Xanthopterin | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 2-amino-3H, 5H-pteridin-4,6-dion |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 003 932 |
Ne o EC | 204-325-0 |
PubChem | 8397 |
ÚSMĚVY |
c12c (c ([nH] c (n1) N) = O) [nH] c (= O) cn2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H5N5O2 / c7-6-10-4-3 (5 (13) 11-6) 9-2 (12) 1-8-4 / h1H, (H, 9,12) ( H3,7,8,10,11,13) |
Vzhled | oranžově žluté krystaly |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 6 H 5 N 5 O 2 [izomery] |
Molární hmotnost | 179,1362 ± 0,0068 g / mol C 40,23%, H 2,81%, N 39,1%, O 17,86%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | > 360 ° C ( rozklad ) |
Rozpustnost | Nerozpustný ve vodě rozpustný v sodě a amoniaku |
Ekotoxikologie | |
LogP | -1,440 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Xanthopterin je sloučenina heterocyklický derivát pterinu . Je to žlutý pterinický pigment , který se vyskytuje například v motýlích křídlech, ze kterých FG Hopkins poprvé v roce 1889 tento typ pigmentu extrahuje, nebo v moči savců. Heinrich Otto Wieland a Clemens Schöpf poprvé izolovali čistý xanthopterin z křídel citronu v roce 1924.
Chemická struktura xanthopterinu byla poprvé identifikována v roce 1940 R. Purrmannem.
Barva žlutých pruhů východní sršeň je způsobena xanthopterinem. Pigment by přeměnil část slunečního světla (modré světlo a téměř ultrafialové světlo) na elektrickou energii pomocí fotochemického procesu, přičemž výsledný tok elektronů podněcuje metabolické reakce poblíž místa elektrické produkce.
Některé mikroorganismy mohou přeměňovat xanthopterin na kyselinu listovou (vitamin B 9 ).
Xanthopterin je konečný produkt metabolismu nekonjugovaných pteridinů ( dihydrobiopterin a tetrahydrobiopterin ), který inhibuje růst a proliferaci lymfocytů stimulovaných konkanovalinem . U pacientů s onemocněním jater a hemolýzou byly pozorovány vysoké hladiny xanthopterinu , u nichž došlo ke zvýšení hladiny o 35%.