Alanin | |
L nebo S (+) - alanin a D nebo R (-) - alanin | |
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 2- aminopropanová kyselina |
Synonyma |
A, Ala |
N O CAS |
L neboS(+) D neboR(-) |
(racemický)
Ne o ECHA | 100 000 249 |
Ne o EC | 206-126-4 (racemický) 206-418-1 D 200-273-8 L |
ATC kód | B05 |
N O E | E639 (DL) |
FEMA | 3818 |
ÚSMĚVY |
CC (N) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H7NO2 / c1-2 (4) 3 (5) 6 / h2H, 4H2,1H3, (H, 5,6) |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 3 H 7 N O 2 [izomery] |
Molární hmotnost | 89,0932 ± 0,0037 g / mol C 40,44%, H 7,92%, N 15,72%, O 35,92%, |
pKa | l-alanin: p K a 1 = 2,33 , p K a 2 = 9,71 při 25 ° C |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 295 ° C až 297 ° C |
Rozpustnost |
166,5 g · l -1 ve vodě při 25 ° C ; těžko rozpustný v alkoholu |
Objemová hmotnost | 1,4 g · cm -3 |
Biochemické vlastnosti | |
Kodony | GCU, GCC, GCA, GCG |
izoelektrické pH | 6,00 |
Esenciální aminokyselina | Ne |
Výskyt u obratlovců | 7,4% |
Krystalografie | |
Křišťálová třída nebo vesmírná skupina | P212121 (L-alanin) |
Parametry sítě |
a = 6,025 Å b = 12 324 Å |
Objem | 429,40 Å 3 (L-alanin) |
Optické vlastnosti | |
Rotující síla |
-14,1 ° ( 9 g · L -1 v kyselině chlorovodíkové 1 N , D nebo R) + 2,42 ° ( : 100 g · l -1 v H 2 O, L nebo S) + 13,7 ° ( 20,6 g · l -1 v HCl 6 N , L nebo S) |
Opatření | |
WHMIS | |
Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. |
|
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Alanin (Zkratky IUPAC - IUBMB : Ala a ) je kyselý α-aminokyseliny , jehož enantiomer L je jedním z 22 proteinogenních aminokyselin , kódované na RNA od kodonů GCU, GCC, GCA a GCG. Vyznačuje se alifatickým nepolárním postranním řetězcem . Spolu s serinem , leucinem a glycinem je jednou z nejběžnějších aminokyselin v bílkovinách .
D- alaninový enantiomer se také nachází v přírodě , který se podílí zejména na konstrukci peptidoglykanu , hlavní složky bakteriální stěny . D -alanin je vytvořen z L -alaninu o působením isomerasy , na alanin serinracemázy .
L -alanin je vytvořen ve svalových buňkách z pyruvátu za přítomnosti glutamátu v procesu zvaném transaminace . V játrech se alanin mění na pyruvát . Kromě toho alaninaminotransferáza ( ALAT ) katalyzuje reakci, při které se aminoskupina alaninu přenáší na α-ketoglutarát . Je to alifatická aminokyselina .
Alanin je jednou z 20 aminokyselin, které se nacházejí hlavně v peptidových řetězcích bílkovin.
Pro syntézu reaguje s ethylmalonátem na octanu sodném . Získaný anion reaguje s bromethanem v zásaditém prostředí s následnou zmýdelněním a následnou pasáží v kyselém prostředí. Poté dibrom reaguje v přítomnosti fosforu. Nakonec působení přebytečného amoniaku následované kyselou hydrolýzou umožňuje získat alanin.
Β-alanin je kyselina aminopropanová, kyselina 3-nebo β-aminopropanová, pozice izomer alaninu. V této molekule je aminová skupina v poloze β (3) karboxylové skupiny, zatímco je v α na alaninu.