Kyselina vanillylmandlová | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | Kyselina ( R , S ) 2-hydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) octová |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 000,204 |
PubChem | 1245 |
ÚSMĚVY |
COc1cc (ccc1O) C (O) C (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H10O5 / c1-14-7-4-5 (2-3-6 (7) 10) 8 (11) 9 (12) 13 / h2-4,8,10-11H, 1H3, (H, 12,13) InChIKey: CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYAY Std. InChI: InChI = 1S / C9H10O5 / c1-14-7-4-5 (2-3-6 (7) 10) 8 (11) 9 (12) 13 / h2-4,8,10-11H, 1H3, (H, 12,13) Std. InChIKey: CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N |
Vzhled | bílý prášek |
Chemické vlastnosti | |
Vzorec |
C 9 H 10 O 5 [izomery] |
Molární hmotnost | 198,1727 ± 0,0094 g / mol C 54,55%, H 5,09%, O 40,37%, |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 132 až 134 ° C |
Opatření | |
SGH | |
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321 , P362, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P332 + P313, P337 + P313, P405, P403 + P233, P501
H315 : Dráždí kůži H319 : Způsobuje vážné podráždění očí H335 : Může dráždit dýchací systém P261 : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů. P264 : Po manipulaci důkladně omyjte ... P271 : Používejte pouze venku nebo na dobře větraném místě. P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P312 : Pokud se necítíte dobře, volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P321 : Specifické ošetření (viz… na tomto štítku) . P362 : Kontaminovaný oděv svlékněte a před dalším použitím vyperte. P302 + P352 : Při styku s kůží: omyjte velkým množstvím vody a mýdla. P304 + P340 : Po vdechnutí: Přeneste postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. P332 + P313 : Dojde -li k podráždění kůže: Vyhledejte lékařskou pomoc / ošetření. P337 + P313 : Pokud podráždění očí přetrvává: Vyhledejte lékařskou pomoc . P405 : Skladujte uzamčené. P403 + P233 : Skladujte na dobře větraném místě. Uchovávejte obal těsně uzavřený. P501 : Odstraňte obsah / obal do ... |
|
NFPA 704 | |
0 0 0 | |
Ekotoxikologie | |
LogP | -0,090 |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Kyselina vanilylmandlové , kyselina vanilylmandlové nebo VMA (dále anglický vanilylmandlové kyselina ) je aromatická sloučenina z rodiny vaniloidního obecného vzorce C 9 H 10 O 5 . Skládá se z vanillylové skupiny , substituované α-hydroxyoctovou skupinou. Je to terminální metabolit katecholaminů ( dopamin , adrenalin , norepinefrin ) produkovaný působením enzymů monoaminooxidázy (MAO) a katechol-O-methyltransferázy (COMT).
Je také meziproduktem při syntéze umělého vanilinu .
Syntéza kyseliny vanilmandlové je první ze dvou etap syntézy syntetické vanilkové vyvinutého Rhone-Poulenc v roce 1970. Skládá se z kondenzace z guajakolu s glyoxylovou kyselinou v ledové chladného vodného roztoku hydroxidu sodného .
Kyselina vanillylmandlová je přítomna v moči spolu s dalšími metabolity katecholaminů, včetně kyseliny homovanilinové (HVA), metanefrinu a normetanefrinu . Zejména norepinefrin , jeden z hormonů produkovaných nadledvinami , je metabolizován na normetanefrin a VMA.
U dlouhodobých testů moči se množství vyloučeného (obvykle za 24 hodin) měří s množstvím kreatininu . Měří se také množství vylučovaných kortizolů , katecholaminů a metanefrinů .
Pacienti s nádory vylučujícími katecholaminy mají vyšší hladinu AMV v moči. Stanovení VMA se tedy provádí v krvi nebo v moči , aby se zjistil feochromocytom , nádor chromafinních buněk vylučujících katecholaminy, a zejména neuroblastom, pro který je tento test konkrétnější.