3 molekulami malonyl-koenzymu A, které nakonec cyklizují a vytvoří druhou fenylovou skupinu, čímž vytvoří chalcon.
kyselina paracoumarová + koenzym A 4-kumaryl-CoA
4-kumaryl-CoA + 3 malonyl-CoA + 4 CoA + 3 CO 2
PAL : fenylalanin amoniak-lyáza , C4H : cinamát 4-hydroxyláza , 4CL : 4-kumarát-CoA ligáza , CHS : chalkon syntáza .
Chalkon lze poté transformovat vnitřní cyklizací na flavonoid působením chalkonisomerázy .
Syntáza naringenin-chalkonu používá malonyl-CoA a 4-kumaroyl-CoA za vygenerovaného CoA , naringenin chalkon (zvaný floretin) a CO 2 .
U auronů se chalkonová struktura uzavírá, aby vytvořil kruh s pěti atomy, místo aby vytvořil kruh se šesti atomy.