Kyselina chinová | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | (1S, 3R, 4S, 5R) -1,3,4,5-tetrahydroxycyklohexankarboxylová kyselina |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 000 976 |
Ne o EC | 201-072-8 |
PubChem | 6508 |
ÚSMĚVY |
C ([C @] 1 (C [C @ H] ([C @ H] (O) [C @ H] (C1) O) O) O) (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H12O6 / c8-3-1-7 (13,6 (11) 12) 2-4 (9) 5 (3) 10 / h3-5,8-10,13H, 1- 2H2, (H, 11.12) / t3-, 4-, 5-, 7 + / m1 / s1 |
Vzhled | bílý krystalický prášek |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 7 H 12 O 6 [izomery] |
Molární hmotnost | 192,1666 ± 0,0082 g / mol C 43,75%, H 6,29%, O 49,95%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 162,5 ° C |
Rozpustnost | 290 g · L -1 (voda, 9 ° C ) |
Objemová hmotnost | 1,64 g · cm -3 |
Ekotoxikologie | |
DL 50 | 10 mg · kg -1 (myš, sc ) |
LogP | -2,450 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Chinová , je kyselina organická přítomen v kůře chinovníku v semenech kávy , stejně jako v jiných rostlinách a je získán synteticky hydrolýzou z chlorogenové kyseliny .
Podle pramenů byla kyselina chinová poprvé izolována v roce 1790 německým lékárníkem v Leeru, Hofmannem, z cinchony nebo francouzským chemikem a lékárníkem Louis-Nicolasem Vauquelinem v 19. století.
Kyselina chinová je přítomna v mnoha rostlinách, obvykle esterifikovaných (jedním z jeho alkoholových funkcí) s kyselinou hydroxyskořicová ( kyseliny ferulové , kyselinu kávovou , kyselinu paracoumaric ) tvořících chlorogenové kyseliny . Esterifikován dvakrát kyselinou kávovou, tvoří kyselinu dicaffeylchinovou, známou také jako cynarin.
Kyselina chinová má kyselou příchuť i svíravou chuť.
Kyselina chinová se používá jako adstringens .
Kyselina chinová je poměrně univerzální chirální činidlo pro syntézu nových léčiv a látek používaných ve farmacii. Je zvláště reaktivní syntetizovat kyselinu shikimic , která je vyrobena z oseltamivir , známější pod názvem Tamiflu používaných v boji proti viru chřipky A a chřipky B .