Kyselina benzensulfonová

VS Symboly :
C : Žíravý

Rvěty :
R22 : Zdraví škodlivý při požití.
R34 : Způsobuje popáleniny.

Světy :
S26 : Při zasažení očí okamžitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc.
S45 : V případě nehody nebo pokud se necítíte dobře, okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc (je-li to možné, ukažte štítek).
S36 / 37/39 : Noste vhodný ochranný oděv, rukavice a ochranu očí / obličeje.

R věty : 22, 34,
S-věty : 26, 36/37/39, 45,

Doprava

2585

Kemlerův kód:
80 : žíravý nebo vykazující menší stupeň žíravosti
UN číslo :
2585 : TUHÉ ALKYLSULFONOVÉ KYSELINY neobsahující více než 5% volné kyseliny sírové; nebo KYSELINY TUHÉ ARYLSULFONOVÉ obsahující ne více než 5% volné kyseliny sírové
Třída:
8
Štítek: 8 : Žíravé látky Balení: Obalová skupina III : látky s nízkým nebezpečím.

Ekotoxikologie

DL 50

0,89 mg · kg -1 (krysa, orální )

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Kyselina benzensulfonová , z chemický vzorec C 6 H 5 S O 3, M je kyselá organická sloučenina z jádra benzenu a funkce kyseliny sulfonové . Jedná se silná kyselina ve vodě , vyrobený aromatické sulfonace z benzenu .

Historický

Kyselinu benzensulfonovou poprvé získal Eilhard Mitscherlich zahříváním benzenu s kyselinou sírovou v roce 1834. Byla hlavním činidlem pro výrobu fenolu až do 60. let pomocí procesu alkalického tavení.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Je velmi rozpustný ve vodě a alkoholech, těžce rozpustný v benzenu a nerozpustný v diethyletheru nebo sirouhlíku .

Reaguje s benzenem v přítomnosti oxidu sírového za vzniku difenylsulfonylu pomocí Friedel-Craftsovy reakce :

{\ displaystyle {\ rm {C_ {6} H_ {5} -SO_ {3} H + C_ {6} H_ {6} \ {\ xrightarrow [{}] {SO_ {3}}} \ C_ {6} H_ {5} -SO_ {2} -C_ {6} H_ {5} + H_ {2} SO_ {4}}}}

Reakcí s hydroxidy alkalických kovů se získá odpovídající fenoláty kovů:

{\ displaystyle {\ rm {C_ {6} H_ {5} -SO_ {3} Na + 2NaOH \ \ rightarrow \ C_ {6} H_ {5} ONa + Na_ {2} SO_ {3} + H_ {2} Ó}}}

použití

Kyselina benzensulfonová se používá jako meziprodukt při syntéze pigmentů a jako kyselý katalyzátor.

Výroba a syntéza

Tím, sulfonace s kyselinou sírovou :

{\ displaystyle {\ rm {Ar-H + H_ {2} SO_ {4} \ \ rightarrow \ Ar-SO_ {3} H + H_ {2} O}}}

Jako rozpouštědlo a pro snížení vedlejších reakcí vedoucích k tvorbě sulfonylových sloučenin je zapotřebí přebytek asi 45% kyseliny sírové .

Moderní způsob syntézy používá oxid sírový místo kyseliny sírové pomocí olea .

bezpečnostní

Kyselina benzensulfonová je velmi korozivní produkt, se kterým je nutno zacházet opatrně. Rozkládá se při zahřívání a produkuje toxické sloučeniny síry.

Reference

Guthrie, JP Hydrolýza esterů oxykyselin: hodnoty p K a pro silné kyseliny Can. J. Chem . 1978 , 56 , 2342-2354. DOI : 10.1139 / v78-385
vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
Záznam „Kyselina benzensulfonová“ v chemické databázi GESTIS IFA (německý orgán odpovědný za bezpečnost a ochranu zdraví při práci) ( německy , anglicky ), přístup k 17. listopadu 2008 (je vyžadován JavaScript)
(in) „ acid benzene “ na ChemIDplus , přístup 18. listopadu 2018.
(en) Otto Lindner, Lars Rodefeld, benzensulfonové kyseliny a jejich deriváty , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, kol. "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry",15. září 2000

Podívejte se také

Související články

Externí odkaz

Bezpečnostní list CSST (velmi neúplný)