Miltefosin

Miltefosin
Miltefosin strukturní vzorec V.2.svg
Struktura miltefosinu
Identifikace
Název IUPAC hexadecyl 2- (trimethylazaniumyl) ethylfosfát
Synonyma

n- hexadecylfosfocholin

N O CAS 58066-85-6
Ne o ECHA 100 151 328
ATC kód L01 XX09
ChEBI 125047
ÚSMĚVY CCCCCCCCCCCCCCCCOP (= O) ([O -]) OCC [N +] (C) (C) C
PubChem , 3D pohled
InChI Std. InChI: 3D pohled
InChI = 1S / C21H46NO4P / c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-25-27 (23,24) 26- 21-19-22 (2.3) 4 / h5-21H2.1-4H3
standardní InChIKey:
PQLXHQMOHUQAKB-UHFFFAOYSA-N
Chemické vlastnosti
Hrubý vzorec C 21 H 46 N O 4 P
Molární hmotnost 407,568 ± 0,0214  g / mol
C 61,89%, H 11,38%, N 3,44%, O 15,7%, P 7,6%,
Jednotky SI a STP, pokud není uvedeno jinak.

Miltefosin je alkyl-lysofosfolipidy používané jako lék fosfolipid zpočátku v rámci chemoterapie , ale i proti chorobám způsobeným prvoků ( leishmanióza ), jako inhibitor enzymu z Akt1 , možná i proti viru HIV .

Jeho způsob působení není zcela objasněn, ale spoléhal by se na interferenci s lipidovou signalizací na úrovni buněčné membrány k vyvolání apoptózy maligních buněk.

Je součástí seznamu základních léků Světové zdravotnické organizace (seznam aktualizován vduben 2013).

Poznámky a odkazy

  1. vypočtená molekulová hmotnost od „  atomové hmotnosti prvků 2007  “ na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) „  IMPAVIDO - kapsle miltefosinu  “ , DailyMed
  3. (in) Pauline Chugh, Birgit Bradel-Tretheway, Carlos R. Monteiro Filho, Vicente Planelles Sanjay B Maggirwar Stephen Dewhurst a Baek Kim , „  Akt inhibitory mají antivirovou terapii specifickou pro makrofágy infikovanou HIV-1  “ , Retrovirology , sv.  5, n o  1, 31. ledna 2008, str.  1-13 ( číst online ) DOI : 10.1186 / 1742-4690-5-11
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18. seznam , duben 2013