Kyselina shikimová | ||
Identifikace | ||
---|---|---|
Název IUPAC | ( 3R , 4S , 5R ) -3,4,5-trihydroxycyklohex-l-en-l-karboxylová kyselina | |
N O CAS | ||
Ne o ECHA | 100 004 850 | |
Ne o EC | 205-334-2 | |
PubChem | 8742 | |
ÚSMĚVY |
O [C @@ H] 1CC (= C [C @@ H] (O) [C @ H] 10) C (= O) O , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H10O5 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h1,4-6,8-10H, 2H2, (H , 11.12) / t4-, 5-, 6- / m1 / s1 InChIKey: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N |
|
Chemické vlastnosti | ||
Hrubý vzorec |
C 7 H 10 O 5 [izomery] |
|
Molární hmotnost | 174,1513 ± 0,0078 g / mol C 48,28%, H 5,79%, O 45,94%, |
|
Fyzikální vlastnosti | ||
T. fúze | 185 až 187 ° C | |
Opatření | ||
Klasifikace IARC | ||
Skupina 3: Nezařaditelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka | ||
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | ||
Kyselina shikimic , lépe známý jeho formy aniontových se shikimates je důležitý biochemický meziprodukt v rostlinách a mikroorganismech. Poprvé ho izoloval Holanďan Johann Frederik Eijkmann z květu shikimi (シ キ ミ, Illicium anisatum nebo japonský badyán ) v roce 1885 .
Kyselina shikimová je přítomna ve většině autotrofních organismů , ale izolační výkon je nízký. Kyselina shikimová extrahovaná z čínského badiánu je základem pro výrobu oseltamiviru nebo Tamiflu, chemoterapie bez chřipky .
Kyselina shikimová je předchůdcem:
Syntéza shikimátu je také inhibována herbicidní molekulou: glyfosát (obchodní název: Roundup ).
Fosfoenolpyrohroznanu a erythróza 4-fosfát spolu reagují za vzniku 3-deoxy-7-phospo- D -arabinoheptulosonate . Ten se potom oxiduje NAD + za vzniku 3-dehydrochinátu .
3-dehydrochinát se dehydratuje na 3-dehydrošikimát , který se redukuje NADPH na shikimát.
Je také biosyntetizován pomocí kyseliny skořicové .