Mentol
| Mentol | |
 -menthol-3D-vdW.png)
|
|
| Struktura mentolu | |
| Identifikace | |
|---|---|
| Název IUPAC | ( LR , 2S , 5R ) -5-methyl-2- (propan-2-yl) cyklohexanol |
| Synonyma |
5-methyl-2- (1-methylethyl) cyklohexan-1-ol |
| N O CAS |
, racemický , (-) - izomer , (+) - izomer |
| Ne o ECHA | 100,016,992 |
| Ne o EC | 201-939-0, racemický 218-690-9, (-) - izomer |
| PubChem | |
| FEMA | 2665 |
| ÚSMĚVY |
C [C @@ H] 1CC [C @ H] ([C @@ H] (C1) O) C (C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H20O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 6-10 (9) 11 / h7-11H, 4-6H2,1-3H3 / t8-, 9 +, 10- / m1 / s1 |
| Vzhled | bílá nebo bezbarvá krystalická pevná látka |
| Chemické vlastnosti | |
| Vzorec |
C 10 H 20 O [izomery] |
| Molární hmotnost | 156,2652 ± 0,0097 g / mol C 76,86%, H 12,9%, O 10,24%, |
| Fyzikální vlastnosti | |
| T. fúze |
36 až 38 ° C , racemická 42 až 45 ° C , (-) - (α) tvoří 31 až 35 ° C , (-) - izomer |
| T ° vroucí | 212 ° C |
| Rozpustnost | málo rozpustný ve vodě |
| Objemová hmotnost | 0,903 g cm −3 (L, 15 ° C ) |
| Bod vzplanutí | 93 ° C |
| Kritický bod | 694,0 K. |
| Opatření | |
| SGH | |
 Nebezpečí H315, P264, P280, P302, P313, P352, P362, H315 : Dráždí kůži P264 : Po manipulaci důkladně omyjte ... P280 : Noste ochranné rukavice / ochranný oděv / ochranné brýle / obličejový štít. P302 : Při styku s kůží: P313 : Vyhledejte lékařskou pomoc . P352 : Omyjte velkým množstvím mýdla a vody. P362 : Kontaminovaný oděv svlékněte a před dalším použitím vyperte. |
|
| WHMIS | |
 D2B, D2B : Toxický materiál způsobující jiné toxické účinky Zveřejnění 1,0% podle klasifikačních kritérií |
|
| Ekotoxikologie | |
| DL 50 | 3300 mg.kg -1 (potkan, orálně)
15 800 mg.kg -1 (králík, kůže) |
| Související sloučeniny | |
| Izomer (y) | Citronellol , dihydrolinalol |
| Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak. | |
Mentol je kovalentní organická sloučenina získány buď syntézou nebo extrakcí z silice máty peprné a dalších esenciálních olejů z máty . Nejběžnější stereoisomer mentolu je (-) - mentholu , v konfiguraci (1 R , 2 S , 5 R ). Patří do rodiny monoterpenolů . Při pokojové teplotě ( 20 až 25 ° C ) se nachází jako krystaly voskovitě bílé barvy. Pokud se teplota mírně zvýší, roztaje se. Mentol má protizánětlivé a antivirové vlastnosti. Používá se také k úlevě od drobných podráždění krku. Je to také lokální anestetikum .
Dějiny
Mentol je v Japonsku znám již více než dva tisíce let, ale poprvé ho izoloval až v roce 1771 Gaubius . (-) - mentholu (známý také jako L-menthol, nebo (1 R , 2 S , 5 R ) menthol) který se přirozeně nachází v esenciální olej z máty peprné ( Mentha x piperita ). Japonský mentol také obsahuje malé procento (+) - neomentolu.
Struktura
Mentol existuje v nativním stavu ve formě jediného enantiomeru: (1 R , 2 S , 5 R ), v levé dolní části diagramu.
V přírodních sloučeninách je isopropylová skupina trans orientovaná vzhledem ke dvěma skupinám, methylu a alkoholu , v poloze cis . Lze jej tedy nakreslit některým z níže uvedených způsobů:
V základním stavu je každý ze tří substituentů v rovníkové poloze, čímž se (-) - mentol a jeho (1 S , 2 R , 5 S ) enantiomer stávají nejstabilnějšími izomery. Existují dvě krystalové formy pro racemický mentol . Jeden má bod tání 28 ° C, a druhý z 38 ° C . Čistý mentol má čtyři pevné formy, z nichž nejstabilnější je forma α .
Aplikace
Mentol je součástí řady různých produktů z několika důvodů, například:
- krátkodobá úleva od bolesti v krku a mírného podráždění úst nebo hrdla (např. ústní vody);
- antipruritikum, ke snížení svědění;
- lokální anestetikum k úlevě od menších bolestí, jako jsou svalové křeče, podvrtnutí, migrény. Může být použit samostatně nebo v kombinaci s chilli nebo kafrem . V Evropě se používá spíše v gelu nebo krému;
- dekongestant na dýchací cesty a dutiny;
- pesticid proti roztočům ( akaricid );
- v některých lécích na mírné popáleniny vyvolává pocit chladu (často se používá lokálně v kombinaci s aloe );
- přídatná látka v některých cigaretách , jako příchuť, ke snížení tartance, podpoření hlubokého vdechování kouře a zvýšení závislosti;
- přísada do určitých příchutí tekutin pro elektronické cigarety;
- jako dezinfekční prostředek pro ústní hygienu nebo jako lék na zápach z úst, jako ústní voda, v zubních pastách a obecněji jako příchuť pro žvýkačky a sladkosti;
- v sodovkách, také smíchaných s vodou, aby se získal nápoj s velmi nízkým obsahem alkoholu, jako v Ricqlès (zde máme na mysli nápoj, a ne mátový alkohol stejné značky);
- nalitím několika kapek mátového alkoholu na kousek cukru k úlevě od nevolnosti;
- připravit menthylestery za účelem zkrášlení květinových tónů v parfumérii;
- v náplastech na snížení horečky nebo nachlazení (v Japonsku velmi časté );
- přísada do určitých kosmetických produktů (například stylingové produkty).
