Tyto heterocykly jsou třída organických sloučenin , které mají cyklus sestávající z atomů alespoň dvou prvků různé. Je to obecně uhlík a heteroatom, jako je kyslík , dusík , fosfor nebo síra . Velmi velké množství přírodních látek a léčiv jsou heterocykly, včetně alkaloidů , dusíkatých bází, které jsou složkami DNA ( adenin , guanin , cytosin a thymin ) a RNA (ve kterých je thymin nebo 5-methyluracil nahrazen uracilem ).
Nasycené heterocykly mají pouze jednoduché vazby. Zahrnuté v této skupině jsou epoxidy , piperidiny , piperaziny , oxanes , atd
Počet atomů | Atomy | |||
---|---|---|---|---|
VS | Ó | NE | S | |
3 | Cyklopropan | Oxirane | Aziridin | Thiirane |
4 | Cyklobutan | Oxetan | Azetidin | Thiethane |
5 | Cyklopentan | Tetrahydrofuran | Pyrrolidin | Tetrahydrothiofen |
6 | Cyklohexan | Tetrahydro-2H-pyran | Piperidin | Tetrahydro-2H-thiopyran |
Nenasycené heterocykly mají jednu nenasycenost (kromě kruhu), tj. Alespoň jednu dvojnou vazbu ve svém kruhu.
Mezi nenasycenými heterocykly jsou aromatické heterocykly , které mají formální střídání jednoduchých a dvojných vazeb a řídí se Hückelovým pravidlem . Nejjednodušší aromatické heterocykly jsou pyrrol , thiofen , furan a pyridin (viz také Jednoduché aromatické jádro ). Purinové (odvozené z purinového jádra ) a pyrimidové (odvozené z jádra pyrimidinu ) báze v DNA a v RNA také sestávají z aromatických heterocyklů ( adenin , cytosin , guanin , thymin nebo 5-methyluracil v DNA, uracil nahrazuje thymin v RNA).
V systematické nomenklatuře je název heterocyklu tvořen názvem příslušného karbocyklu, ke kterému je přidána předpona k identifikaci heteroatomu: oxa- pro kyslík, thia- pro síru a aza- pro dusík.