Liriodendrin

Liriodendrin
Identifikace
Název IUPAC (2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -2- [4- [6- [3,5-dimethoxy-4 - [(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihydroxy- 6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxyfenyl] -1,3,3a, 4,6,6a-hexahydrofuro [3,4-c] furan-3-yl] -2,6-dimethoxyfenoxy] -6- (hydroxymethyl) oxan-3,4,5-triol
Synonyma

(tetrahydro-lH, 3H-furo (3,4-c) furan-l, 4-diyl) bis (2,6-dimethoxy-4,1-fenylen) bis-beta-D-glukopyranosid

N O CAS 573-44-4
96038-87-8 (stejná struktura bez stereochemie )
PubChem 73636
ÚSMĚVY COC1 = CC (= CC (= C1O [C @ H) 2 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (O2) CO) O) O) ) O) OC) C3C4COC (C4CO3) C5 = CC (= C (C (= C5) OC) O [C @ H] 6 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H) ( [C @H] (O6) CO) O) O) O) OC
PubChem , 3D pohled
InChI InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C34H46O18 / c1-43-17-5-13 (6-18 (44-2) 31 (17) 51-33-27 (41) 25 (39) 23 (37) 21 ( 9-35) 49-33) 29-15-11-48-30 (16 (15) 12-47-29) 14-7-19 (45-3) 32 (20 (8-14) 46-4) 52-34-28 (42) 26 (40) 24 (38) 22 (10-36) 50-34 / h 5-8,15-16,21-30,33-42H, 9-12H2,1-4H3 / t15-, 16- , 21 +, 22 +, 23 +, 24 +, 25-, 26-, 27 +, 28 +, 29 +, 30 +, 33-, 34- / m0 / s1
InChIKey:
FFDULTAFAQRACT-XKBSQSBASA - NE
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 34 H 46 O 18   [izomery]
Molární hmotnost 742,7182 ± 0,0358  g / mol
C 54,98%, H 6,24%, O 38,78%,
Fyzikální vlastnosti
T. fúze 269  ° C
Opatření
SGH
SGH07: Toxický, dráždivý, senzibilizující, narkotický H302, P264, P270, P330, P301 + P312, P501, H302  : Zdraví škodlivý při požití
P264  : Po manipulaci důkladně omyjte….
P270  : Při používání tohoto výrobku nejezte, nepijte ani nekuřte.
P330  : Vypláchněte ústa.
P301 + P312  : Při požití: pokud se necítíte dobře, volejte TOXIKOLOGICKÉ INFORMAČNÍ STŘEDISKO nebo lékaře.
P501  : Odstraňte obsah / obal do ...
Ekotoxikologie
LogP ( oktanol / voda) -0,951
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.


Liriodendrine vymazána podstata kůry Liriodendron (nebo tulipánu) je glykosid na antiarytmické vlastnosti, které se náhradou za tvoří chinidin . Tento pravý lignan je také izolován z Pittosporum a z Eleutherococcus, Eleutherococcus senticosus Rupr. a Maxim., Araliaceae (syn. sibiřský ženšen ).

Poznámky a odkazy

  1. Sigma-Aldrich list pro sloučeninu Liriodendrin ≥85% (LC / MS-ELSD) , konzultováno 19. června 2017. + (pdf) BL
  2. PubChem CID 73636
  3. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  4. EDGAR E. DICKEY , „  Liriodendrin, nový lignan diglukosid z vnitřní kůry topolu žlutého (Liriodendron tulipifera L.)  “, The Journal of Organic Chemistry , sv.  23, n O  2Únor 1958, str.  179–184 ( ISSN  0022-3263 a 1520-6904 , DOI  10.1021 / jo01096a007 , číst online , přístup 29. března 2020 )
  5. C. Feng, BG Li, XP Gao, HY Qi, GL Zhang, nový triterpen a antiarytmický liriodendrin z Pittosporum brevicalyx , Archives of pharmacal research, 2010, sv. 33 (12), s.  1927-1932 . PMID 21191756 , DOI : 10,1007 / s12272-010-1206-1 .

Bibliografie