Homeopatičtí zastánci se domnívají, že mentol interferuje s homeopatickými produkty. Jeho používání se v kombinaci s nimi důrazně nedoporučuje, a to až do bodu zákazu zubních past na bázi mentolu.
Mentol lze použít v aromaterapii ve formě máty peprné (přírodní medicína), zažívacích potíží, nevolnosti, bolest v krku, průjem, bolesti hlavy a nachlazení (orientální medicína).
Mentol má poměrně nízkou toxicitu: LD 50 a 3300 mg · kg -1 pro krysy, ústní; LD 50 15 800 mg kg -1 pro králíky, kůži.
V organické chemii se mentol používá jako chirální pomocná látka při syntéze asymetrických center .
Syntéza
Stejně jako mnoho běžně používaných přírodních produktů i poptávka po mentolu výrazně převyšuje nabídku z přírodních zdrojů. Mentol vyrábí jako jediný enantiomer společnost Takasago International Cie v měřítku 400 tun ročně. Tento proces zahrnuje enantioselektivní syntézu vyvinutou týmem vedeným Ryoji Noyorim , nositelem Nobelovy ceny za chemii v roce 2001:
Proces začíná vytvořením allylového aminu z myrcenu , který podstoupí asymetrické izomerizace v přítomnosti rhodiového komplexu z BINAP , čímž se získá (po hydrolýze ) na enantiomerně čistý R - citronellal . Výsledek se zpracuje s bromidem zinečnatým, čímž se získá isopulegol, který se poté hydrogenuje, čímž se získá čistý (1 R , 2 S , 5 R ) -menthol. Racemický mentol lze připravit jednoduše hydrogenací thymolu a mentol se vyrábí také hydrogenací pulegonu .
Chemické vlastnosti
Mentol často reaguje stejným způsobem jako normální sekundární alkohol . Je oxiduje na menthon od redukčních činidel, jako je například kyselina chromová , i když za určitých podmínek oxidace může jít ještě dále a přerušení cyklu. Mentol se snadno dehydratuje za vzniku hlavně 3-menthenu působením 2% kyseliny sírové . Ošetření chloridem fosforečným (PCl 5) dává menthylchlorid .
Biologické vlastnosti
Schopnost mentolu chemicky spouštět receptory citlivé na chlad v pokožce je zodpovědná za známý pocit ochlazení, který způsobuje při vstřebávání. V tomto smyslu je to podobné jako kapsaicin , chemická látka odpovědná za kořeněný pocit papriky .
Vědci z Medical Center na Georgetownské univerzitě v USA prokázali, že mentol používaný v některých cigaretách jako přísada desenzibilizuje nikotinové receptory , což umožňuje, aby kuřáci nebyli podrážděni kouřem, a vdechovali tak hlouběji.
Poznámky a odkazy
- vypočtená molekulová hmotnost od „ atomové hmotnosti prvků 2007 “ na www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) JG Speight a Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill ,2005, 16 th ed. , 1623 s. ( ISBN 978-0-07-143220-7 , LCCN 84643191 ) , s. 2289
- „ Vlastnosti různých plynů “ na adrese flexwareinc.com (přístup 12. dubna 2010 )
- http://www.dcfinechemicals.com/files2/Hojas%20de%20seguridad%20(FR)/108260-SDS-FR.pdf (24. dubna 2019)
- „ Mentol “ v databázi chemických produktů Reptox z CSST (Quebecská organizace odpovědná za bezpečnost a ochranu zdraví při práci), přístup k 25. dubnu 2009
- Martina Krčmár , V lékárně babiček na uhlí Belloc v octě 4 zlodějů , Larousse,11. března 2015, 64 s. ( ISBN 978-2-03-587961-5 , číst online )
- „ Peppermint - WikiPhyto “ , na www.wikiphyto.org (přístup 24. dubna 2019 )
- " (+) - neomentol | C10H20O | ChemSpider ” , na www.chemspider.com (přístup 24. dubna 2019 )
- „ Tabák: Proč Evropa zakazuje mentol “ , na Sciences et Avenir (přístup 27. dubna 2020 ) .
- Mentolové cigarety, škodlivější pro zdraví
Podívejte se také
Související články
externí odkazy
- (en) Colacot TJ, 2001 Nobelova cena za chemii , Platinum Metals Review , 2002, 46 (2), 82-83.
- (en) Přednáška Nobelovy ceny Ryoji Noyori , 2001.
- (en) Informace o mentolu .
- (en) Chladnější než mentol .
Bibliografie
- EE Turner a MM Harris, Organic Chemistry , Longmans, Green & Co., London, 1952.
- Handbook of Chemistry and Physics , 71 th ed. CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
- ( fr ) Maryadele J. O'Neil, Patricia E. Heckelman, Cherie B. Koch a kol. , The Merck Index: encyklopedie chemikálie, drogy a biologických látek , Whitehouse Station, NJ, Merck Research Laboratories,2006, 14 th ed. , 10973 s. ( ISBN 978-0-911910-00-1 , OCLC 708295355 ).