Homoeriodictyol

homoeriodictyol
Ilustrační obrázek k článku Homoeriodictyol
Homoeriodictyol structure-3D.png
Struktura homoeriodictyolu.
Identifikace
Název IUPAC ( 2S ) -5,7-dihydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -4-chromanon
Synonyma

( S ) -2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -4-benzopyroneriodiktyonon
3`
-methoxy-4`, 5,7-trihydroxyflavanon

N O CAS 446-71-9
Ne o ECHA 100 006 523
Ne o EC 207-173-3
PubChem 73635
FEMA 42284228]
ÚSMĚVY COC1 = C (C = CC (= C1) [C @ H] 2CC (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O) O
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C16H14O6 / c1-21-14-4-8 (2-3-10 (14) 18) 13-7-12 (20) 16-11 (19) 5-9 (17) 6-15 (16) 22-13 / h2-6,13,17-19H, 7H2,1H3 / t13- / m0 / s1
InChIKey:
FTODBIPDTXRIGS-ZDUSSCGKSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 16 H 14 O 6   [izomery]
Molární hmotnost 302,2788 ± 0,0156  g / mol
C 63,57%, H 4,67%, O 31,76%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 225  ° C
Související sloučeniny
Izomer (y) Sterubin
Jiné sloučeniny

Eriodictyol

Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Homoeriodictyol je flavanon extrahovaný z listů Herba Santa ( Eriodictyon californicum ), pěstování rostlin v severním Mexiku a ve státě Kalifornie .

Vlastnosti

Homoeriodictyol je jedním ze čtyř flavanonů, které se v této rostlině nacházejí, se schopností snižovat hořkost hořkých látek: eriodictyol , sterubin , homoeriodictyol a jeho sodná sůl (homoeriodictyol sodný).

Nejaktivnější je sodná sůl homoeriodictyolu, která snižuje hořkost salicylinu , amarogentinu , paracetamolu a chininu o 10 až 40% . V přítomnosti kyselých emulzí kyseliny linolové však nebylo zjištěno žádné snížení hořkosti . Tento flavanon je potenciálním maskujícím (aromatickým) činidlem v potravinářských nebo farmaceutických aplikacích . Již v roce 2005 získala status Fema GRAS (číslo 4228), a proto ji lze již použít v potravinách jako přírodní příchuť.

Strukturální studie založené na erodictyolu a homoeriodictyolu zjistily derivát vanilinu s podobnými maskujícími vlastnostmi, vanillylamid kyseliny 2,4-dihydroxybenzoové. Na 0,1  g · l -1 , tato sloučenina snižuje hořkou vnímání roztoku obsahujícího 0,5  g · l -1 z kofeinu o 30% .

Extrakce

Flavanon je extrahován rozpouštědlem nemísitelným s vodou, poté jsou odstraněny mastné látky, extrakt je čištěn na aktivním uhlí , zpracován iontovým roztokem na bázi sodíku a nakonec vysrážen a vyčištěn krystalizací.

použití

Herba Santa extrakt se používá v potravinách:

Homoeriodictyol se obvykle používá kolem 100 až 200  ppm a na maximální úrovni 100 až 800  ppm v závislosti na příslušné kategorii potravin.

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (2005) Hodnocení hořkých maskujících flavanonů z Herba Santa ( Eriodictyon californicum (H. a A.) Torr., Hydrophyllaceae). Časopis zemědělské a potravinářské chemie. 27; 53 (15): 6061-6. PMID 16028996
  3. (in) Patricia Kaminski a Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum . Společnost pro květinové esence.
  4. (en) Smith RL, Cohen SM, Doull J, Feron VJ, Goodman JI, Marnett LJ, Portoghese PS, Waddell WJ, Wagner BM a Adams TB (2005) GRAS Flavouring Substances # 22 . Technologie potravin 59 (8), 24-62.
  5. (in) Ley JP, blings M, S Paetz, Krammer GE Bertram HJ (2006) Nové sloučeniny maskující hořkost: hydroxylované amidy kyseliny benzoové aromatických aminů jako strukturní analogy homoeriodictyolu. Časopis zemědělské a potravinářské chemie. 1; 54 (22): 8574-9. PMID 17061836
  6. (in) Ley JP, I Reiss, blings M, Hoffmann-Lücke P J Herzog (2004) Technický postup pro izolaci homoeriodictyolu . Patent: WO / 2004/041804.
  7. (en) GA Lopuch (2005). Fenaroli's Handbook of Flavour Ingredients. Páté vydání. CRC Press. ( ISBN  0849330343 ) p1910-1911

Podívejte se také

Související článek

externí odkazy