Kyselina erythorbová

Kyselina erythorbová
Ilustrační obrázek položky Erythorbic Acid
Struktura kyseliny D- erythorbové
Identifikace
Název IUPAC ( 5R ) -5 - [(1 R ) -l, 2-dihydroxyethyl] -3,4-dihydroxyfuran-2 ( 5H ) -on
Synonyma

isoaskorbové kyseliny, D kyselina -isoascorbic, D kyselina -araboascorbic, D -erythro-hex-2-enové kyseliny γ-lakton, isovitamin C

N O CAS 89-65-6
Ne o ECHA 100 001 753
PubChem 6981
ChEBI 51438
N O E E315
ÚSMĚVY OC = 1 [C @ H] (OC (= O) C = 10) [C @ H] (O) CO
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1 / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-10H, 1H2 / t2-, 5 - / m1 / s1
InChIKey:
CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHBV
Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-10H, 1H2 / t2-, 5 - / m1 / s1
standardní InChIKey:
CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N
Vzhled bílá až slabě žlutá krystalická pevná látka, tmavý prog. vystaven světlu
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 6 H 8 O 6   [izomery]
Molární hmotnost 176,1241 ± 0,0072  g / mol
C 40,92%, H 4,58%, O 54,5%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 169  až  172  ° C ( pros. )
Rozpustnost 0,1  g · ml -1 (voda), půda. v ethanolu
Optické vlastnosti
Rotující síla -16,0 ± 1,5 ° (1%, voda)
Opatření
SGH
SGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotický
Varování H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315  : Dráždí kůži
H319  : Způsobuje vážné podráždění očí
H335  : Může dráždit dýchací systém
P261  : Zamezte vdechování prachu / dýmu / plynu / mlhy / par / aerosolů.
P305 + P351 + P338  : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování.
Ekotoxikologie
DL 50 18 000  mg · kg -1 (krysa, orální )
Související sloučeniny
Jiné anionty Erytorbát sodný , isoaskorbát vápenatý
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Kyselina erythorbová , známý také jako kyselina isoaskorbová, kyselina D -isoascorbique je organická kyselina z empirického vzorce C 6 H 8 O 6.

Jedná se o stereoisomer z kyseliny askorbové ( E300 ). Kyselina D- erythorbová je komerčně dostupná; tento izomer a kyselina L- askorbová ( vitamin C ) jsou epimerní , liší se pouze konfigurací asymetrického atomu uhlíku nesoucího hydroxylovou skupinu .

Kyselina erythorbová není v potravinách přirozeně přítomna. Je syntetizován pro použití jako dietní antioxidant ( číslo E315 ), zejména ve zpracovaných potravinách (ryby, maso). Jeho syntéza je jednodušší a levnější než syntéza kyseliny askorbové.

Na rozdíl od vitaminu C je v prevenci kurděje neúčinný .

Erythorbát sodného ( E316 ) je sodná sůl dvojsytné kyseliny  ; podobně izoaskorbát vápenatý ( E318 ) je vápenatá sůl.

Poznámky a odkazy

  1. (en) [PDF] „Kyselina erythorbová“ , FAO
  2. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. [PDF] „Kyselina D-isoaskorbová“ , Sigma-Aldrich SDS ze dne 12. listopadu 2012, 7  s.
  4. Sigma-Aldrichův list sloučeniny D - (-) - isoasorbové kyseliny , konzultováno 8. prosince 2014.
  5. (in) Leo ML Nollet ( eds. ), Fidel Toldrá ( dir. ) And Young-Nam Kim , Handbook of Seafood and Seafood Products Analysis , CRC Press,2010, 928  s. ( číst online ) , „Vitamíny“ , s.  342
  6. „  Kyselina erythorbová a její použití ve vařeném mase  “ [PDF] ,1998(zpřístupněno 4. dubna 2015 ) , s.  420
  7. (in) The Code of Federal Regulations of the United States of America , US Government Printing Office,1965( číst online ) , kap.  Já, str.  61