Oxalylchlorid

Identifikace
Oxalylchlorid

Oxalylchlorid
Název IUPAC	etandioyl dichlorid
N O CAS	79-37-8
Ne o ECHA	100 001 092
Ne o EC	201-200-2
ÚSMĚVY	ClC (= O) C (= O) Cl PubChem , 3D pohled
Vzhled	kouřící bezbarvá kapalina, pronikavý zápach
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec	C 2 Cl 2 O 2 [izomery]
Molární hmotnost	126,926 ± 0,006 g / mol C 18,93%, Cl 55,86%, O 25,21%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze	-16 ° C
T ° vroucí	63 až 64 ° C (1 017 bar )
Rozpustnost	Prudký rozklad ve vodě a alkoholu . Rozpustný v v diethyletheru , sirouhlík , chloroform , tetrachlormethan , benzen
Objemová hmotnost	1,4785
Optické vlastnosti
Index lomu	1,429 při 13 ° C
Opatření
SGH
Nebezpečí H260, H314, H331, H335, EUH014 , EUH029, P280, P301 + P330 + P331, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P308 + P310, P402 + P404, H260 : Při styku s vodou uvolňuje hořlavé plyny, které se mohou samovolně vznítit H314 : Způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí H331 : Toxický při vdechování H335 : Může způsobit podráždění dýchacích cest EUH014 : Prudce reaguje s styku s vodou EUH029 : Při styku s vodou uvolňuje toxický plyn P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P301 + P330 + P331 : Při požití: vypláchněte ústa. Nevyvolávejte zvracení. P304 + P340 : Po vdechnutí: Přeneste postiženého na čerstvý vzduch a ponechte jej v klidu v poloze usnadňující dýchání. P305 + P351 + P338 : Při zasažení očí: Několik minut opatrně vyplachujte vodou. Vyjměte kontaktní čočky, pokud je oběť nosí a lze je snadno vyjmout. Pokračujte v oplachování. P308 + P310 : V případě prokázané nebo předpokládané expozice: volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře. P402 + P404 : Skladujte na suchém místě. Skladujte v uzavřené nádobě.

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Oxalylchlorid je organická chemická sloučenina vzorce (COCI) 2 . Patří do rodiny acylhalogenidů odvozených od kyseliny šťavelové , nejjednodušší z dikarboxylových kyselin .

Syntéza

Oxalylchlorid se připravuje z kyseliny šťavelové a chloridu fosforečného ( PCl 5).

Použití

Oxidační činidlo

Oxalylchlorid je jedním z činidel používaných pro Swernovu oxidaci , mírnou oxidaci alkoholů na aldehydy nebo ketony.

Esterifikace

Stejně jako ostatní acylchloridy reaguje oxaylylchlorid s alkoholy za vzniku esterů :

2 RCH 2 OH + (COCI) 2 → RCH 2 -C (O) C (O) OCH 2 R + 2 HCl

Syntéza acylchloridů

Je to jedno z činidel umožňujících při organické syntéze přípravu acylchloridů z odpovídajících karboxylových kyselin . Jak s thionylchloridem SOCI 2 , reakce je silně zvýhodněný odpařením výrobků, které jsou plynné při normálním tlaku a teploty:

RCO 2 H + (COCI) 2 → RCOCl + HCI + CO + CO 2

Oxalylchlorid má tendenci být mírnější a selektivnější než jiná chlorační činidla.

Friedel-Craftsova reakce

Oxalylchlorid reaguje s aromatickými kruhy, jako je benzen, v přítomnosti chloridu hlinitého jako katalyzátoru za vzniku aromatických acylchloridů Friedel-Craftsovou reakcí . Získaný acylchlorid lze hydrolyzovat za vzniku odpovídající karboxylové kyseliny .

Opatření

Jako všechny acylhalogenidy reaguje oxalylchlorid s vodou za uvolnění odpovídající kyseliny halogenovodíkové, kyseliny chlorovodíkové . Jeho zdravotní účinky jsou srovnatelné s účinky fosgenu .

v Březen 2000Airbus A330 pro Malaysia Airlines byla nevratně poškozena po falešným prohlášením o zboží: oxalylchlorid uprchl v jeho bunkru.

Poznámky a odkazy

( fr ) Tento článek je částečně nebo zcela převzat z článku Wikipedie v angličtině s názvem „ Oxalyl_chloride “ ( viz seznam autorů ) .

vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
Bezpečnostní list vytvořený společností Merck ze dne 04.07.19 (verze 6.4)
Neubert, ME; Fishel, DL, Příprava 4-alkyl- a 4-halogenbenzoylchloridů: 4-pentylbenzoylchlorid , Org. Synth. , kol. „let. 7 ",1990, str. 420
Sokol, PE, kyselina mezitoová , org. Synth. , kol. „let. 5 ",1973, str. 706
(in) „ Firma řekla, že zaplatí 65 milionů $ za zničení bytu “ , Reuters ,6. prosince 2007(zpřístupněno 6. prosince 2007 )