Fluoren | |
Struktura fluorenu. |
|
Identifikace | |
---|---|
Název IUPAC | 9 H fluorenu |
Synonyma |
9 H fluorenu; |
N O CAS | |
Ne o ECHA | 100 001 541 |
Ne o EC | 201-695-5 |
ÚSMĚVY |
c1ccc-2c (c1) Cc3c2cccc3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C13H10 / c1-3-7-12-10 (5-1) 9-11-6-2-4-8-13 (11) 12 / h1-8H, 9H2 InChIKey: NIHNNTQXNPWCJQ -UHFFFAOYAW |
Vzhled | bílé krystaly |
Chemické vlastnosti | |
Hrubý vzorec |
C 13 H 10 [izomery] |
Molární hmotnost | 166,2185 ± 0,0111 g / mol C 93,94%, H 6,06%, |
pKa | 22,6 (v DMSO) |
Magnetická susceptibilita | 110,5 × 10 -6 cm 3 · mol -1 |
Fyzikální vlastnosti | |
T. fúze | 113 až 115 ° C |
T ° vroucí | 295 ° C |
Rozpustnost | 1,8 mg · L -1 (voda) |
Objemová hmotnost | 1,2 g · cm -3 |
Bod vzplanutí | 152 ° C |
Tlak nasycených par | 13 mbar při 146 ° C |
Opatření | |
SGH | |
Varování H410, P273, P501, H410 : Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky P273 : Zabraňte uvolnění do životního prostředí. P501 : Odstraňte obsah / obal do ... |
|
Klasifikace IARC | |
Skupina 3: Nezařaditelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka | |
Související sloučeniny | |
Izomer (y) | Fenalen |
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Fluoren nebo 9H-fluoren je chemická sloučenina z rodiny polycyklických aromatických uhlovodíků (PAU). Je ve formě bílých krystalů, které vydávají zápach podobný zápachu naftalenu .
Na rozdíl od toho, co by mohl naznačovat její název, nemá tato molekula nic společného s chemickým prvkem fluor, který jí chybí. Název fluoren pochází ze skutečnosti, že za ultrafialového (UV) světla sloučenina fluoreskuje fialovým světlem .
Fluoren je téměř nerozpustný ve vodě, ale je rozpustný v benzenu a etheru. Dva atomy vodíku v poloze 9 jsou kyselé, s pK A 22,6 v DMSO . Reakcí báze s fluorenem se tedy získá aromatický anion (velmi výrazné oranžové barvy), který je velmi nukleofilní . Fluorenový aniont se používá podobně jako u cyklopentadienu nebo indenu jako ligand v organokovové chemii .
Fluoren je přirozeně přítomen v dehtu , přesněji ve frakcích s vysokou teplotou varu. Získává se destilací těchto frakcí. Rovněž se nachází v malém množství, spolu s dalšími polycyklickými uhlovodíky, v produktech topení nebo spalování organických látek s nedostatkem kyslíku. Vyskytuje se také při spalování benzínu nebo nafty .
Fluoren se používá k výrobě plastů, barviv a pesticidů. Používá se k syntéze fluorenonu , fluorenolu a fluoren-9-methanolu
Skupina fluorenylmethoxykarbonyl (Fmoc) je ochranná skupina, která se používá při syntéze peptidů k ochraně aminových funkcí .
Polyfluroren se používá jako fosfor v organických diodách emitujících světlo (O-LED). Fluorenové kopolymery se také studují pro výrobu fotovoltaických článků .