Boronová kyselina je kyselina boritá substituovaná skupinou alkyl nebo aryl . Tyto sloučeniny proto obsahují vazbu uhlík-bór a patří do širší třídy organoboranů .
Boronové kyseliny působí jako Lewisovy kyseliny . Jejich jedinečnou vlastností je, že jsou schopné reverzibilně tvořit kovalentní komplexy s osami , aminokyselinami , hydroxamovými kyselinami atd., Molekulami, které mají donory Lewisových bazických skupin ( alkohol , amin , karboxylát ) substituované (1, 2) ( vicinální ) nebo příležitostně ( 1,3). PK boronových kyselin je obvykle v blízkosti 9, ale některé z nich mohou tvořit čtyřboké boronáty a mají pK asi 7.
Příležitostně se používají v oblasti molekulárního rozpoznávání k vazbě na sacharidy pro fluorescenční detekci nebo selektivní transport sacharidů přes membrány.
Boronové kyseliny jsou široce používány v organické chemii jako chemické a meziproduktové stavební bloky, zejména při Suzukiho vazbě . Klíčovým konceptem v jejich chemii je transmetalace organických zbytků přechodným kovem .
Bortezomib , který má skupinu kyseliny boronové je droga používá v chemoterapii . Atom boru této molekuly je klíčovou substrukturou, protože jsou blokovány určité proteazomy, které by degradovaly proteiny.
Mnoho boronových kyselin, které jsou stabilní na vzduchu, je komerčně dostupné. Jednou z jejich charakteristik je vysoká teplota tání . Jelikož boronové kyseliny snadno ztrácejí molekulu vody za vzniku trimerových anhydrátů , komerční vzorky často tyto anhydráty obsahují, ale to neovlivňuje jejich reaktivitu.
Kyselina boritá | R | molární hmotnost | Číslo CAS | teplota tání (° C) | |
---|---|---|---|---|---|
kyselina fenylboritá | fenyl | 121,93 | 216–219 | ||
2-thienylboronová kyselina | thiofen | 127,96 | 138–140 | ||
kyselina methylboritá | methyl | 59,86 | 91–94 | ||
kyselina cis-propenylboritá | propen | 85,90 | 65–70 | ||
kyselina trans-propenylboritá | propen | 85,90 | 123–127 |
Boronové kyseliny lze získat různými způsoby. Nejběžnější metodou je reakce organokovových sloučenin na bázi lithia ( organolithia ) nebo hořčíku ( Grignardova činidla ) s estery boritanu . Například kyselina fenylboritá se vyrábí z fenylmagnesiumbromidu a trimethylborátu , následovaná hydrolýzou :
PhMgBr + B (OMe) 3 → PhB (OMe) 2 + MeOMgBr PhB (OMe) 2 + 2 H 2 O → PhB (OH) 2 + 2MeOH.Další metodou je reakce z arylsilane (RSiR 3 ) se bromid boritý (BBR 3 ) v transmetalací k RBBr 2 a následnou hydrolýzou v kyselém prostředí.
Třetí metoda je reakce katalyzovaná pomocí palladiem s arylhalogenidu a triflátů s diboronyle esterů pomocí spojovací reakce . Alternativou k esterům v této metodě je použití kyseliny diboronové nebo tetrahydroxydiboronu ([B (OH 2 )] 2 ).
Tyto boronové estery nebo estery boronátem jsou estery vytvořené mezi kyselinou a jeden nebo více alkoholů nebo diolu . Kyselina fenylboritá může sama kondenzovat za vzniku cyklického trimeru zvaného trifenyl anhydrid nebo trifenylboroxin .
Boronový ester | Diol | Strukturní vzorec | Molární hmotnost | Číslo CAS | bod varu (° C) |
---|---|---|---|---|---|
pinakolický ester kyseliny allylboronové | pinacol | 168,04 | 50–53 (5 mmHg) | ||
trimethylenglykolester kyseliny fenylborité | trimethylenglykol | 161,99 | 106 ( 2 mmHg ) | ||
Diisopropoxymethylboran | isopropanol | 144,02 | 105-107 |
Sloučeniny s 5-kruhem obsahujícím skupinu COBOC se nazývají dioxaborolany a sloučeniny s 6- dioxaborinanovým kruhem .