Kyselina vanillylmandlová

Kyselina vanillylmandlová
Identifikace
Název IUPAC Kyselina ( R , S ) 2-hydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) octová
N O CAS 55-10-7
Ne o ECHA 100 000,204
PubChem 1245
ÚSMĚVY COc1cc (ccc1O) C (O) C (O) = O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C9H10O5 / c1-14-7-4-5 (2-3-6 (7) 10) 8 (11) 9 (12) 13 / h2-4,8,10-11H, 1H3, (H, 12,13)
InChIKey:
CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYAY
Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C9H10O5 / c1-14-7-4-5 (2-3-6 (7) 10) 8 (11) 9 (12) 13 / h2-4,8,10-11H, 1H3, (H, 12,13)
Std. InChIKey:
CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N
Vzhled bílý prášek
Chemické vlastnosti
Vzorec C 9 H 10 O 5   [izomery]
Molární hmotnost 198,1727 ± 0,0094  g / mol
C 54,55%, H 5,09%, O 40,37%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 132  až  134  ° C
Opatření
SGH
SGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotický H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321 , P362, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P332 + P313, P337 + P313, P405, P403 + P233, P501 H315  : Dráždí kůži
H319  : Způsobuje vážné podráždění očí
H335  : Může dráždit dýchací systém
P261  : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů.
P264  : Po manipulaci důkladně omyjte ...
P271  : Používejte pouze venku nebo na dobře větraném místě.
P280  : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít.
P312  : Pokud se necítíte dobře, volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře.
P321  : Specifické ošetření (viz… na tomto štítku) .
P362  : Kontaminovaný oděv svlékněte a před dalším použitím vyperte.
P302 + P352  : Při styku s kůží: omyjte velkým množstvím vody a mýdla.
P304 + P340  : Po vdechnutí: Přeneste postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání.
P305 + P351 + P338  : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování.
P332 + P313  : Dojde -li k podráždění kůže: Vyhledejte lékařskou pomoc / ošetření.
P337 + P313  : Pokud podráždění očí přetrvává: Vyhledejte lékařskou pomoc .
P405  : Skladujte uzamčené.
P403 + P233  : Skladujte na dobře větraném místě. Uchovávejte obal těsně uzavřený.
P501  : Odstraňte obsah / obal do ...
NFPA 704

Symbol NFPA 704.

0 0 0  
Ekotoxikologie
LogP -0,090
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Kyselina vanilylmandlové , kyselina vanilylmandlové nebo VMA (dále anglický vanilylmandlové kyselina ) je aromatická sloučenina z rodiny vaniloidního obecného vzorce C 9 H 10 O 5 . Skládá se z vanillylové skupiny , substituované α-hydroxyoctovou skupinou. Je to terminální metabolit katecholaminů ( dopamin , adrenalin , norepinefrin ) produkovaný působením enzymů monoaminooxidázy (MAO) a katechol-O-methyltransferázy (COMT).

Je také meziproduktem při syntéze umělého vanilinu .

Syntéza

Syntéza kyseliny vanilmandlové je první ze dvou etap syntézy syntetické vanilkové vyvinutého Rhone-Poulenc v roce 1970. Skládá se z kondenzace z guajakolu s glyoxylovou kyselinou v ledové chladného vodného roztoku hydroxidu sodného .

Biologická eliminace

Kyselina vanillylmandlová je přítomna v moči spolu s dalšími metabolity katecholaminů, včetně kyseliny homovanilinové (HVA), metanefrinu a normetanefrinu . Zejména norepinefrin , jeden z hormonů produkovaných nadledvinami , je metabolizován na normetanefrin a VMA.

U dlouhodobých testů moči se množství vyloučeného (obvykle za 24 hodin) měří s množstvím kreatininu . Měří se také množství vylučovaných kortizolů , katecholaminů a metanefrinů .

Klinický význam

Pacienti s nádory vylučujícími katecholaminy mají vyšší hladinu AMV v moči. Stanovení VMA se tedy provádí v krvi nebo v moči , aby se zjistil feochromocytom , nádor chromafinních buněk vylučujících katecholaminy, a zejména neuroblastom, pro který je tento test konkrétnější.

Poznámky a odkazy

  1. Sigma-Aldrichův list sloučeniny DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid , konzultován 17. května 2019.
  2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. List (in) „  Acid vanillylmandelic  “ na ChemIDplus , přístup 17. května 2019.
  4. Fatiadi, Alexander a Schaffer, Robert, „  Vylepšený postup pro syntézu kyseliny DL-4-hydroxy-3-methoxymandlové (DL -„ Vanillyl “- kyselina mandlová, VMA)  “, Journal of Research of the National Bureau standardů, část A , roč.  78A, n o  3,1974, str.  411-412 ( DOI  10.6028 / jres.078A.024 , číst online , přistupováno 19. prosince 2013 )
  5. Obrázek 11-4 v: Rod Flower, Humphrey P. Rang, Maureen M. Dale a Ritter, James M., Rang & Daleova farmakologie , Edinburgh, Churchill Livingstone,2007( ISBN  0-443-06911-5 )
  6. Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P, „  Metoda kapalinové chromatografie-tandemová hmotnostní spektrometrie pro stanovení kyseliny vanillylmandlové v moči  “, Clin. Chem. , sv.  49, n o  5,Květen 2003, str.  825–6 ( PMID  12709381 , DOI  10.1373 / 49.5.825 , číst online )

Podívejte se také

Interní odkazy

externí odkazy