Diholoside

Disacharid je cukr tvořena dvěma OSE ( jednoduché Nehydrolyzovatelné cukry ). Pokud budeme postupovat podle přísné biochemické nomenklatury, už nepoužíváme termín disacharid , ale diholosidy . Použití však zachovává disacharidy . Diholosidy patří do kategorie oligoholosidů .

Obecně řečeno, vazba vytvořená mezi dvěma monomery sacharidů, jako v případě disacharidů, se nazývá osidická vazba . Tato vazba může být hydrolyzována chemicky (použití horkých koncentrovaných kyselin) nebo enzymaticky (viz enzym ). Jako příklad hydrolýzy enzymatickou cestou, beta-galaktosidáza bude zachován v průběhu hydrolýzy z laktózy .

Tvorba osidické vazby blokuje aktivitu funkcí, které přináší do hry, zejména redukční aktivitu aldehydových funkcí a mutarotaci .

Dvě osy zapojené do osidické vazby mohou být přítomny pouze v cyklizované formě. Lineární formy ( tautomery ) - velmi vzácné, protože představují méně než 0,1% os ve vodném roztoku - nemohou mezi nimi vytvořit kovalentní vazbu .

Klasifikace

Existují dva typy disacharidů, redukující disacharidy a neredukující disacharidy .

- Redukující disacharid se skládá ze dvou podjednotek, z nichž uhlík n o  1 nese pseudoaldehydovou funkci. Hemiacetální uhlík - který zůstal volný - z jedné ze dvou os je zapojen do osidické vazby s hydroxylovou skupinou (OH) druhé dávky. Funkce pseudoaldehydu v této ose zůstává volná, na rozdíl od toho, co se stane v případě neredukujícího disacharidu. Citujme:

• Maltóza (α-D-GLCP (1 → 4) -D-GLCP)

• laktóza β-D-Galp (1 → 4) -D-GLCP)

• cellobiosa (β-D-GLCP (1 → 4) -D-GLCP)

- A neredukující disacharid se skládá ze dvou podjednotek spojených svými příslušnými pseudo-aldehydovými funkcemi. Na rozdíl od redukujícího disacharidu nezůstává žádná z pseudoaldehydových funkcí přenášených dvěma osami volná. Citujme:

• sacharóza (α-D-GLCP (1 → 2) -D-fruf)

• trehalóza (α-D-GLCP (1 → 1) -D-GLCP (cukr "nové" v lidské stravě)

Diholoside rodina

Heterodiholosidy

Glukóza - fruktóza

• Trehalulosa ⇒ Glukóza α (1 → 1) Fruktóza
• Sacharóza ⇒ Glukóza α (1 → 2) Fruktóza
• Turanóza ⇒ Glukóza α (1 → 3) Fruktóza (redukující disacharid)
• Maltulosa ⇒ Glukóza α (1 → 4) Fruktóza
• Leukróza ⇒ Glukóza α (1 → 5) Fruktóza (redukující disacharid)
• Isomaltulosa (Palatinóza) ⇒ Glukóza α (1 → 6) Fruktóza (redukující disacharid)
• Gentiobiulosa ⇒ Glukóza β (1 → 6) Fruktóza

jiný

• Melibióza ⇒ Glukóza α (1 → 6) galaktóza
• Laktulóza ⇒ Galaktóza β (1 → 4) Fruktóza
• Laktóza ⇒ Galaktóza β (1 → 4) Glukóza (redukující disacharid)
• Rutinóza ⇒ Rhamnóza α (1 → 6) Glukóza

Homodiholosidy

Fruktóza

• Inulobióza ⇒ Fruktóza β (2 → 1) Fruktóza

Manóza

• 2alfa-mannobióza ⇒ manóza α (1 → 2) manóza
• 3alfa-mannobióza ⇒ manóza α (1 → 3) manóza

Glukóza

• Trehalosa ⇒ Glukóza α (1 → 1) α Glukóza
• Kojibióza ⇒ Glukóza α (1 → 2) Glukóza
• Nigeróza (sakebióza) ⇒ Glukóza α (1 → 3) Glukóza
• Maltóza ⇒ Glukóza α (1 → 4) Glukóza (redukující disacharid)
• Izomaltóza ⇒ Glukóza α (1 → 6) Glukóza (redukující disacharid)
• Sophoróza ⇒ Glukóza β (1 → 2) Glukóza
• Laminaribióza ⇒ Glukóza β (1 → 3) Glukóza
• Cellobióza ⇒ Glukóza β (1 → 4) Glukóza (redukující disacharid)
• Gentiobiose ⇒ Glukóza β (1 → 6) Glukóza

Poznámky a odkazy

1. (en) Peter M. Collins, Slovník sacharidů , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  538
2. (in) Peter M. Collins Slovník sacharidů , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  948
3. (in) Peter M. Collins Slovník sacharidů , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  537
4. (in) Peter M. Collins Slovník sacharidů , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  505
5. (in) Peter M. Collins Slovník sacharidů , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  678
6. (in) Peter M. Collins Slovník sacharidů , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  840
7. (in) Peter M. Collins Slovník sacharidů , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  653
8. (in) Peter M. Collins Slovník sacharidů , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  930
9. (in) K Matsuda, „  kojibióza (2-O-alfa-D-glukopyranosyl-D-glukóza): Izolace a struktura: Chemická syntéza  " , Nature , sv.  180,1957, str.  985 ( DOI  10.1038 / 180985a0 , shrnutí )
10. (in) K Matsuda, Watanabe H, Fujimoto K & K Aso, „  Isolation of nigerose and kojibiose from Dextrans  “ , Nature , sv.  191,1961, str.  278 ( DOI  10.1038 / 191278a0 , shrnutí )
11. (in) Peter M. Collins Slovník sacharidů , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  693-694
12. (en) Peter M. Collins, Slovník sacharidů , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  556
13. (in) Peter M. Collins Slovník sacharidů , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  236
14. (in) Peter M. Collins Slovník sacharidů , CRC Press,2005, 1304  s. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  557

Podívejte se také

Související články

• FODMAP
• Uhlohydrát
• Oligosacharid

externí odkazy

• (en) Disacharidy a oligiosacharidy
• (en) Disacharidy v National Library of Medicine - Medical Subject Headings (MeSH)