Histidin
| Histidin | |
 L nebo S (-) - histidin D nebo R (+) - histidin  |
|
| Identifikace | |
|---|---|
| Název IUPAC | 2-amino-3- (lH-imidazol-4-yl) propanová kyselina |
| Synonyma |
H, jeho |
| N O CAS |
(racemický) (L) neboS(-) (D) neboR(+) |
| Ne o ECHA | 100 000 678 |
| Ne o EC | 200-745-3 206-513-8 (D) |
| FEMA | 3694 |
| ÚSMĚVY |
NC (Cc1cncn1) C (= O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H9N3O2 / c7-5 (6 (10) 11) 1-4-2-8-3-9-4 / h2-3,5H, 1,7H2, (H, 8,9) (H, 10.11) |
| Chemické vlastnosti | |
| Hrubý vzorec |
C 6 H 9 N 3 O 2 [izomery] |
| Molární hmotnost | 155,1546 ± 0,0066 g / mol C 46,45%, H 5,85%, N 27,08%, O 20,62%, |
| pKa | 1,70 6,04 9,09 |
| Fyzikální vlastnosti | |
| T. fúze | 287 ° C |
| Biochemické vlastnosti | |
| Kodony | CAU , CAC |
| izoelektrické pH | 7.59 |
| Esenciální aminokyselina | Ano |
| Výskyt u obratlovců | 2,9% |
| Opatření | |
| WHMIS | |
|
Nekontrolovaný produktTento produkt není kontrolován podle klasifikačních kritérií WHMIS. |
|
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Histidin (zkratky IUPAC - IUBMB : Jeho a H ), ze staré řecké ἱστός , ἱστίον ( „ stožáru lodní “, „ tkalcovský stav “, „ loď plachtění “), je kyselina α-amino jehož enantiomer L je jedním z 22 proteinogenních aminokyseliny , jedna z 10 esenciálních aminokyselin pro děti a je součástí aminokyselin tvořících glukoformu. To je kódován na mRNA ze strany CAU a CAC kodonů . Je charakterizována přítomnosti imidazolového kruhu , který propůjčuje základní charakter na histidinových zbytků v proteinech . Jeho poloměr van der Waals je 118 Å .
Biosyntéza
Tyto mikroorganismy a rostliny mohou syntetizovat histidin. Lidská bytost je schopna ji syntetizovat, ale ne v dostatečném množství, a proto je u dospělých považována za semi-esenciální aminokyselinu a u dětí je nezbytná.
Funkce v bílkovinách
Histidin je aminokyselina, která plní důležité funkce ve struktuře a funkci proteinů . Imidazolové jádro histidinu má atom dusíku schopný zachytit proton s pKa blízkým neutrality (pKa ~ 6,8), a tedy fyziologickým podmínkám. Tato vlastnost je zásadní pro funkci určitých proteinů:
- umožňuje určitým zbytkům histidinu přítomným v aktivních místech enzymů zasahovat do reakcí přenosu protonů za fyziologických podmínek cytoplazmy ( pH ~ 7);
- v hemoglobinu se histidiny přítomné v proteinu účastní udržování pH krve tím, že působí jako molekula pufru .
Dusík v imidazolovém kruhu histidinů může také tvořit koordinační vazby s kovovými ionty, jako je Zn 2+ , Co 2+ , Fe 2+ nebo Ni 2+ . Tyto vazby jsou důležité pro vazbu těchto iontů v metaloproteinech , kde je pro aktivitu proteinu vyžadována komplexace kovu. Například se histidin nachází jako axiální ligand pro železo v myoglobinu a hemoglobinu a dva histidiny ve komplexaci zinku přítomného v kolagenáze, proteáze, která degraduje kolagen .
Další role
Čištění pomocí afinitní chromatografie na kovu
Vlastnost fixace kovových iontů histidinem je základem technologie pro čištění rekombinantních proteinů, která se nazývá afinitní chromatografie pro imobilizované ionty kovů ( (en) IMAC, pro imobilizovanou kovovou afinitní chromatografii ).
Princip této metody je následující: genetickým inženýrstvím se k proteinu přidá sekvence obsahující alespoň šest po sobě jdoucích histidinů (polyhistidinová značka). Tento štítek je schopen silně interagovat s kovovými ionty. Tato vlastnost se používá k fixaci takto značeného proteinu na chromatografickou pryskyřici, na které je chelatován kovový ion. Po promytí nezadržených proteinů je protein poté eluován roztokem imidazolu, který kompetici vytěsňuje protein z kovového iontu.
Deriváty histidinu
Methylací histidinu v 1 nebo 3 se získá methylované aminokyseliny přítomné v moči člověka. Tato aminokyselina je také prekurzorem pro biosyntézu histaminu (vazodilatátoru) a karnosinu .
Přítomnost v lidském těle
Při měření BDC ( Binary coded decimal ) je normální hladina histidinu v těle mezi 391 a 547 podle turbidimetrické metody prováděné na Olympus AU640
Poznámky a odkazy
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) Francis A. Carey, " Tabulka pK a hodnoty pH " , v Ústavu chemie na University of Calgary , 2014(zpřístupněno 26. července 2015 )
- (in) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, „ Amino Acid Frequency “ na Institutu pro environmentální modelování (ITSH) na University of Tennessee (přístup 26. července 2015 )
- „ Histidin (l-) “ v databázi chemických látek Reptox z CSST (quebecká organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
- Abstrakt řecko-francouzského slovníku A. Bailly, str. 441 .
- Lékařská terminologie , Georges Dolisi
- analytická laboratoř CEIA Brusel